กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

อินดิแคน

ชุดขนาดรูปภาพ Chembox/กลูโคไซด์/การผลิตสีย้อมคราม/อินโดล/ลิงก์ย้อนกลับเทมเพลต Webarchive

อินดิแคนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่ไม่มีสี ละลายน้ำได้ พบได้ตามธรรมชาติใน พืช สกุลอินดิโกเฟราเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมอินดิโก

อินดิแคน

อินดิแคน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
1 H -อินโดล-3-อิล β- D -กลูโคปราโนไซด์
ชื่อตามระบบ IUPAC
(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-6-[(1 H -อินโดล-3-อิล)ออกซี]ออกเซน-3,4,5-ไตรออล
ตัวระบุ
  • 487-60-5 Y ตรวจสอบ
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์
  • 390239 เหนือ เครื่องหมาย X
บัตรข้อมูล ECHA100.126.244
  • 441564
มหาวิทยาลัย
  • N187WK1Y1J Y ตรวจสอบ
  • DTXSID10903997
  • InChI=1S/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 N เครื่องหมาย X
    รหัส:  XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N N เครื่องหมาย X
  • InChI=1/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
    รหัส:  XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCBQ
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
คุณสมบัติ
C H N O
มวลโมลาร์295.291 กรัม·โมล−1
รูปร่างของแข็งไม่มีสี
จุดหลอมเหลว178 ถึง 180  °C (352 ถึง 356  °F; 451 ถึง 453  K) (สลายตัว)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
เครื่องหมาย XN ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)    ตรวจสอบเครื่องหมาย X 
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อินดิแคนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่ไม่มีสี ละลายน้ำได้ พบได้ตามธรรมชาติใน พืช สกุลอินดิโกเฟราเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมอินดิโก[ 1 ]

ปฏิกิริยาเคมี

อินดิแคนเป็นไกลโคไซด์ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของมันคือการไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้ β-D- กลูโคสและอินดอกซิล เอนไซม์เบต้า -กลูโคซิเดสซึ่งเป็นเอนไซม์ทั่วไป ทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยานี้ เนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสจะช้าลงหากไม่มีเอนไซม์ อินดิแคนจึงสามารถมองได้ว่าเป็นอินดอกซิลในรูปแบบที่ได้รับการปกป้อง เมื่อเกิดขึ้นแล้ว อินดอกซิลจะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศเพื่อให้ได้ สีย้อมอินดิโก สีน้ำเงิน เนื่องจากมีการผลิตอินดิโกสังเคราะห์ในปริมาณมากโดยวิธีการทางเคมี เช่น 50,000 ตันต่อปี (2011) โอกาสของเส้นทางชีวภาพจึงมีความน่าสนใจในทางปฏิบัติ[ 1 ]

ความสำคัญทางการแพทย์

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ปฏิกิริยาที่คล้ายกับที่ใช้ในการผลิตสีย้อมอินดิโกนั้นพบได้ในประชากรทั่วไป[ 2 ]ซึ่งขับสารเคมีปริมาณเล็กน้อยออกมาทางปัสสาวะ ปัสสาวะปกติที่ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์บางครั้งอาจทำให้เกิดสีฟ้าอมเขียว ทริปโตเฟนจะถูกเปลี่ยนเป็นอินโดล ก่อน (ซึ่งถูกขับออกมาทางอุจจาระ) จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอินดิแคนโดยแบคทีเรียในลำไส้ อินดิแคนซึ่งละลายน้ำได้จึงถูกขับออกมาทางปัสสาวะหลังจากดูดซึมจากลำไส้อินโดลจะถูกเปลี่ยนเป็น3-ไฮดรอกซีอินโดล ( อินดอกซิลหรืออินดิแคน)ในตับ ซึ่งจะถูกจับคู่กับกรดซัลฟิวริกหรือกรดกลูคูโรนิก อีกครั้ง ผ่าน ทางกระบวนการ เผาผลาญสารแปลกปลอม ตามปกติ จากนั้นจึงถูกขนส่งไปยังไตเพื่อขับออก[ 3 ] [ 4 ]

เอนไซม์ "อินดอกซิลเอสเทอเรส" พบในมนุษย์และเกี่ยวข้องกับเส้นทางปฏิกิริยาเคมีอื่นที่เกี่ยวข้องกับอินดอกซิล[ 5 ]

พยาธิวิทยา

ผู้ที่เป็นโรคผ้าอ้อมสีน้ำเงินจะมีข้อบกพร่องใน การเผา ผลาญทริปโตเฟน ทริปโตเฟนจะถูกเปลี่ยนเป็นอินโดลก่อน จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอินดิแคนโดยแบคทีเรียในลำไส้ อินดิแคนจะถูกขับออกมาทางปัสสาวะและจากนั้นไปยังผ้าอ้อม ซึ่งเมื่อสัมผัสกับอากาศ อินดิแคนจะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในอากาศกลายเป็นสีย้อมอินดิโกสีน้ำเงิน

อินดิแคนรบกวนขั้นตอนเชิงพาณิชย์หลายอย่างในการวัดบิลิรูบินทั้งหมด[ 6 ]ซึ่งอาจเป็นปัญหาสำหรับผู้ป่วยไตวายที่มีระดับอินดิแคนในเลือดสูง อาจทำให้เกิดอาการทางระบบทางเดินอาหารในผู้ป่วยที่มี การดูดซึม โปรตีนลดลง เช่น ในโรคฮาร์ทนัปทำให้เกิดการย่อยสลายของแบคทีเรียของทริปโตเฟนเป็นอินโดลและเปลี่ยนเป็นอินดิแคน ได้มากขึ้น

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Indican&oldid=1348439293 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ อินดิแคน

อินดิแคนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่ไม่มีสี ละลายน้ำได้ พบได้ตามธรรมชาติใน พืช สกุลอินดิโกเฟราเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมอินดิโก

ปฏิกิริยาเคมี

อินดิแคนเป็น ไกลโคไซด์ ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของมันคือ การไฮโดรไลซิส เพื่อให้ได้ β-D- กลูโคส และ อินดอกซิล เอนไซม์ เบต้า -กลูโคซิเดส ซึ่งเป็นเอนไซม์ทั่วไป ทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยานี้ เนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสจะช้าลงหากไม่มีเอนไซม์...

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ปฏิกิริยาที่คล้ายกับที่ใช้ในการผลิตสีย้อมอินดิโกนั้นพบได้ในประชากรทั่วไป [ 2 ] ซึ่งขับสารเคมีปริมาณเล็กน้อยออกมาทางปัสสาวะ ปัสสาวะปกติที่ทำปฏิกิริยากับ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ บางครั้งอาจทำให้เกิดสีฟ้าอมเขียว ทริปโตเฟนจะถูกเปลี่ยนเป็น อินโดล ก่อน...

พยาธิวิทยา

ผู้ที่เป็นโรค ผ้าอ้อมสีน้ำเงิน จะมีข้อบกพร่องใน การเผา ผลาญทริปโตเฟ น ทริปโตเฟนจะถูกเปลี่ยนเป็นอินโดลก่อน จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอินดิแคนโดยแบคทีเรียในลำไส้ อินดิแคนจะถูกขับออกมาทางปัสสาวะและจากนั้นไปยังผ้าอ้อม ซึ่งเมื่อสัมผัสกับอากาศ...