ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2519 ลามาร์ มิวส์ประธานผู้ก่อตั้งสายการบินเซาท์เวสต์แอร์ไลน์ได้ให้การเป็นพยานต่อสภาคองเกรส ตัวแทนจอห์น จี. ฟารีซึ่งเขตเลือกตั้งของเขารวมถึงสนามบินมิดเวย์ ได้ถามว่ามิวส์มีแนวคิดใดบ้างที่จะฟื้นฟูสนามบิน ซึ่งในขณะนั้น “แทบจะเป็นเมืองร้าง” มิวส์กล่าวว่า “…คุณสามารถทำสิ่งเดียวกันกับที่เซาท์เวสต์ทำที่สนามบินเลิฟฟิลด์ในดัลลัสได้ที่มิดเวย์…” ^{[ 4 ]}มิวส์กล่าวว่าเขาได้หารือเกี่ยวกับแนวคิดนี้ในสำนักงานของที่ปรึกษาสายการบิน Simat, Helliesen & Eichner (SH&E) ซึ่งจอห์น ไอช์เนอร์ หุ้นส่วนของบริษัทเป็นเพื่อนกับมิวส์ ที่ปรึกษา SH&E อีกสองคนได้นำแนวคิดนี้ไปเสนอต่ออดีต ผู้บริหาร ของฮิวจ์ส แอร์เวสต์อย่างเออร์วิง แท็ก และได้จดทะเบียนจัดตั้งสายการบินมิดเวย์แอร์ไลน์ (13 ตุลาคม พ.ศ. 2519) ^{[ 5 ]}เพื่อเป็นรายแรกที่ดำเนินการตามแนวทางของ CAB ในเรื่องนี้ ผู้ก่อตั้งเคนเนธ คาร์ลสัน ดำรงตำแหน่งรองประธานของ SH&E ก่อนที่จะเริ่มก่อตั้งสายการบินมิดเวย์แอร์ไลน์^{[ 6 ]}เพื่อตอบโต้ Muse จึงสร้างบริษัทลูกชื่อ Midway (Southwest) Airway Co. ซึ่งได้ยื่นขอต่อ CAB เช่นกัน Muse ต้องการเชื่อมต่อสนามบิน Midway กับ 15 เมืองที่อยู่ห่างจากชิคาโกประมาณ 200–500 ไมล์ ในขณะที่ Midway Airlines ยื่นขอต่อ CAB ในรายชื่อเมืองที่เล็กกว่าคือ 6 เมือง^{[ 7 ]}

สนามบินมิดเวย์เป็นจุดปะทะสำหรับผู้ที่วิพากษ์วิจารณ์การควบคุมสายการบิน เนื่องจากอุตสาหกรรมที่อยู่ภายใต้การกำกับดูแลของ CAB ล้มเหลวในการฟื้นฟูสนามบิน ซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับเมืองชิคาโกและคณะผู้แทนรัฐสภาของรัฐ อิลลินอยส์ มิวส์กล่าวในการพิจารณาการยกเลิกการควบคุมสายการบินของรัฐสภาในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2520 (เมื่อบริการสายการบินทั้งหมดที่มิดเวย์มีเพียง เที่ยวบิน ของเดลต้า 2 เที่ยวบินต่อวัน) ว่าจากประสบการณ์ในเท็กซัส เซาท์เวสต์จะสามารถขนส่งผู้โดยสาร 5 ล้านคนต่อปีผ่านมิดเวย์ภายในหนึ่งปี โดยมีเที่ยวบิน 737 จำนวน 92 เที่ยวบินต่อวันในวันธรรมดา (79 เที่ยวบินต่อวันในวันสุดสัปดาห์) ^{[ 8 ]} แต่คณะกรรมการบริหารของเซาท์เวสต์ไม่ให้การสนับสนุน และมิดเวย์กลายเป็นจุดสนใจของความขัดแย้งระหว่างมิวส์กับโรลลิน คิง ผู้ก่อตั้งเซาท์เวสต์ ซึ่งนำไปสู่การลาออกจากเซาท์เวสต์ของมิวส์ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2521 ^{[ 