ไฮโดรซิลิเล ชันหรือที่เรียกว่า ไฮโดร ซิลิเลชันแบบเร่งปฏิกิริยาอธิบายถึงการเติมพันธะ Si-H ข้ามพันธะไม่อิ่มตัว [ ^{1 ] โดย}ปกติปฏิกิริยาจะดำเนินการโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา และโดยทั่วไปสารตั้งต้นจะเป็นสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวอัลคีนและอัลไคน์ให้แอลคิลและ ไวนิลซิเลน อัล ดีไฮด์และคีโตนให้ซิลิลอีเทอร์ ในขณะที่เอสเทอร์ให้แอลคิลซิลิลอะซีทัลผสม ไฮโดรซิลิเลชันได้รับการขนานนามว่าเป็น "การประยุกต์ใช้แพลทินัมที่สำคัญที่สุดในการเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธ์" ^{[ 2 ]}

ปฏิกิริยาไฮโดรซิลิเลชันของแอลคีนเป็นวิธีการที่สำคัญในเชิงพาณิชย์สำหรับการเตรียมสารประกอบออร์กาโนซิลิคอนกระบวนการนี้มีกลไกคล้ายคลึงกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันของแอลคีน ในความเป็นจริง บางครั้งมีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่คล้ายกันสำหรับกระบวนการเร่งปฏิกิริยาทั้งสองนี้

กลไกที่แพร่หลายเรียกว่ากลไก Chalk-Harrodสมมติว่ามีสารเชิงซ้อนโลหะระดับกลางที่มีไฮไดรด์ลิแกนด์ซิลิล (R Si) และสารตั้งต้นอัลคีน การเติมออกซิเดชันดำเนินไปโดยมีสารเชิงซ้อนซิก มาเป็นตัวกลาง ซึ่งพันธะ Si-H ไม่ได้แตกอย่างสมบูรณ์ กลไก Chalk-Harrod มีหลายรูปแบบ บางกรณีเกี่ยวข้องกับการแทรกอัลคีนเข้าไปในพันธะ M-Si ตามด้วยการกำจัดแบบรีดักชัน ซึ่งเป็นลำดับตรงกันข้ามกับในกลไก Chalk-Harrod ในบางกรณี ไฮโดรซิลิเลชันส่งผลให้เกิดไวนิลหรืออัลลิลิกไซเลนที่เกิดจากการกำจัดเบตาไฮไดรด์^{[ 3 ]}

โดยปกติแล้วการไฮโดรซิลิเลชันของแอลคีนจะเกิดขึ้นผ่านการเติมแบบแอนติ-มาร์คอฟนิคอฟ กล่าวคือ ซิลิคอนจะถูกวางไว้ที่คาร์บอนปลายสุดเมื่อไฮโดรซิลิ เล ชันแอลคีนปลายสุด^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมาการเติมแบบมาร์คอฟนิคอฟได้กลายเป็นสาขาการวิจัยที่กำลังเติบโต^{[ 4 ]}

อัลไคน์ยังเกิดปฏิกิริยาไฮโดรซิลิเลชัน เช่น การเติมไตรเอทิลไซเลน ลง ในไดฟีนิลอะเซทิลีน : ^{[ 5 ]}

และ SiH + PhC≡CPh → Et Si(Ph)C=CH(Ph)

โดยใช้ ฟอสฟีนไค รัลเป็นลิแกนด์ ที่ไม่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา ได้มีการพัฒนาตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการไฮโดรซิเลชันแบบไม่สมมาตร ปฏิกิริยาที่ได้รับการศึกษาอย่างดีคือการเติมไตรคลอโรซิเลนลงในสไตรีนเพื่อให้ได้ 1-ฟีนิล-1-(ไตรคลอโรซิลิล)อีเทน:

Cl SiH + PhCH=CH → (Ph)(CH )CHSiCl

สามารถบรรลุ ค่า enantioselectivity (ee) ที่สมบูรณ์แบบได้เกือบทั้งหมด โดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมที่รองรับโดยลิแกนด์โมโนฟอสฟีนที่ถูกแทนที่ด้วยไบแนฟทิล^{[ 6 ]}

