ฮีม บี

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เหล็ก(II) 3-[18-(2-คาร์บอกซีเอทิล)-8,13-บิส(เอทินิล)-3,7,12,17-เตตราเมทิลพอฟิริน-21,23-ไดอิด-2-อิล]กรดโพรพาโนอิก
ชื่ออื่นๆ เหล็กโปรโตพอร์ไฟริน IX, โปรโตฮีม IX
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	14875-96-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	16739950 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.114.904
เมช	ฮีม+บี
PubChem CID	444098
มหาวิทยาลัย	42VZT0U6YR วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90889386
อินชิ นิ้ว=1S/C34H34N4O4.Fe/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31( 37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30) 14-29(21)35-25;/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-; วาย รหัส: KABFMIBPWCXCRK-RGGAHWMASA-L วาย นิ้วChI=1/C34H34N4O4.Fe/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)3 1(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27( 36-30)14-29(21)35-25;/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31 -16-,32-16-;/rC34H32FeN4O4/c1-7-21-17(3)25-13-29-20(6)24(10-12-34(42)43)32-16-28-23(9-11-33(40)41)18(4)26(37-28)14-31-22(8-2)19(5)30(15 -27(21)36-25)38(31)35-39(29)32/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,40,41)(H,42,43)/b25-13-,26-14-,27-15-,28-16-,29-13-,30-15-,31-14-,32-16- รหัส: KABFMIBPWCXCRK-SMDPYJEOBB
รอยยิ้ม OC(=O)CC/C6=C(\C)/C=3/N=C6/C=C2/C(/CCC(O)=O)=C(/C)\C1=C\C5=N\C(=C/c4n([Fe]N12)c(C=3)c(C=C)c4C)C(\C=C)=C5\C OC(=O)CC/c6c(\C)c3n7c6cc2c(/CCC(O)=O)c(/C)c1cc5n8c(cc4n([Fe]78n12)c(c=3)c(C=C)c4c)c(\C=C)c5\C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 34 H 32 O 4 N 4 Fe
มวลโมลาร์	616.487
รูปร่าง	สีเบอร์กันดีเข้ม #64293D (100,41,61)
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้เล็กน้อยในแอมโมเนียและไพริดีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เฮมิน , เฮมาติน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฮีม บีหรือฮีม บี (เรียกอีกอย่างว่าโปรโตฮีม IX ) เป็นฮีมที่ มีปริมาณมากที่สุด ^{[ 1 ]}ฮีโมโกลบินและไมโอโกลบินเป็นตัวอย่างของ โปรตีนขนส่ง ออกซิเจนที่มีฮีม บีเอนไซม์ในกลุ่มเพอร์ออกซิ เดสก็มีฮีม บี เช่นกัน เอนไซม์ COX-1และCOX-2 (ไซโคลออกซิเจเนส) ที่มีชื่อเสียงในปัจจุบันก็มีฮีม บี อยู่ที่หนึ่งในสองตำแหน่งที่ออกฤทธิ์ ฮีม บี ที่แยกออกมานั้นละลายได้เล็กน้อยในน้ำแอมโมเนียและไวต่อออกซิเจนอย่างมาก โดยจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันทันทีเป็นสีเขียวเข้มถึงน้ำตาลดำเมื่อสัมผัสกับอากาศ

โดยทั่วไป ฮีม บี จะยึดติดกับเมทริกซ์โปรตีนโดยรอบ (ที่เรียกว่าอะโปโปรตีน ) ผ่านพันธะโคออร์ดิเนชัน เดี่ยว ระหว่างเหล็กในฮีมกับหมู่ข้างเคียง ของกรดอะมิโน

ทั้งฮีโมโกลบินและไมโอโกลบินมีพันธะโคออร์ดิเนชันกับฮิสติ ดีนที่ได้รับการอนุรักษ์ทางวิวัฒนาการ ในขณะที่ไนตริกออกไซด์ซินเทสและไซโตโครม P450มีพันธะโคออร์ดิเนชันกับซิสเทอีน ที่ได้รับการอนุรักษ์ทางวิวัฒนาการ ซึ่งจับกับศูนย์กลางเหล็กของฮีม B

เนื่องจากเหล็กในโปรตีนที่มีฮีมบีจะจับกับไนโตรเจน ทั้งสี่ ของพอร์ไฟริน (ก่อตัวเป็นระนาบ) และอะตอมที่ให้อิเล็กตรอนเพียงอะตอมเดียวของโปรตีน เหล็กจึงมักอยู่ในสถานะเพนตาโคออร์ดิเนต เมื่อออกซิเจนหรือคาร์บอนมอนอกไซด์ที่เป็นพิษจับกับเหล็ก เหล็กจะกลายเป็นเฮกซาโคออร์ดิเนต โครงสร้างที่ถูกต้องของฮีมบีและฮีมเอสได้รับการอธิบายครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเยอรมันฮันส์ ฟิชเชอร์^{[ 2 ]}

(ตกตะกอน)

(แขวนลอย) นี่คือสารละลายแอมโมเนียเข้มข้นสี่ชนิด จากซ้ายไปขวา: สารประกอบนิโคตินาไมด์ของฮีม บี, สารประกอบ คาร์บอนมอนอกไซด์ของฮีม บี, สารประกอบ กรดนิโคตินิกของฮีม บี และฮีม บี สารเหล่านี้ละลายน้ำ ได้เล็กน้อย และไวต่อออกซิเจนในอากาศ มาก จึงจำเป็นต้องเก็บรักษาในที่ปราศจากออกซิเจน

สามารถเตรียมฮีมบีได้โดยการลดฮีมินในไพริดีนด้วยโซเดียมไดไทโอไนต์เมื่อเติมไดไทโอไนต์ สารละลายจะเปลี่ยนสีและกลายเป็นเจล: ^{[ 3 ]}

นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้โดยการรีดิวซ์ฮีมินด้วยนิกเกิลเรนีย์ในน้ำแอมโมเนีย :

ในมนุษย์ ฮีม บี จะถูกย่อยสลายโดยเอนไซม์ฮีมออกซิเจเนสเพื่อให้ได้บิลิเวอร์ดิน ซึ่งจากนั้นจะถูกแปลงเป็นบิลิรูบินโดยบิลิเวอร์ดินรีดักเทส^{[ 4 ]}

ฮีม บี

 

 

 

 

 

 

บิลิเวอร์ดิน

 

 

 

 

 

 

บิลิรูบิน

บิลิรูบินจะถูกทำให้ละลายน้ำได้โดยการสร้างบิลิรูบินไดกลูคูโรไนด์และขับออกจากตับในน้ำดี [ ^{5 ] หรือ}ลดลงต่อไปเป็นยูโรบิลิโนเจน^{[ 4 ] [ 6 ]}