9 ]}ซึ่งช่วยเปิดทางให้สายการบินมิดเวย์เกิดขึ้น Muse ทำนายความสำคัญของ Midway ในอนาคตต่อ Southwest ได้อย่างแม่นยำ: ณ วันที่ 5 มีนาคม 2024 Southwest ได้กำหนดตารางเที่ยวบินขาออกที่ Midway มากถึง 249 เที่ยวต่อวัน^{[ 10 ]}สนามบิน Midway บรรลุเป้าหมายผู้โดยสาร 5 ล้านคนต่อปีตามที่ Muse ทำนายไว้ในปี 1987 ^{[ 11 ]}

ความคืบหน้าของสายการบินมิดเวย์จากแนวคิดสู่ความเป็นจริงสะท้อนให้เห็นถึงความคืบหน้าของการยกเลิกกฎระเบียบสายการบินของสหรัฐฯ ซึ่งจุดเปลี่ยนสำคัญคือ การพิจารณา ของวุฒิสภา ในปี 1975 เกี่ยวกับ CAB โดยวุฒิสมาชิกเท็ด เคนเนดีก่อนหน้านั้น การรับรองสายการบินใหม่ขนาดใหญ่เป็นเรื่องที่คิดไม่ถึง ไม่ได้เกิดขึ้นมานานหลายทศวรรษแล้ว หลังจากการพิจารณา มีความเป็นไปได้เกิดขึ้น ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมในปี 1976 แนวคิดของสายการบินมิดเวย์จึงเป็นไปได้^{[ 12 ]}ในปี 1977 ประธานาธิบดีจิมมี คาร์เตอร์ได้แต่งตั้งนักเศรษฐศาสตร์อัลเฟรด คาห์นให้ดำรงตำแหน่งประธาน CAB โดยมีภารกิจในการปฏิรูป เปลี่ยนลักษณะและจังหวะการตัดสินใจของ CAB ^{[ 13 ] [ 14 ]}ฝ่ายบริหารของคาร์เตอร์และรัฐสภาสนับสนุนการเปิดสนามบินมิดเวย์ให้กับการเดินทางทางอากาศราคาประหยัด^{[ 15 ] [ 16 ]} CAB ประกาศในเดือนสิงหาคม 1977 ว่าจะตัดสินใจเกี่ยวกับขั้นตอนของสนามบินมิดเวย์ภายในเดือนสิงหาคม 1978 ซึ่งถือว่าเร็วมากเมื่อเทียบกับมาตรฐาน CAB ก่อนหน้านี้^{[ 17 ]}

คำตัดสินของ CAB ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2521 (ท่ามกลางฉากหลังของพระราชบัญญัติการยกเลิกการควบคุมสายการบินที่กำลังผ่านรัฐสภา) เป็นทั้งข่าวดีและข่าวร้ายสำหรับสายการบินมิดเวย์ เพราะได้สิ่งที่ต้องการ แต่ทุกคนก็ได้เช่นกัน มิดเวย์โต้แย้งต่อ CAB ว่าตนสมควรได้รับ (ในฐานะผู้ริเริ่มที่ประกาศตนเอง) สนามบินมิดเวย์เป็นของตนเอง อย่างน้อยก็ในช่วงเวลาหนึ่ง เพื่อที่จะได้ตั้งตัวได้ แต่ CAB ตั้งข้อสังเกตว่าเซาท์เวสต์อาจเป็นผู้ริเริ่ม (ดูส่วนก่อนหน้า) และการคาดการณ์แสดงให้เห็นว่าเซาท์เวสต์เป็นผู้สมัครสายการบินต้นทุนต่ำ อย่างไรก็ตาม มิดเวย์ เซาท์เวสต์ และสายการบินบริการท้องถิ่นนอร์ทเซ็นทรัลต่างได้รับเส้นทางทั้งหกเส้นทาง และนอร์ทเวสต์และเดลต้าได้รับเส้นทางที่เลือกจากสนามบินมิดเวย์ตามที่พวกเขาร้องขอ นอกจากนี้ มิดเวย์และบริษัทลูกเซาท์เวสต์มิดเวย์ยังได้รับการรับรองทางเศรษฐกิจอีกด้วย ยิ่งไปกว่านั้น CAB ยังเปิดกระบวนการอีกครั้งสำหรับเส้นทางสนามบินมิดเวย์อีก 24 เส้นทาง^{[ 18 ]}เมื่อพิจารณาจากสิ่งที่ดูเหมือนจะเป็นบริการในอนาคตที่สำคัญที่สนามบินมิดเวย์ มีข้อสงสัยอย่างมากว่าสายการบินมิดเวย์จะดึงดูดการลงทุนได้เพียงพอหรือไม่^{[ 19 ]}

