ไอโซบอร์นีออล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC +: (1 S ,2 S ,4 S )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol -: (1 R ,2 R ,4 R )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	+: 16725-71-6 d -: 10334-13-1 rac: 124-76-5
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	+: ภาพแบบโต้ตอบ -: ภาพแบบโต้ตอบ rac: รูปภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	+: เชบี:191949
เคมีเอ็มบีแอล	+: ChEMBL4294644 -: CheEMBL3560760
เคมสไปเดอร์	+: 16739225 -: 4882019
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.285
PubChem CID	+: 6973640 -: 6321405
มหาวิทยาลัย	+: 8GDX32M6KF -: 20U67Z994U rac: L88RA8N5EG
หมายเลข UN	1312
อินชิ +: นิ้ว = 1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m0/s1 รหัส: DTGKSKDOIYIVQL-OYNCUSHFSA-N -: InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 คีย์: DTGKSDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N
รอยยิ้ม +: C[C@]12CC[C@H](C1(C)C)C[C@@H]2O -: C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@H]2O rac: CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 18 O
มวลโมลาร์	154.253  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งสีขาวหรือไม่มีสี
จุดหลอมเหลว	212–214 °C (414–417 °F; 485–487 K) + หรือ -; 210–215 °C สำหรับ rac
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 1 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช228
คำเตือน	P210 , P240 , P241 , P280 , P370+P378
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไอโซบอร์นีออลเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบไบไซคลิก และเป็นอนุพันธ์ของเทอร์พีน หมู่ ไฮดรอกซิลในสารประกอบนี้อยู่ใน ตำแหน่ง เอ็กโซส่วนไดแอสเตอริโอเมอร์แบบเอนโดเรียกว่าบอร์นีออลเนื่องจากเป็นสารไครัล ไอโซบอร์นีออลจึงมีอยู่เป็นเอนันติโอเมอร์

ไอโซบอร์นีออลถูกสังเคราะห์ในเชิงพาณิชย์โดยการไฮโดรไลซิสของ ไอ โซบอร์นิลอะซิเตตซึ่งได้จากการบำบัดแคมฟีนด้วยกรดอะซิติกในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา กรดแก่ ^{[ 2 ]}

นอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้โดยการรีดิวซ์การบูร:

อนุพันธ์ของไอโซบอร์นีออลถูกใช้เป็นลิแกนด์ในการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร^{[ 3 ]}

• (2 S )-(−)-3- exo -(morpholino)isoborneol หรือ MIB ^{[ 4 ]}ที่มีหมู่แทนที่มอร์โฟลีน ในตำแหน่งไฮดรอกซิล α
• (2 S )-(−)-3- exo -(dimethylamino)isoborneol หรือ DAIB ^{[ 5 ]}ที่มีหมู่แทนที่ไดเมทิลอะมิโน ในตำแหน่ง α-ไฮดรอกซิล