ในช่วงต้นปี 1960 เบนสันได้ชักชวนไคลด์ ซัมเมอร์ ส ศาสตราจารย์ด้านกฎหมายของมหาวิทยาลัยเยล ให้ช่วยจัดตั้งคณะกรรมการทางกฎหมายสำหรับช่างเครื่องสองคนที่คัดค้านในคดีแรกๆ ที่ยื่นฟ้องภายใต้พระราชบัญญัติการรายงานและการเปิดเผยข้อมูลการจัดการแรงงานปี 1959 ซึ่งซัมเมอร์สได้ช่วยร่าง^{[ 8 ]}แม้ว่าในที่สุดคดีความจะถูกยกฟ้องเนื่องจากเหตุการณ์เกิดขึ้นก่อนที่ LMRDA หรือที่รู้จักกันในชื่อพระราชบัญญัติแลนดรัม-กริฟฟิน จะผ่าน แต่คดีนี้ถือเป็นจุดเริ่มต้นของความร่วมมือที่ยาวนานหลายทศวรรษระหว่างเบนสันและซัมเมอร์ส^{[ 8 ]}

นักวิชาการด้านกฎหมาย Michael J. Goldberg เขียนว่า "Clyde Summers และ Herman Benson ใช้เวลาที่เหลือในอาชีพการงานทำงานร่วมกันในฐานะบุคคลสำคัญในขบวนการประชาธิปไตยสหภาพแรงงาน โดย Summers ให้ความเชี่ยวชาญด้านกฎหมาย และ Benson ให้ไหวพริบในการลงพื้นที่ ทักษะการจัดระเบียบและการระดมทุน และความเต็มใจที่จะทำงานแม้เพียงค่าตอบแทนเล็กน้อย" ^{[ 8 ]}

ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2503 ถึง พ.ศ. 2515 เบนสันได้ตีพิมพ์จดหมายข่าวUnion Democracy in Actionเพื่อกระตุ้นให้สมาชิกสหภาพแรงงานที่มีแนวคิดปฏิรูปและสร้างการสนับสนุนในหมู่นักกิจกรรมสหภาพแรงงานและปัญญาชน^{[ 9 ] [ 8 ]}ตลอดช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2503 เขาได้มีส่วนร่วมในแคมเปญมากมายเพื่อเปิดโปงและต่อสู้กับการทุจริตในสหภาพแรงงาน^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2504 เบนสันได้รับการติดต่อจากแฟรงค์ ชอนเฟลด์ ช่างทาสีบ้านที่ร้องเรียนเกี่ยวกับการทุจริตอย่างแพร่หลายภายในสหภาพแรงงานช่างทาสีและช่างฝีมือที่เกี่ยวข้องในนิวยอร์ก ซึ่งรวมถึงการรับสินบนจากผู้รับเหมาและการโกงเงินประกัน ส่งผลให้ค่าจ้างของสมาชิกสหภาพแรงงานไม่เพิ่มขึ้น^{[ 10 ]}เบนสันได้ยืนยันข้อกล่าวหาดังกล่าวด้วยตนเอง และจัดหาการสนับสนุนให้กับชอนเฟลด์ในการลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นประธานสหภาพแรงงาน แต่พ่ายแพ้และถูกขับออกจากสหภาพ จนกระทั่งศาลได้ยกเลิกคำสั่งขับออกจากสหภาพ^{[ 10 ]}ในปี พ.ศ. 2510 ชอนเฟลด์ได้รับการเลือกตั้งให้ดำรงตำแหน่งเลขานุการและเหรัญญิกของเขต 9 หลังจากที่มาร์ติน ราร์แบ็ก ผู้ดำรงตำแหน่งก่อนหน้าถูกฟ้องร้องในข้อหารับสินบน 840,000 ดอลลาร์ และผู้พิพากษาของรัฐบาลกลางได้ยกเลิกคำสั่งของกระทรวงแรงงานเพื่อให้การเลือกตั้งเกิดขึ้นได้หลังจากที่สหภาพแรงงานพยายามขัดขวาง^{[ 10 ]} Schonfeld ประสบความสำเร็จในการเจรจาสัญญาที่ดีขึ้นสำหรับสมาชิกสหภาพแรงงาน แต่ถูกขับออกจากตำแหน่งในปี พ.ศ. 2515 เมื่อกลุ่มอาชญากรรมกลับมาควบคุมอีกครั้ง^{[ 10 ]}