อย่างไรก็ตาม มีเพียง Midway Airlines เท่านั้นที่ดำเนินการต่อไปที่สนามบินมิดเวย์ เนื่องจากในเดือนมกราคม พ.ศ. 2522 การยกเลิกกฎระเบียบทำให้สหรัฐอเมริกาทั้งหมดเปิดรับการแข่งขันของสายการบิน^{[ 20 ]}ในขณะที่ Southwest ยังคงเข้าร่วมในคดี CAB ของมิดเวย์ แต่ก็ไม่ได้ดำเนินการใดๆ ในทางปฏิบัติเพื่อให้บริการ: Southwest จะไม่เข้าสู่มิดเวย์จนกระทั่งปี พ.ศ. 2528 ^{[ 10 ]}แม้ว่าเส้นทางจะค่อนข้างชัดเจน แต่ Midway Airlines ก็พบว่าการระดมทุนเป็นเรื่องยาก นักลงทุนในชิคาโกโดยทั่วไปไม่สนใจ^{[ 21 ]}เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม พ.ศ. 2522 Midway ประกาศว่าได้ระดมทุน 5.7 ล้านดอลลาร์จากนักลงทุนเอกชน 16 ราย ทำให้สายการบินสามารถมุ่งหน้าสู่การเปิดตัวในวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2522 ^{[ 22 ]}ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2522 CAB ได้ให้สิทธิ์แก่สายการบิน 15 แห่งในการบินเส้นทางอื่นๆ อีก 24 เส้นทางจากมิดเวย์ หนึ่งในนั้นคือFederal Expressซึ่งได้รับ เครื่องบิน Boeing 737-200QCที่ต้องการใช้ขนส่งพัสดุในเวลากลางคืนและผู้โดยสารในเวลากลางวัน^{[ 23 ]}นี่คือ “โครงการ Torso” ของ FedEx ซึ่งFred Smith ผู้ก่อตั้ง FedEx เคยพิจารณาแนวคิดเรื่องบริการขนส่งผู้โดยสาร^{[ 24 ]}ในขณะนั้น FedEx มีการผูกขาดการจัดส่งข้ามคืนที่ทำกำไรได้สูง โดยเติบโต 40% ต่อปี^{[ 25 ]}ในที่สุด ไม่มีสายการบินใดใน 15 สายการบินนั้น ยกเว้น Midway ที่ใช้สิทธิอำนาจใหม่ที่กว้างขวางนี้

สายการบินมิดเวย์เริ่มให้บริการเมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2522 ใน 3 เส้นทาง ได้แก่ ดีทรอยต์ คลีฟแลนด์ และแคนซัสซิตี้ รูปแบบธุรกิจดั้งเดิมของมิดเวย์ยังคงได้รับแรงบันดาลใจจากเซาท์เวสต์ แต่แทนที่จะใช้เครื่องบิน 737 ขนาด 118 ที่นั่งของเซาท์เวสต์ มิดเวย์เริ่มต้นด้วยเครื่องบิน DC-9-10 ขนาด 83 ที่นั่งจำนวน 3 ลำ^{[ 37 ]}ค่าโดยสารของมิดเวย์ต่ำกว่าคู่แข่งทั่วไปที่สนามบินโอแฮร์และไม่มีบริการอาหารและเครื่องดื่มบนเครื่องบิน ในปี พ.