ในปี 2548 แครี่เซ็นสัญญากับเซลติกจากทีมเยาวชนของเชลเบิร์น เขาประเดิมสนามให้กับเซลติกชุดใหญ่ในฐานะตัวสำรองในเกมกับ ราปิด เวียนนาในยูโรปา ลีกเมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2552 ซึ่งเซลติกเสมอกับราปิด เวียนนา 3-3 ^{[ 7 ]}เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวสำรองของเซลติกอย่างสม่ำเสมอในฤดูกาล SPL 2552-2553ก่อนที่จะถูกยืมตัวไปเล่นให้กับเซนต์มิเรน ในเดือนกุมภาพันธ์ 2553 และ ทีมฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ ใน ลีกวันของอังกฤษในเดือนสิงหาคม 2553

แครีย์เป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมเยาวชนและทีมสำรองในช่วงที่เขาอยู่ในกลาสโกว์ และได้ร่วมงานกับวิลลี แม็คสเตย์ , แดนนี่ แม็คเกรนและนีล เลนนอน [ ^{8 ] ต่อ}มาเขากล่าวว่าเขารู้สึกผิดหวังที่ไม่เคยได้ขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ในช่วงที่เขาอยู่กับเซลติก^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 2011 แครี่เซ็นสัญญากับเซนต์มิเรนอย่างถาวรอีกครั้ง หลังจากประสบความสำเร็จในการยืมตัวในฤดูกาล 2009–10 ^{[ 33 ]}แดนนี่ เลนนอนผู้จัดการทีมเซนต์มิเรนกล่าวว่า: "การได้เกรแฮมมาร่วมทีมเป็นเรื่องที่ดีมาก ผมเชื่อว่าในตำแหน่งปีกเราทำได้ไม่ดีพอในฤดูกาลที่แล้ว และเขามีเท้าซ้ายที่ยอดเยี่ยมมาก คุณภาพแบบนั้นหายากมาก เขาเป็นนักฟุตบอลที่ฉลาดและจะเป็นส่วนเสริมที่สำคัญสำหรับทีม เขาเก่งมากในสถานการณ์ลูกตั้งเตะ" ^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2011 แครี่ทำประตูที่ถูกอธิบายว่าเป็น "ลูกฟรีคิกที่ยอดเยี่ยม" เพื่อให้เซนต์มิเรนได้ 1 แต้มจากการแข่งขันกับอเบอร์ดีน [ ^{35 ] เขา} ทำประตูอีกครั้งให้กับเซนต์มิเรนเพื่อเสมอกับ ดันดี ยูไนเต็ดอีกครั้งในวันที่ 28 ธันวาคม 2011 และยังเป็นผู้จ่ายบอลให้ทอมป์สันทำประตูแรกในเกมที่เสมอกัน 2–2 อีก ด้วย ^{[ 36 ]}หลังจากการแข่งขัน ผู้สนับสนุนของสโมสรได้ตั้งชื่อให้แครี่ว่า 'โรนัลโด' แห่งเพสลีย์^{[ 37 ]}ไม่กี่สัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 17 มกราคม 2012 แครี่ทำประตูได้ในการแข่งขันนัดรีเพลย์รอบที่สี่ของสกอตติช คัพ ซึ่งชนะ แฮมิลตัน อคาเดมิคัล 1-0 ส่งผลให้สโมสรผ่านเข้ารอบต่อไป^{[ 38 ]}ในรอบก่อนรองชนะเลิศของสกอตติช คัพ เขาทำประตูได้ในเกมที่เสมอกับฮาร์ทส์ 2-2 ทำให้ได้เล่นนัดรีเพลย์^{[ 39 ]}

ในฤดูกาล 2012–13แครี่พลาดเกมเปิดฤดูกาลเนื่องจากปัญหาเอ็นร้อยหวาย^{[ 40 ]}ในรอบชิงชนะเลิศสกอตติชลีกคัพ แครี่ลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 81 แทนจอห์น แม็กกินน์ทำให้เซนต์มิเรนชนะฮาร์ทส์ 3–2 และคว้าแชมป์เป็นครั้งแรก^{[ 41 ]}เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2013 ประตูของแครี่ที่ยิงใส่ฮาร์ทส์ในเดือนกุมภาพันธ์ 2010 ได้รับการโหวตให้เป็นประตูยอดเยี่ยมประจำฤดูกาล 2012–13 ของสกอตติชพรีเมียร์ลีก^{[ 42 ]}ประตูนี้ได้รับการอธิบายว่าเป็นประตูมหัศจรรย์ที่น่าทึ่ง ซึ่งเป็นการยิงจากระยะ 35 หลา หลังจากที่เขารับบอลจากครึ่งสนามของตัวเอง เล่นลูกหนึ่งสอง แล้วยิงเข้ามุมบนขวา^{[ 43 ]}ในขณะที่ทำประตูได้ ทักษะการยิงของแครี่ได้รับการยกย่องจากเลนนอน^{[ 44 ]}ในขณะที่เขาเองก็อธิบายว่าเป็น "การยิงที่ยอดเยี่ยม" ^{[ 45 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2013 มีการยืนยันว่าแครี่จะถูกปล่อยตัวออกจากเซนต์มิเรนเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลพร้อมกับแซม พาร์กิน [ ^{46 ] หลังจาก}การปล่อยตัว แหล่งข่าวเปิดเผยว่าแครี่ต้องการออกจากสโมสรในเดือนมกราคมและได้ขอโอนย้าย แต่คำขอถูกปฏิเสธ^{[ 47 ]}เขายังมีข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายไปอังกฤษเพื่อเริ่มต้นอาชีพค้าแข้ง^{[ 47 ]}