แม้ว่าพวกเขาจะประสบความสำเร็จในเบื้องต้นในการทำงานร่วมกับ Schonfeld และคนอื่นๆ แต่การฆาตกรรมที่น่าตกใจของผู้เห็นต่างและนักปฏิรูปสหภาพแรงงานหลายคนทำให้ทั้ง Benson และ Summers เชื่อว่าจำเป็นต้องทำมากกว่านี้เพื่อปกป้องพวกเขา^{[ 3 ]} Benson ได้บันทึกความพยายามของ Dow Wilson เลขานุการสหภาพแรงงานท้องถิ่นในสหภาพช่างทาสีในซานฟรานซิสโก ซึ่งถูกลอบสังหารในปี 1966 หลังจากเอาชนะเจ้าหน้าที่สหภาพแรงงานที่พยายามก่อวินาศกรรมในการนัดหยุดงานของช่างทาสีในปีที่แล้ว และกล่าวหา Wilson ว่าใส่ร้าย^{[ 10 ]}หลังจากการฆาตกรรม Benson พยายามเผยแพร่เรื่องราวของ Wilson ซึ่งถูกเปิดเผยโดย Frank Porter ในชุดบทความสี่ตอนสำคัญในThe Washington Post [ ^{12 ] [ 10 ] ไม่}กี่วันต่อมา Lloyd Green พันธมิตรของ Wilson ก็ถูกยิงเสียชีวิตในสำนักงานของเขา^{[ 12 ] [ 10 ]}เบนสันทำงานร่วมกับนอร์แมน โทมัสอีกครั้ง โดยช่วยประสานงานคณะกรรมการผู้ร่วมสนับสนุน 21 คน เรียกร้องให้กระทรวงยุติธรรมของสหรัฐอเมริกา ทำการสอบสวนอย่างเต็มรูป แบบในคดีฆาตกรรมสองคดีและการฉ้อโกงในอุตสาหกรรมการทาสี^{[ 12 ]}การสอบสวนในเวลาต่อมาส่งผลให้มีการตัดสินลงโทษหลายคดี รวมถึงการตัดสินลงโทษเบน ราสนิก เจ้าหน้าที่สหภาพแรงงานที่สั่งฆาตกรรม และการรายงานข่าวในวอลล์สตรีทเจอร์ นัล รวมถึง นิตยสาร บิสซิเนสวีคและไทม์ซึ่งเปิดโปงเรื่องอื้อฉาวการทุจริตภายในสหภาพช่างทาสีทั่วประเทศ^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2512 เบนสันได้ก่อตั้งสมาคมเพื่อประชาธิปไตยในสหภาพแรงงาน (AUD) ซึ่งเป็นองค์กรไม่แสวงหาผลกำไร และขอให้ซัมเมอร์สเข้าร่วมเป็นสมาชิกคณะกรรมการบริหาร^{[ 8 ] [ 1 ] [ 13 ]}โดยมีเบนสันเป็นผู้อำนวยการบริหาร AUD ทำหน้าที่เป็นเครือข่ายสนับสนุน ให้ความรู้แก่สมาชิกสหภาพแรงงานเกี่ยวกับสิทธิของพวกเขา ให้คำแนะนำและช่วยเหลือผู้เห็นต่างและนักปฏิรูปสหภาพแรงงานในการหาตัวแทนทางกฎหมาย ระดมทุน และส่งเสริมประชาธิปไตยภายในสหภาพแรงงานเพื่อเป็นวิธีการต่อสู้กับการทุจริต^{[ 9 ] [ 10 ] [ 3 ]}

หนึ่งในกรณีที่โดดเด่นที่สุดที่เบนสันและ AUD ทำงานคือการผลักดันให้มีการเลือกตั้งที่ยุติธรรมและซื่อตรงภายในสหภาพแรงงานเหล็กกล้าเพื่อสนับสนุนเอ็ดเวิร์ด ซาดลอฟสกี ผู้ปฏิรูป ซึ่งชนะการเลือกตั้งตำแหน่งประธานเขต แต่แพ้การเลือกตั้งตำแหน่งประธานสหภาพแรงงานระหว่างประเทศ^{[ 10 ]}แม้ว่าสหภาพแรงงานเหล็กกล้า อัยการสูงสุดแห่งนิวยอร์ก และกรมสรรพากรจะฟ้องร้องและสอบสวน AUD เกี่ยวกับการมีส่วนร่วม แต่ AUD ก็ต่อสู้กลับและประสบความสำเร็จในการขยายบทบาทที่องค์กรไม่แสวงหาผลกำไรสามารถมีส่วนร่วมในการปกป้องสิทธิของสมาชิกสหภาพแรงงานได้^{[ 10 ]} AUD ยังสนับสนุนTeamsters for a Democratic Unionและพันธมิตรในการต่อสู้กับกลุ่มอำนาจเก่าภายในสหภาพแรงงาน Teamsters [ ^{10 ] ใน}ทางที่ถกเถียงกัน เบนสันสนับสนุนการแทรกแซงของรัฐบาลในรูปแบบของการฟ้องร้อง Teamsters และองค์กรอื่นๆ ที่ยื่นฟ้องภายใต้ RICO ซึ่งเป็นกฎหมายว่าด้วยองค์กรที่มีอิทธิพลและทุจริต^{[ 10 ]}

ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2515 เป็นต้นมา จดหมายข่าวของเบนสันเป็นที่รู้จักในชื่อUnion Democracy Review [ ^{9 ] เขา}ยังคงแก้ไขจดหมายข่าวต่อไป แม้หลังจากลงจากตำแหน่งผู้อำนวยการบริหารของ AUD ในปี พ.ศ. 2539 ^{[ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2547 เบนสันได้ตีพิมพ์หนังสือRebels, Reformers, and Racketeers: How Insurgents Transformed the Labor Movementซึ่งเป็นบันทึกประวัติศาสตร์ของ AUD รวมถึงการทำงานร่วมกับผู้เห็นต่างและนักปฏิรูปในการต่อสู้กับการทุจริตในสหภาพแรงงานหลายแห่ง^{[ 14 ]}