ศ. 2523 มิดเวย์ได้ขยายเป็นเครื่องบิน DC-9-10 จำนวน 5 ลำ^{[ 38 ]}สายการบินได้จัดโปรโมชั่นที่ไม่เหมือนใคร เช่น การขายตั๋วในราคา 1 เพนนี โดยเสนอตั๋วไป-กลับในราคา 1 เพนนี และตั๋วขาออกในราคาปกติ เพื่อเติมเต็มช่วงนอกฤดูกาลท่องเที่ยว^{[ 39 ]}บางครั้งสิ่งนี้ทำให้เกิดความวุ่นวายเนื่องจากลูกค้ารีบไปที่สนามบินเพื่อซื้อตั๋วดังกล่าว^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตาม กลยุทธ์นี้ได้ผล มิดเวย์มีกำไรอย่างมั่นคงในปี พ.ศ. 2524 (ดูตารางใกล้เคียง) ในปีที่สองของการดำเนินงานเต็มรูปแบบเท่านั้น อัตรากำไรจากการดำเนินงานในปี 1981 เป็นอัตรากำไรจากการดำเนินงานตลอดทั้งปีที่สูงที่สุดเท่าที่ Midway เคยทำได้

ช่วงแรกของ Midway มีการเปลี่ยนแปลงผู้บริหารครั้งสำคัญ ผู้ก่อตั้งบางคน (เช่น Carlson) ^{[ 6 ]}หายไปภายในปี 1980 และในช่วงต้นปี 1982 Irving Tague ลาพักงานด้วย “เหตุผลส่วนตัว” โดย David Hinson ดำรงตำแหน่งประธานชั่วคราว^{[ 41 ]} Gordon Linkon อดีตพนักงานของFrontier Airlinesได้รับแต่งตั้งเป็นประธานในปี 1980 ^{[ 42 ]}โดยยึดมั่นในหลักการให้บริการราคาประหยัด Midway เข้าจดทะเบียนในตลาดหลักทรัพย์ในเดือนธันวาคม 1980 โดยเสนอขายหุ้น 850,000 หุ้นในราคา 13.50 ดอลลาร์^{[ 43 ]}แต่คณะกรรมการไม่พอใจกับภาพลักษณ์ราคาประหยัดของสายการบินและโปรโมชั่นบางอย่าง ชิคาโกได้รับผลกระทบอย่างหนักเป็นพิเศษจากการหยุดชะงักเป็นเวลานานอันเนื่องมาจากการนัดหยุดงานของเจ้าหน้าที่ควบคุมการจราจรทางอากาศ ในเดือนสิงหาคม 1981 สายการ บินUnited Airlinesสั่งระงับการบินเครื่องบิน 50 ลำ และ Midway พบว่าตนเองไม่สามารถใช้งานเครื่องบินDC-9-30 จำนวน 8 ลำที่ซื้อ มาจากAnsett Australia ได้อย่างเต็มที่ ^{[ 44 ]}เส้นทางใหม่ไปยังบอสตันล้มเหลวเนื่องจากการแข่งขันที่รุนแรง^{[ 45 ]}ด้วยเหตุนี้ ผลประกอบการในไตรมาสแรกของปี 1982 จึงย่ำแย่ เช่นเดียวกับอุตสาหกรรมโดยรวม ในการดำเนินการที่วางแผนไว้ล่วงหน้า คณะกรรมการได้ไล่ Linkon ออกในเดือนกรกฎาคม 1982 ^{[ 46 ]}ไม่นานหลังจากที่ Midway ทำกำไรได้ในไตรมาสที่สอง ซึ่งเป็นไตรมาสที่อุตสาหกรรมส่วนใหญ่ขาดทุน^{[ 47 ]}

ประธาน/ซีอีโอคนใหม่ของ Midway คือ Arthur Bass ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของคณะผู้บริหารผู้ก่อตั้ง และอดีตประธานของ Federal Express ^{[ 46 ] [ 47 ]} Bass ได้ว่าจ้าง Neal Meehan ซีอีโอผู้ก่อตั้งของNew York Airให้ดำรงตำแหน่งประธาน^{[ 48 ]}พวกเขามุ่งมั่นที่จะทำให้สนามบิน Midway เป็นสนามบินที่นักธุรกิจในชิคาโกนิยมใช้ เช่นเดียวกับ สนาม บิน LaGuardia ในนิวยอร์กหรือสนามบิน Love Field ในดัลลัส [ ^{49 ] ใน}ขณะนั้น สนามบิน Midway ไม่มีสะพานเทียบเครื่องบิน และประสบปัญหาขาดการบำรุงรักษาจากทางเมือง^{[ 50 ] [ 51 ]} Bass และ Meehan ได้ริเริ่ม บริการชั้นธุรกิจทั้งหมดภายใต้แบรนด์ Midway Metrolinkโดยมีที่นั่งแบบสี่ที่นั่งต่อแถว “ศูนย์ธุรกิจ” ที่สนามบิน Midway สะพานเทียบเครื่องบิน และสิ่งอำนวยความสะดวกอื่นๆ^{[ 52 ]}บริการไปยังฟลอริดา ซึ่ง Linkon เป็นผู้ริเริ่ม ได้ถูกยกเลิกไป

การดำเนินงานของ Metrolink พิสูจน์แล้วว่าเป็นความล้มเหลว ผลประกอบการทางการเงินในปี 1983 และ 1984 ย่ำแย่ โดยขาดทุนมากกว่ากำไรสะสมของปี 1981 และ 1982 อย่างมาก ในปี 1984 Midway ได้เข้าซื้อกิจการส่วนที่เหลือของสายการบินที่ล้มละลายดังกล่าวเป็นระยะๆ ตามข้อเสนอจาก ผู้บริหารของ Air Floridaแรงจูงใจหลักสองประการในการเข้าซื้อกิจการคือ ความต้องการในช่วงฤดูหนาวเพื่อชดเชยความผันผวนตามฤดูกาลของระบบ Metrolink และสล็อตการบินของ Air Florida ที่สนามบินต่างๆ เช่น LaGuardia และWashington National [ ^{53 ] ข้อ}ตกลงนี้มีมูลค่า 53 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ ซึ่งส่วนใหญ่ (35 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ) เป็นค่าเครื่องบิน 737-200 ของ Air Florida จำนวน 3 ลำ^{[ 54 ] [ 55 ]}ในความเป็นจริง Midway ไม่เคยจ่ายเงินสำหรับเครื่องบินเหล่านั้น แต่ส่งต่อให้ผู้ให้เช่าซื้อและเช่ากลับคืน^{[ 56 ]} Midway จัดหาเงินทุนหมุนเวียนเพื่อให้ส่วนที่เหลือของ Air Florida กลับมาให้บริการได้อีกครั้งในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2527 ซึ่งทำการบินภายใต้สัญญากับ Midway (โดย Midway ทำการตลาดและขายตั๋ว) ในชื่อMidway Expressจนถึงเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2528 เมื่อการซื้อ Air Florida เสร็จสิ้นลง และ Midway Express เปลี่ยนไปใช้แบรนด์ Midway Airlines อย่างเต็มรูปแบบ^{[ 56 ]}

บริการในฟลอริดาประสบความสำเร็จมากกว่ามาก ในรายงานประจำปี 1985 ของ Midway สายการบินระบุว่า Midway Express ทำกำไรให้ Midway ได้ 1.4 ล้านดอลลาร์ก่อนการควบรวมกิจการ^{[ 57 ]}บริการ Metrolink ที่ขาดทุนยิ่งไม่สมเหตุสมผลเมื่อเทียบกับบริการชั้นประหยัดทั้งหมดในฟลอริดาที่ทำกำไรได้ ผลประกอบการปี 1984 ยังรวมถึงการตัดบัญชี 1.5 ล้านดอลลาร์สำหรับความพยายามที่ล้มเหลวและมีราคาแพงในการจัดตั้งบริการเฮลิคอปเตอร์ระหว่าง