วิลลิสันลงสมัครรับเลือกตั้งรัฐสภา ครั้งแรก ในการเลือกตั้งทั่วไปปี 1922ในฐานะผู้สมัครจากพรรคเสรีนิยมใน เขตเลือกตั้ง เบอร์มิงแฮม เดอริเทนด์โดยได้อันดับสามในการแข่งขันสามฝ่าย^{[ 3 ]}

ในการเลือกตั้งทั่วไปปี 1923วิลลิสันเปลี่ยนการลงสมัครรับเลือกตั้งของเขาไปที่เขตนูเนียตันของวอร์วิกเชอร์ในการแข่งขันแบบสามฝ่าย วิลลิสันเอาชนะเซอร์เฮนรี แมดด็อกส์สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรพรรคอนุรักษ์ นิยมที่ดำรงตำแหน่งอยู่ ด้วยคะแนนเสียงส่วนใหญ่ 3,578 เสียง โดยพรรคแรงงานอยู่ในอันดับที่สาม^{[ 4 ]} ที่น่าประหลาดใจคือ วิลลิสันและแมดด็อกส์เป็นเพื่อนส่วนตัวกันมานาน โดยวิลลิสันในฐานะทนายความได้ว่าจ้างแมดด็อกส์ในฐานะทนายความให้เป็นตัวแทนในคดีทางกฎหมายหลายคดีก่อนที่แมดด็อกส์จะกลายเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร^{[ 5 ]}

วิลลิสันถูกตัดสินว่าได้รับความนิยมอย่างมากในนูเนียตันในช่วงเวลาสั้นๆ ที่เขาดำรงตำแหน่ง ส.ส. ^{[ 6 ]} แต่ในปี 1924 หลังจาก รัฐบาลแรงงานชุดแรกพรรคอนุรักษ์นิยมก็กลับมามีอำนาจอีกครั้งในระดับชาติ และสหราชอาณาจักรก็กลับไปสู่การเมืองแบบสองพรรคโดยพรรคแรงงานเข้ามาแทนที่พรรคเสรีนิยมในฐานะพรรคหลักของฝ่ายซ้าย ในการเลือกตั้งทั่วไปปี 1924พรรคอนุรักษ์นิยมได้ยึดนูเนียตันคืนมา โดยวิลลิสันถูกพรรคแรงงานเบียดไปอยู่ในอันดับที่สามอย่างฉิวเฉียด คะแนนเสียงรวมของพรรคเสรีนิยมและพรรคแรงงานคิดเป็น 62% ของคะแนนเสียงทั้งหมด และดูเหมือนว่าในการแข่งขันโดยตรง วิลลิสันน่าจะรักษาที่นั่งไว้ได้^{[ 4 ]}

วิลลิสันพยายามที่จะชิงตำแหน่ง ส.ส. เขตนูเนียตันคืนในการเลือกตั้งทั่วไปปี 1929ในการพลิกผันทางการเมืองที่แปลกประหลาด ส.ส. พรรค อนุรักษ์นิยมที่ดำรงตำแหน่งอยู่ อาร์เธอร์ โฮปกลับได้คะแนนเสียงน้อยที่สุด แต่คราวนี้เป็นฟรานซิส สมิธ จากพรรคแรงงานที่ได้รับเลือกเป็น ส.ส. เขตนูเนียตัน โดยวิลลิสันได้คะแนนเป็นอันดับสอง

ในปี พ.ศ. 2474 วิลลิสันได้รับการเสนอชื่อเป็นผู้สมัครพรรคเสรีนิยมสำหรับเขตชรูว์สเบอรี^{[ 7 ]}แต่เขาไม่เคยลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตนั้นเลย แทนที่จะลงสมัคร วิลลิสันกลับพยายามครั้งสุดท้ายที่จะกลับเข้าสู่สภาสามัญชนที่นูเนียตันอีกครั้งในการเลือกตั้งทั่วไปปี พ.ศ. 2474ในการเลือกตั้งครั้งนี้ วิลลิสันได้เปรียบตรงที่เรียกตัวเองว่าเป็นผู้สมัครพรรคเสรีนิยมแห่งชาติ และแถลงต่อสาธารณะว่าเขาสนับสนุนรัฐบาลแห่งชาติ^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม เอ็ดเวิร์ด นอร์ธ จากพรรคอนุรักษ์นิยม กลับได้รับอำนาจในการเลือกตั้งจากการที่ถูกระบุว่าเป็นผู้สนับสนุนรัฐบาลแห่งชาติทำให้ฟรานซิส สมิธ พ่ายแพ้ในการเลือกตั้ง โดยวิลลิสันได้คะแนนเสียงตามหลังมาเป็นอันดับสาม^{[ 4 ]}วิลลิสันไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาอีกเลย

ดูเหมือนว่าวิลลิสันจะลังเลเกี่ยวกับตำแหน่งของเขาภายในกลุ่มเสรีนิยมและการสนับสนุนรัฐบาลแห่งชาติ เขาคงรักษาความสัมพันธ์เดิมกับกลุ่มเสรีนิยมแห่งชาติที่นำโดยเซอร์จอห์นไซมอนเขากลายเป็นสมาชิกของสภาเสรีนิยมแห่งชาติ ซึ่งเป็นองค์กรที่จัดตั้งขึ้นเพื่อสนับสนุนกลุ่มเสรีนิยมแห่งชาติของไซมอนในรัฐสภาและเพื่อเป็นแกนหลักขององค์กรพรรคใหม่ในประเทศ^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี 1932 ดูเหมือนว่าเขาเริ่มมีข้อสงสัยเกี่ยวกับการละทิ้งนโยบายเสรีนิยมดั้งเดิมเรื่องการค้าเสรี ของกลุ่มไซมอน ในเดือนกันยายน 1932 กลุ่มเสรีนิยมอย่างเป็นทางการที่นำโดยเซอร์เฮอร์เบิร์ต ซามูเอลเริ่มห่างเหินจากการสนับสนุนรัฐบาลแห่งชาติเกี่ยวกับข้อตกลงออตตาวาวิลลิสันเข้าร่วมการประชุมคณะกรรมการบริหารของสหพันธ์เสรีนิยมแห่งชาติที่จัดขึ้นในวันที่ 21 กันยายน 1932 ในฐานะตัวแทนของกลุ่มเสรีนิยมมิดแลนด์อย่างเป็นทางการ การประชุมผ่านมติโจมตีรัฐบาลเกี่ยวกับออตตาวา^{[ 10 ]}และนำไปสู่การแยกตัวอย่างเป็นทางการของกลุ่มเสรีนิยมอย่างเป็นทางการจากรัฐบาล แม้ว่าพวกเขาจะไม่ได้ย้ายไปอยู่ฝ่ายค้านในสภาสามัญชนจนกระทั่งฤดูใบไม้ร่วงปี 1933 ^{[ 11 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 1933 เขายังคงเข้าร่วมการประชุมของสหพันธ์เสรีนิยมแห่งชาติ แต่ในปี 1938 เขาได้เข้าร่วมการประชุมประจำปีของพรรคเสรีนิยมแห่งชาติอีกครั้ง^{[ 12 ]}และในปีนั้นเขาดำรงตำแหน่งประธานสาขาเวสต์มิดแลนด์ของพรรคเสรีนิยมแห่งชาติ^{[ 13 ]}