หลังจากออกจากเซนต์มิเรน แครี่ได้ไปทดสอบฝีเท้ากับดันดียูไนเต็ด^{[ 48 ] [ 49 ]}หลังจากอยู่ที่สโมสรเป็นเวลาสามสัปดาห์ การทดสอบฝีเท้าของแครี่ที่ดันดียูไนเต็ดก็สิ้นสุดลง เนื่องจากสโมสรยังไม่แน่ใจว่าจะเซ็นสัญญากับเขาหรือไม่^{[ 50 ]}

เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม 2556 แครี่พร้อมกับไบรอัน แม็คลีนเข้าร่วมทีมรอสส์เคาน์ตี้ [ ^{51 ] เขา}ลงเล่นนัดแรกของฤดูกาล ซึ่งเป็นเกมที่แพ้เซลติก 2-1 ^{[ 52 ]}ในเกมถัดมา แครี่ทำประตูแรกให้กับสโมสร โดยยิงลูกแฉลบจากนอกกรอบเขตโทษ ในเกมที่แพ้พาร์ทิก ทิสเซิล 3-1 ^{[ 53 ]}จากนั้นเขาทำประตูที่สองของฤดูกาลได้ในอีกสามเดือนต่อมา ในวันที่ 23 พฤศจิกายน 2556 ในเกมที่เสมอกับฮาร์ทส์ 2-2 ^{[ 54 ]}ประตูที่สามของแครี่ในฤดูกาลนี้เกิดขึ้นในวันที่ 4 มกราคม 2557 ในเกมที่ชนะเซนต์จอห์นสโตน 1-0 ^{[ 55 ]}แครี่ลงเล่นทั้งหมด 38 นัด ทำประตูได้ 3 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน โดยพลาดลงเล่นในลีก 2 นัดเนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 56 ]}

ก่อนเริ่มฤดูกาล 2014–15 แครี่ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับรอสส์เคาน์ตี้เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2014 เพียงสามวันก่อนเริ่มฤดูกาล^{[ 57 ]}ภายใต้การบริหารทีมใหม่ของจิม แมคอินไทร์ หลังจากที่ เดเร็ก อดัมส์ถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังแพ้ 5 นัด แครี่ได้เล่นในตำแหน่งที่ไม่คุ้นเคยคือแบ็กซ้าย^{[ 58 ]}เขาทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมที่เสมอกับเซนต์มิเรน 2–2 เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม 2014 ^{[ 59 ]}สองสัปดาห์ต่อมาในวันที่ 8 พฤศจิกายน 2014 แครี่ทำประตูที่สองของฤดูกาลได้ในเกมที่ชนะคิลมาร์น็อค 3–0 ^{[ 60 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2014–15แครี่ถูกปล่อยตัวออกจากทีม "สแต็กกี้ส์" ^{[ 61 ]}

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม 2558 แครี่เซ็นสัญญากับสโมสร พลี มัธ อาร์ไกล์ ใน ฟุตบอลลีก ทู เป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 62 ]}แครี่ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกของเขาในเกมที่ชนะเอเอฟซี วิมเบิลดัน 2-0 ในวันแรกของฤดูกาล การทำประตูของเขายังคงดำเนินต่อไปด้วยสี่ประตูในห้าเกมลีกแรกของเขากับสโมสร

แคร์รี่มีฤดูกาลแรกที่ยอดเยี่ยมที่พลีมัธโดยทำประตูได้ 12 ประตูจาก 46 เกม และได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปีของสโมสร^{[ 63 ]} นอกจากนี้ แคร์รี่ยังได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำฤดูกาล 2016–17 ของลีกทูอังกฤษ ร่วมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างซอนนี่ แบรดลีย์และลุค แม็คคอร์มิคหลังจากทำประตูได้ 15 ประตูและแอสซิสต์ 15 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน^{[ 64 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2017 แม้จะมีสโมสรอื่นให้ความสนใจและมีการคาดการณ์ว่าเขาอาจย้ายทีมหลังจากสัญญาหมดอายุ แคร์รี่ก็ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับอาร์ไกล์ ทำให้เขายังคงอยู่กับสโมสรที่เขาได้รับความนิยมอย่างมากในหมู่ผู้สนับสนุน^{[ 65 ]}