Midway, O'Hare และMeigs Fieldซึ่งจะใช้ชื่อว่าChicago Airlink [ ^{58 ] ใน}เดือนมกราคม 1985 Bass ลาออก ตามด้วย Meehan ในเดือนกุมภาพันธ์ โดย David Hinson ผู้ก่อตั้ง Midway และสมาชิกคณะกรรมการผู้ก่อตั้ง เข้ามารับตำแหน่งแทน^{[ 59 ] [ 60 ]}สายการบินประกาศลดขนาดและเลิกจ้าง (Midway Express ไม่ได้รับผลกระทบ) ^{[ 61 ]}และยุติบริการ Metrolink ^{[ 62 ]}ในเดือนพฤษภาคม ฮินสันได้ป้องกันความพยายามในการต่อสู้แย่งชิงอำนาจจากผู้ก่อตั้งคนอื่นๆ (ที่ลาออกไปแล้ว) รวมถึงคาร์ลสัน ซึ่งต้องการนำสายการบินกลับไปสู่รูปแบบธุรกิจดั้งเดิม^{[ 63 ]}ในช่วงเวลาที่บาสส์ลาออก ฮินสันได้ปกป้องเมโทรลิงก์ แต่หนึ่งในคำตอบของมิดเวย์ต่อผู้ถือหุ้นที่ไม่เห็นด้วยคือการระบุว่าทีมของบาสส์ได้จากไปแล้ว^{[ 64 ]}

ฮินสันต้องการให้มิดเวย์ “เป็นเหมือนสายการบินอื่นๆ มากขึ้น” ^{[ 63 ]}และมิดเวย์ก็กลายเป็นสายการบินศูนย์กลางแบบดั้งเดิม โดยมีจุดเด่นอยู่ที่สนามบินมิดเวย์ เครื่องบิน DC-9 ถูกดัดแปลงเป็นที่นั่งสองชั้น^{[ 65 ]}และมิดเวย์ได้ขยายเครือข่ายไปยังจุดหมายปลายทางทั้งทางธุรกิจและการพักผ่อน (เมืองต่างๆ เช่น ลาสเวกัสและฟีนิกซ์^{[ 66 ] [ 67 ]} ) จากชายฝั่งหนึ่งไปยังอีกชายฝั่งหนึ่ง มิดเวย์ยังได้ซื้อ เครื่องบิน McDonnell Douglas MD-87 (รุ่นMD-80 ขนาดเล็กกว่าแต่มีประสิทธิภาพสูง ) เพื่อให้สายการบินสามารถบินไปยังชายฝั่งตะวันตกได้ ซึ่งในขณะนั้นถือเป็นเรื่องยากที่จะทำได้จากรันเวย์สั้นๆ ของสนามบินมิดเวย์ มิดเวย์ได้ซื้อกิจการสายการบินระดับภูมิภาคในเครือของตนเอง คือ Midway Commuter เพื่อบินจากมิดเวย์ไปยังเมืองเล็กๆ รอบชิคาโก ผู้โดยสารของ Midway Commuter 75% ต่อเครื่องไปยังเที่ยวบินหลักที่สนามบินมิดเวย์^{[ 68 ]}มิดเวย์มีโรงงานซ่อมบำรุงของตนเองในไมอามี (ซึ่งเป็นมรดกของ Air Florida) ^{[ 69 ]}และสร้างโรงงานจำลองการบิน^{[ 70 ]}กลยุทธ์ดังกล่าวสร้างผลกำไร แต่กำไรขั้นต้นไม่เคยท้าทายอัตรากำไรที่ทำได้ในปี 1981 อย่างไรก็ตาม ในช่วงเวลานี้ สายการบินขนาดใหญ่กว่ามาก เช่นEastern , Pan Am , America West Airlines , Continental , People Expressเป็นต้น ต่างก็ประสบกับความสูญเสียอย่างหนัก และสายการบินที่มีชื่อเสียงอื่นๆ เช่นPacific Southwest AirlinesและWestern Airlinesก็ควบรวมกิจการจนเลิกกิจการไป Midway โดดเด่นเพียงแค่การอยู่รอด^{[ 71 ]}

ในวันธรรมดาเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2531 สายการบินมิดเวย์ได้กำหนดเที่ยวบินตรง 116 เที่ยวบินไปยังสนามบินมิดเวย์จาก 25 เมือง พร้อมด้วยเที่ยวบินตรง Midway Connection อีก 75 เที่ยวบินจากอีก 17 เมือง สายการบินให้บริการเที่ยวบินไปกลับ ชิคาโก มิดเวย์ (MDW) – ไมอามี (MIA) – เซนต์ครอยซ์ (STX) – เซนต์โทมัส (STT) และเที่ยวบินไปกลับ ชิคาโก มิดเวย์ (MDW) – ฟอร์ตลอเดอร์เดล (FLL) – แนสซอ (NAS) นอกเหนือจากนั้น เที่ยวบินจากชิคาโกทั้งหมดเป็นเที่ยวบินตรงไปและกลับจากสนามบินมิดเวย์ ปีที่มีรายได้สูงสุดของสายการบินมิดเวย์คือปี พ.ศ. 2532 โดยมีรายได้จากการขนส่ง ผู้โดยสาร 10.1 พันล้านกิโลเมตร เทียบกับ 0.6  พันล้านกิโลเมตรในปี พ.ศ. 2524 ^{[ 72 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2532 สายการบินอีสเทิร์นแอร์ไลน์เผชิญกับการประท้วงหยุดงานครั้งใหญ่ ส่งผลให้ต้องเข้าสู่กระบวนการล้มละลายตามมาตรา 11 ^{[ 73 ]}ในความพยายามของอีสเทิร์นที่จะระดมทุน บริษัทได้ขายประตูขึ้นเครื่องที่ฟิลาเดลเฟีย (และสินทรัพย์อื่นๆ เช่น เส้นทางไปยังโตรอนโตและมอนทรีออล) และเครื่องบิน DC-9 จำนวน 16 ลำให้กับมิดเวย์ในราคา 210 ล้านดอลลาร์ในเดือนมิถุนายนของปีนั้น^{[ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]}การลงทุนเพิ่มเติมรวมถึงการจ้างงาน การปรับปรุงเครื่องบินและพื้นที่เดิมของอีสเทิร์นในฟิลาเดลเฟีย และการทำการตลาดอย่างหนักเพื่อแนะนำมิดเวย์ให้กับผู้อยู่อาศัยในชายฝั่งตะวันออก เหตุผลของฮินสันคือมิดเวย์กำลังถึงขีดจำกัดของการเติบโตในชิคาโก และนี่เป็นโอกาสที่ดีที่สุดในการพัฒนาศูนย์กลางแห่งที่สอง การดำเนินงานเริ่มขึ้นในวันที่ 15 พฤศจิกายน พ.ศ. 2532 ^{[ 77 ] [ 78 ]}ศูนย์กลางในฟิลาเดลเฟียมีจุดประสงค์เพื่อช่วยผลักดันรายได้ประจำปีของมิดเวย์ให้ถึง 2 พันล้านดอลลาร์ภายในสองปี^{[ 79 ]}นอกจากนี้ในปี 1989 มิดเวย์ได้สั่งซื้อเครื่องบินMcDonnell Douglas MD-82 จำนวน 29 ลำ ในราคา 900 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 80 ]}รวมถึง เครื่องบินเทอร์โบพร็อป Dornier 328 จำนวน 33 ลำ สำหรับ Midway Connection ในราคา 244 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 81 ]}และยังได้นำชั้นเฟิร์สคลาสกลับมาให้บริการในทุกเส้นทางอีกด้วย^{[ 82 ]}

