ไฮดรอกซี-α-ซานชูล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E ,6 Z ,8 E ,10 E )- N -(2-ไฮดรอกซี-2-เมทิลโพรพิล)โดเดคา-2,6,8,10-เตตราเอนามิด
ชื่ออื่นๆ ไฮดรอกซี-α-ซานชูล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	83883-10-7
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:172306
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1084610
เคมสไปเดอร์	39144022
PubChem CID	10084135
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID20700212
อินชิ InChI=1S/C16H25NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15(18)17-14-16(2,3)19/h4-9,12-13,19H,10-11,14H2,1-3H3,(H,17,18)/b5-4+,7-6+,9-8-,13-12+ รหัส: LHFKHAVGGJJQFF-UEOYEZOQSA-N
รอยยิ้ม CC=CC=CC=CCCC=CC(=O)NCC(C)(C)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 16 H 25 N O 2
มวลโมลาร์	263.381  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไฮดรอกซี-α-ซานชูล ( /- s æ n ʃ oʊ . ɒ l / ) หรือเรียกง่ายๆ ว่าซานชูล^{[ 1 ]}เป็นโมเลกุลที่พบในพืชสกุลZanthoxylumเชื่อกันว่าเป็นสาเหตุของอาการชาและรู้สึกเสียวซ่าที่เกิดจากการรับประทานอาหารที่ปรุงด้วยพริกเสฉวนและอุซาซี

คำว่าsanshool ในชื่อของสารประกอบ นี้ มาจาก คำภาษา ญี่ปุ่นที่ใช้เรียกพริกไทยญี่ปุ่นคือsanshō (山椒) ( แปลตรงตัวว่า' พริกไทยภูเขา' ) ซึ่งเติมคำต่อท้าย-olเพื่อบ่งบอกว่าเป็นแอลกอฮอล์

โครงสร้างทางเคมีของไฮดรอกซี- อัล ฟา -ซานชูลคล้ายกับแคปไซซินเนื่องจากทั้งสองเป็นกรดไขมันอะไมด์แต่กลไกการออกฤทธิ์ที่ทำให้เกิดความรู้สึกทางประสาทนั้นยังคงเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ เช่นเดียวกับแคปไซซิน ไฮดรอกซี-อัลฟา-ซานชูลเป็นตัวกระตุ้นที่ช่องการรวมความเจ็บปวดTRPV1และTRPA1อย่างไรก็ตาม หลักฐานชี้ให้เห็นว่าการยับยั้งช่องโพแทสเซียมโดเมนรูพรุนคู่KCNK3 , KCNK9และKCNK18เป็นสาเหตุหลักของผลของซานชูล^{[ 2 ]}

ไฮดรอกซี - อัล ฟา -ซานชูลกระตุ้นเส้นใยประสาทรับความรู้สึกD-hair ซึ่งเป็นกลุ่มย่อยที่แตกต่างกันของตัวรับสัมผัสเบา ที่ไวต่อความรู้สึก ในผิวหนัง และกำหนดเป้าหมายไปยังกลุ่มใหม่ของเส้นใยประสาท Aβ และ C-fiber ^{[ 3 ]}

ในการแยกโมเลกุลจากพริกในรูปของสารสกัด สามารถใช้การกลั่นด้วยไอน้ำได้ โดยนำเปลือกพริกแห้งไปแช่ในส่วนผสมของแอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลเล็ก (เช่น เอทานอล) และน้ำ ในอัตราส่วนมวลร้อยละ 35 ถึง 65 ของแอลกอฮอล์ จากนั้นให้ความร้อนแก่สารละลายในกระบวนการกลั่นด้วยไอน้ำ ซึ่งส่วนที่เป็นน้ำจะระเหยออกไป และดึงเอาส่วนหนึ่งของไฮดรอกซี- อัล ฟา -ซานชูลขึ้นไปด้วย

สารกลั่นจะแยกออกเป็นสองเฟส ได้แก่ เฟสเอทานอลในน้ำ และเฟสน้ำมันซึ่งมีโมเลกุลที่ต้องการอยู่

วิธีการสกัดด้วยการกลั่นด้วยไอน้ำแสดงให้เห็นผลผลิตประมาณ 60% ^{[ 4 ]}

• สปิลันโธล