แผ่นเวเฟอร์ซิลิคอนสามารถกัดด้วยกรดไฮโดรฟลูออริก (HF) เพื่อกำจัดออกไซด์ธรรมชาติและสร้างพื้นผิวซิลิคอนที่ลงท้ายด้วยไฮโดรเจน พื้นผิวที่ลงท้ายด้วยไฮโดรเจนจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรซิเลชันกับสารประกอบไม่อิ่มตัว (เช่น แอลคีนและแอลไคน์ปลาย) เพื่อสร้างชั้นโมโนเลเยอร์ที่เสถียรบนพื้นผิว ตัวอย่างเช่น:

Si- H + H C=CH(CH ) CH → Si-CH CH H -(CH ) CH

ปฏิกิริยาไฮโดรซิลิเลชันสามารถเริ่มต้นได้ด้วยแสง UV ที่อุณหภูมิห้องหรือด้วยความร้อน (อุณหภูมิปฏิกิริยาทั่วไป 120-200  °C) ภายใต้สภาวะที่ปราศจากความชื้นและออกซิเจน^{[ 7 ]}ชั้นโมโนเลเยอร์ที่ได้ซึ่งมีความเสถียรและเฉื่อยชาจะยับยั้งการออกซิเดชันของชั้นซิลิคอนพื้นฐาน ซึ่งเกี่ยวข้องกับการใช้งานอุปกรณ์ต่างๆ^{[ 8 ]}

ก่อนการนำตัวเร่งปฏิกิริยาแพลทินัมมาใช้โดย Speier การไฮโดรซิลิเลชันยังไม่เป็นที่นิยมแพร่หลาย มีรายงานกระบวนการเร่งปฏิกิริยาด้วยเปอร์ออกไซด์ในเอกสารวิชาการในปี พ.ศ. 2490 ^{[ 9 ]}แต่การนำตัวเร่งปฏิกิริยาของ Speier ( H PtCl ) มาใช้ถือเป็นความก้าวหน้าครั้งสำคัญ

ต่อมาได้มีการนำ ตัวเร่งปฏิกิริยาของ Karstedtมาใช้ ซึ่งเป็นสารเชิงซ้อนลิโปฟิลิกที่ละลายได้ในสารตั้งต้นอินทรีย์ที่น่าสนใจในอุตสาหกรรม^{[ 10 ]}สารเชิงซ้อนและสารประกอบที่เร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันมักเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพสำหรับไฮโดรซิลิเลชัน เช่นตัวเร่งปฏิกิริยาของ Wilkinson

หนังสือ

• การเร่งปฏิกิริยาเอกพันธ์ประยุกต์ด้วยสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก : คู่มือฉบับสมบูรณ์ : การประยุกต์ใช้และการพัฒนา บอย คอร์นิลส์; ดับเบิลยู.เอ. เฮอร์มันน์ สำนักพิมพ์: ไวน์ไฮม์; นิวยอร์ก : ไวลีย์-วีเอช, 2000
• คู่มือฉบับสมบูรณ์เกี่ยวกับการไฮโดรซิลิเลชัน โดย Bogdan Marciniec สำนักพิมพ์: Oxford [ua]  : Pergamon Press, 1992
• สารประกอบโรเดียมในฐานะตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรซิลิเลชัน NK Skvortsov. // Rhodium Express. 1994. ฉบับที่ 4 (พฤษภาคม). หน้า 3 - 36 (ภาษาอังกฤษ).เก็บถาวรเมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2022 ที่Wayback Machine ISSN 0869-7876 

บทความ

• "ชั้นโมโนเลเยอร์ของอัลคิลบนซิลิคอนที่เตรียมจาก 1-อัลคีนและซิลิคอนที่ปลายไฮโดรเจน" MR Linford, P. Fenter, PM Eisenberger และ CED Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 117, 3145-3155 (1995)
• "การสังเคราะห์และลักษณะเฉพาะของพื้นผิว Si(111) ที่ดัดแปลงด้วย DNA" T. Strother, W. CAi, X. Zhao, RJ Hamers และ LM Smith, J. Am. Chem. Soc. 122, 1205-1209 (2000)
• "T. Strother, RJ Hamers และ LM Smith, "เคมีพื้นผิวของการยึดเกาะโควาเลนต์ของ DNA กับพื้นผิวซิลิคอน(100)" Langmuir, 2002, 18, 788–796
• "พื้นผิวซิลิคอนและเพชรที่ดัดแปลงด้วยพันธะโควาเลนต์: ความต้านทานต่อการดูดซับโปรตีนที่ไม่จำเพาะเจาะจงและการปรับให้เหมาะสมสำหรับการตรวจวัดทางชีวภาพ" TL Lasseter, BH Clare, NL Abbott และ RJ Hamers. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220–10221.