ในฤดูกาล 2017–18 แคร์รี่ได้ถ่ายทอดฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยมจากลีกทูมาสู่ลีกวัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล ตั้งแต่ชัยชนะ 4–1 เหนือโอลด์แฮม แอธเลติกจนถึงความพ่ายแพ้ต่อนอร์ทแธมป์ตันแคร์รี่ทำหน้าที่เป็นกองหน้าตัวในร่วมกับรูเบน ลาเมราสได้อย่างมีประสิทธิภาพ พวกเขาสร้างโอกาสทำประตูให้กับอาร์ไกล์มากกว่าครึ่งหนึ่ง และมีส่วนร่วมโดยตรงใน 26 จาก 35 ประตูของทีมในช่วงเวลานั้น^{[ 66 ]}

แคร์รี่ประสบปัญหาในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล 2018–19 โดยจำนวนประตูที่เขาทำได้ลดลงอย่างมาก อย่างไรก็ตาม แม้จำนวนประตูจะลดลง แต่แคร์รี่ก็ยังคงเป็นที่ชื่นชอบของแฟนบอลอาร์ไกล์ และฟอร์มที่ตกต่ำและผลงานที่ด้อยกว่าของเขาส่วนใหญ่เกิดจากการเปลี่ยนแปลงทางแท็กติกของผู้จัดการทีมเดเร็ก อดัมส์ซึ่งทำให้ชาวไอริชคนนี้เล่นในตำแหน่งที่กว้างขึ้นและลึกกว่าเดิม^{[ 67 ]}

เขาได้รับข้อเสนอสัญญาใหม่จากพลีมัธ อาร์ไกล์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19 ^{[ 68 ]}แต่ได้ออกจากสโมสรหลังจากสัญญาหมดอายุ

ในการแข่งขันทั้งหมด แครี่ลงเล่น 200 นัด ทำประตูได้ 49 ประตู และแอสซิสต์อีก 58 ประตูในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับสโมสร^{[ 69 ] [ 70 ]}

แครี่เข้าร่วมสโมสรซีเอสเคเอ โซเฟีย ของบัลแกเรีย แบบไม่มีค่าตัวหลังจากเซ็นสัญญาสองปีเมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2019 ^{[ 71 ]}เขาเปิดตัวอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 2019 ในเกม ที่ชนะ สโมสร ติโตกราดของ มอนเตเนโกร 4-0 ในรอบคัดเลือกยูฟ่า ยูโรปา ลีก^{[ 72 ]}แครี่ทำประตูแรกได้เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม 2019 ในเกมที่ชนะดูนาฟ รูเซ 4-0 ในเกมลีก^{[ 73 ]}

เมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม 2021 แครี่เป็นส่วนหนึ่งของผู้เล่นตัวจริงที่ซีเอสเคเอ โซเฟียเอาชนะอาร์ดา คาร์ดจาลี 1-0 เพื่อคว้าแชมป์บัลแกเรียน คัพ ฤดูกาล 2020–21ผลการแข่งขันดังกล่าวทำให้ซีเอสเคเอ โซเฟียได้ผ่านเข้ารอบคัดเลือกรอบที่สองของยูฟ่า ยูโรปา คอนเฟอเรนซ์ ลีก ฤดูกาล 2021–22 ^{[ 74 ]}

เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม 2021 แครี่ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับซีเอสเคเอ โซเฟีย โดยไม่ได้เปิดเผยระยะเวลาของสัญญา^{[ 75 ]}

เมื่อวันที่ 16 กันยายน 2021 แครี่ทำประตูแรกของซีเอสเคเอ โซเฟียในรอบแบ่งกลุ่มยูฟ่า คอนเฟอเรนซ์ ลีก ฤดูกาล 2021–22 ในเกมกับ โรม่าที่สนามสตาดิโอ โอลิมปิโกโดยยิงบอลเข้ามุมบนซ้าย^{[ 76 ]}โรม่าจึงชนะเกมเปิดสนามในรอบแบ่งกลุ่มด้วยสกอร์ 5–1 ^{[ 76 ]}

เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2022 แครี่กลับมาเล่นฟุตบอลในสกอตแลนด์อีกครั้งหลังจากเซ็นสัญญากับสโมสร เซนต์จอห์น สโตน ใน สกอตติชพรีเมียร์ชิปเป็นเวลาสองปี^{[ 77 ]}

เขาเซ็นสัญญากับลิฟวิงสตันในปี 2025 แต่ได้ออกจากสโมสรในเดือนพฤษภาคม 2026 หลังจากสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 78 ]}