อินดิแคน
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC 1 H -อินโดล-3-อิล β- D -กลูโคปราโนไซด์ | |
| ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-6-[(1 H -อินโดล-3-อิล)ออกซี]ออกเซน-3,4,5-ไตรออล | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.126.244 |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H N O | |
| มวลโมลาร์ | 295.291 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ของแข็งไม่มีสี |
| จุดหลอมเหลว | 178 ถึง 180 °C (352 ถึง 356 °F; 451 ถึง 453 K) (สลายตัว) |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
อินดิแคนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่ไม่มีสี ละลายน้ำได้ พบได้ตามธรรมชาติใน พืช สกุลอินดิโกเฟราเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมอินดิโก[ 1 ]
ปฏิกิริยาเคมี
อินดิแคนเป็นไกลโคไซด์ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของมันคือการไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้ β-D- กลูโคสและอินดอกซิล เอนไซม์เบต้า -กลูโคซิเดสซึ่งเป็นเอนไซม์ทั่วไป ทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยานี้ เนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสจะช้าลงหากไม่มีเอนไซม์ อินดิแคนจึงสามารถมองได้ว่าเป็นอินดอกซิลในรูปแบบที่ได้รับการปกป้อง เมื่อเกิดขึ้นแล้ว อินดอกซิลจะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศเพื่อให้ได้ สีย้อมอินดิโก สีน้ำเงิน เนื่องจากมีการผลิตอินดิโกสังเคราะห์ในปริมาณมากโดยวิธีการทางเคมี เช่น 50,000 ตันต่อปี (2011) โอกาสของเส้นทางชีวภาพจึงมีความน่าสนใจในทางปฏิบัติ[ 1 ]
ความสำคัญทางการแพทย์
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ปฏิกิริยาที่คล้ายกับที่ใช้ในการผลิตสีย้อมอินดิโกนั้นพบได้ในประชากรทั่วไป[ 2 ]ซึ่งขับสารเคมีปริมาณเล็กน้อยออกมาทางปัสสาวะ ปัสสาวะปกติที่ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์บางครั้งอาจทำให้เกิดสีฟ้าอมเขียว ทริปโตเฟนจะถูกเปลี่ยนเป็นอินโดล ก่อน (ซึ่งถูกขับออกมาทางอุจจาระ) จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอินดิแคนโดยแบคทีเรียในลำไส้ อินดิแคนซึ่งละลายน้ำได้จึงถูกขับออกมาทางปัสสาวะหลังจากดูดซึมจากลำไส้อินโดลจะถูกเปลี่ยนเป็น3-ไฮดรอกซีอินโดล ( อินดอกซิลหรืออินดิแคน)ในตับ ซึ่งจะถูกจับคู่กับกรดซัลฟิวริกหรือกรดกลูคูโรนิก อีกครั้ง ผ่าน ทางกระบวนการ เผาผลาญสารแปลกปลอม ตามปกติ จากนั้นจึงถูกขนส่งไปยังไตเพื่อขับออก[ 3 ] [ 4 ]
เอนไซม์ "อินดอกซิลเอสเทอเรส" พบในมนุษย์และเกี่ยวข้องกับเส้นทางปฏิกิริยาเคมีอื่นที่เกี่ยวข้องกับอินดอกซิล[ 5 ]
พยาธิวิทยา
ผู้ที่เป็นโรคผ้าอ้อมสีน้ำเงินจะมีข้อบกพร่องใน การเผา ผลาญทริปโตเฟน ทริปโตเฟนจะถูกเปลี่ยนเป็นอินโดลก่อน จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอินดิแคนโดยแบคทีเรียในลำไส้ อินดิแคนจะถูกขับออกมาทางปัสสาวะและจากนั้นไปยังผ้าอ้อม ซึ่งเมื่อสัมผัสกับอากาศ อินดิแคนจะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในอากาศกลายเป็นสีย้อมอินดิโกสีน้ำเงิน
อินดิแคนรบกวนขั้นตอนเชิงพาณิชย์หลายอย่างในการวัดบิลิรูบินทั้งหมด[ 6 ]ซึ่งอาจเป็นปัญหาสำหรับผู้ป่วยไตวายที่มีระดับอินดิแคนในเลือดสูง อาจทำให้เกิดอาการทางระบบทางเดินอาหารในผู้ป่วยที่มี การดูดซึม โปรตีนลดลง เช่น ในโรคฮาร์ทนัปทำให้เกิดการย่อยสลายของแบคทีเรียของทริปโตเฟนเป็นอินโดลและเปลี่ยนเป็นอินดิแคน ได้มากขึ้น
