กรดไฮดรอกซีซิตริก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,2-ไดไฮดรอกซีโพรเพน-1,2,3-ไตรคาร์บอกซิลิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ ไฮดรอกซีซิเตรต (ชื่อแอนไอออน)
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	6205-14-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	110439 วาย
PubChem CID	123908
มหาวิทยาลัย	8W94T9026R วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID80863711
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) วาย คีย์: ZMJBYMUCKYSCP-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) รหัส: ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYAQ
รอยยิ้ม O=C(O)C(O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	208.122  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดไฮดรอกซีซิตริก (HCA) เป็นอนุพันธ์ของกรดซิตริกที่พบในพืชเขตร้อนหลายชนิด รวมถึงGarcinia cambogiaและHibiscus sabdariffa ^{[ 1 ]}

มีไอโซเมอร์สี่ชนิด ได้แก่ (+)- และ (-)-ไฮดรอกซีซิตริกแอซิด และ (+)- และ (-)-อัลโล-ไฮดรอกซีซิตริกแอซิด ไอโซเมอร์ (-)-ไฮดรอกซีซิตริกแอซิด คือไอโซเมอร์ที่พบ^ใน Garcinia [ ^{2 ]}

กรดไฮดรอกซีซิตริกไม่สามารถแยกได้จากผลการ์ซีเนียหรือผลฮิบิสคัสซับดาริฟฟา มันมีอยู่ในทั้งรูปแบบเปิดและรูปแบบแลคโตน การมีศูนย์ไครัลสองแห่งในโมเลกุลถูกนำมาใช้เพื่อสร้างโครงร่างโมเลกุลที่ยากต่อการสังเคราะห์ จึงแสดงให้เห็นถึงการใช้แลคโตนเป็นไครอน^{[ 3 ]}

(-)-HCA เป็นตัวยับยั้งการแข่งขันของ ATP citrate lyaseซึ่งเปลี่ยน citrate เป็นoxaloacetateและacetyl CoA [ ^{2 ] การ}เปลี่ยนแปลงย้อนกลับของกระบวนการนี้เป็นขั้นตอนหนึ่งในวัฏจักรกรดซิตริก

การศึกษาในห้องปฏิบัติการและในสัตว์ทดลองของ HCA ได้ให้ผลลัพธ์ที่บ่งชี้ถึงศักยภาพในการปรับเปลี่ยนการเผาผลาญไขมัน^{[ 4 ]}การวิเคราะห์แบบเมตาที่ตีพิมพ์ในปี 2010 เปิดเผยว่าผู้ใช้กรดไฮดรอกซีซิตริกมีโอกาสเกิดผลข้างเคียงต่อระบบทางเดินอาหารมากกว่าถึงสองเท่า การใช้ HCA มีข้อห้ามในผู้ที่เป็น โรค ลำไส้อักเสบหรือโรคลำไส้อักเสบ^{[ 5 ]}

การตรวจสอบในปี 2024 ระบุว่าการบริโภคอาหารหรือผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มีกรดไฮดรอกซีซิตริก เช่นผลิตภัณฑ์การ์ซีเนียอาจทำให้เกิดโรคตับได้^{[ 6 ]}