ฟิลาเดลเฟียมีผู้ให้บริการศูนย์กลางการบินรายใหญ่คือUSAir ซึ่ง มีขนาดใหญ่กว่ามาก ^{[ 76 ]}ในช่วงปลายปี 1989 Midway มีเครื่องบิน 61 ลำ เทียบกับ 441 ลำของ USAir ^{[ 35 ]}ราคาน้ำมันเชื้อเพลิงสูงขึ้นอย่างมากในช่วงต้นปี 1990 เมื่อเทียบกับปี 1989 ในขณะที่ค่าโดยสารไปฟลอริดาลดลงอย่างมาก^{[ 83 ]}สหรัฐอเมริกาเข้าสู่ภาวะเศรษฐกิจถดถอยในเดือนกรกฎาคม 1990อิรักบุกคูเวตในวันที่ 2 สิงหาคม ทำให้สหรัฐอเมริกาเข้าสู่สงครามอ่าวส่งผลให้ราคาน้ำมันตกต่ำและการเดินทางทางอากาศลดลงทันที^{[ 84 ]}ในวันที่ 19 ตุลาคม 1990 ไม่ถึงหนึ่งปีหลังจากเริ่มดำเนินการเป็นศูนย์กลางการบิน Midway ประกาศว่าจะออกจากฟิลาเดลเฟีย ข้อดีคือ USAir จ่ายเงินให้ Midway 68 ล้านดอลลาร์สำหรับประตูฝั่งตะวันออกและเส้นทางไปแคนาดาเดิม^{[ 85 ] [ 86 ]}การขาดทุนของ Midway ในปี 1990 นั้นเกินกว่าผลรวมของการขาดทุนในทุกปีที่ Midway เคยมีมาอย่างมาก แต่ในความเป็นจริง การขาดทุนเป็นประวัติการณ์ครั้งก่อนในปี 1989 ก็เกิดจากการดำเนินงานในฟิลาเดลเฟียเช่นกัน: Midway ทำกำไรเล็กน้อยในสามไตรมาสแรกของปี 1989 ก่อนที่จะขาดทุนอย่างมากในไตรมาสที่สี่^{[ 87 ] [ 88 ]}

Midway ยื่นขอคุ้มครองตามมาตรา 11 ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2534 โดย Hinson อธิบายว่าเป็น “อุปสรรคเล็กน้อย” ในเดือนตุลาคม ศาลล้มละลายอนุมัติข้อเสนอซื้อกิจการมูลค่า 175 ล้านดอลลาร์สหรัฐจากNorthwest Airlinesซึ่งรวมถึงการรับเครื่องบินและพนักงานที่เหลืออยู่ ศาลปฏิเสธข้อเสนอที่น้อยกว่ามูลค่า 110 ล้านดอลลาร์สหรัฐจาก Southwest ซึ่งไม่ได้เสนอที่จะรับเครื่องบินหรือพนักงาน Midway ขาดทุน 36 ล้านดอลลาร์สหรัฐนับตั้งแต่ยื่นขอคุ้มครองตามมาตรา 11 เมื่อเทียบกับรายได้ที่คาดการณ์ไว้ 6.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐ และเหลือเงินสดเพียง 4 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 89 ]} Northwest ลงโฆษณาในหนังสือพิมพ์โดยระบุว่าลูกค้าสามารถจองเที่ยวบินไปยัง Midway ได้อย่างมั่นใจ แต่หนึ่งเดือนหลังจากตกลงทำสัญญา ก็ถอนตัว โดยกล่าวหาว่า Midway แสดงตัวเลขรายได้ที่ไม่ถูกต้องสำหรับปี พ.ศ. 2533 และอ้างว่ากังวลเกี่ยวกับความรับผิดด้านสิ่งแวดล้อมที่สนามบิน Midway สายการบินนอร์ทเวสต์มีหนี้สินจำนวนมหาศาล เนื่องจากถูกซื้อกิจการโดยวิธีซื้อหุ้นคืนในปี 1989 ^{[ 90 ]}บางคนเชื่อว่านอร์ทเวสต์มองว่าข้อตกลงกับมิดเวย์เป็นการเสี่ยงต่อการทำข้อตกลงพร้อมกันเพื่อรับเงินทุนจากรัฐมินนิโซตา^{[ 91 ]}ไม่ว่าจะด้วยเหตุผลใดก็ตาม มิดเวย์หยุดให้บริการในวันที่ 13 พฤศจิกายน 1991 ^{[ 92 ]}