บอร์เนออล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC rel -(1 R ,2 S ,4 R )-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
ชื่ออื่นๆ 1,7,7-ไตรเมทิลไบไซโคล[2.2.1]เฮปแทน-2- เอนโด - ออล เอนโด -2-บอร์นาโนล การบูรบอร์เนียว
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	507-70-0 ( + / - ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:15393 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล486208 วาย
เคมสไปเดอร์	5026296 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.346
หมายเลข EC	207-352-6
ไออูฟาร์/บีพีเอส	6413
เคกก์	C01411 วาย
PubChem CID	6552009
มหาวิทยาลัย	M89NIB437X วาย
หมายเลข UN	1312
อินชิ InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 วาย รหัส: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N วาย ( + / - ): นิ้วChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/s2 คีย์: DTGKSDOIYIVQL-IUNFSSIHNA-N
รอยยิ้ม O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 18 O
มวลโมลาร์	154.253  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก้อนไม่มีสีถึงสีขาว
กลิ่น	ฉุนคล้าย การบูร
ความหนาแน่น	1.011 กรัม/ซม³ (20 °C) [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	208 องศาเซลเซียส (406 องศาฟาเรนไฮต์; 481 เคลวิน)
จุดเดือด	213 องศาเซลเซียส (415 องศาฟาเรนไฮต์; 486 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้เล็กน้อย ( รูปแบบ D )
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในคลอโรฟอร์ม เอทานอ ลอะซีโตนอีเทอร์เบนซีนโทลูอีนเดคาลินและเตตราลิน
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−1.26 × 10 −4  cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช228
คำเตือน	P210 , P240 , P241 , P280 , P370+P378
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 2 0
จุดวาบไฟ	65 องศาเซลเซียส (149 องศาฟาเรนไฮต์; 338 เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	บอร์เนน (ไฮโดรคาร์บอน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

บอร์นีออลเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบไบไซคลิก และเป็นอนุพันธ์ของเทอร์พีน หมู่ ไฮดรอกซิลในสารประกอบนี้อยู่ใน ตำแหน่ง เอนโดไดแอสเตอริโอเมอร์แบบเอ็กโซเรียกว่าไอโซบอร์นีออล เนื่องจากเป็นสารไครัล บอร์นีออลจึงมีอยู่เป็น เอนันติโอ เมอร์ซึ่งพบได้ในธรรมชาติทั้งสองแบบ ได้แก่ ดี-บอร์ นีออล (เขียนได้อีกแบบว่า (+)-บอร์นีออล, เดกซ์โทรบอร์นีออล, เดกซ์บอร์นีออล) และแอล -บอร์นีออล (หรือ (−)-บอร์นีออล, เลโวบอร์นีออล)

ทั้งบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลอยู่ในกลุ่ม2-บอร์นานอลซึ่งเป็นอนุพันธ์ของบอร์เนนแหล่งข้อมูลบางแห่ง เช่น PubChem และ CHEBI ใช้คำว่าบอร์นีออลเพื่อหมายถึงกลุ่ม 2-บอร์นานอลทั้งหมด ในขณะที่แหล่งข้อมูลอื่นๆ เช่น KEGG ใช้คำว่าบอร์นีออลเพื่อหมายถึงสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิลภายในเท่านั้น

บอร์นีออลจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นคีโตนแคมเฟอร์

^{สารประกอบนี้ได้รับการระบุและตั้งชื่อว่า camphre de} Bornéo หรือBorneo camphor ในปี พ.ศ. 2485 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสCharles Frédéric Gerhardt [ ^{2 ] บอ} ร์นีออลสามารถพบได้ในพืชหลายชนิดในสกุลHeterotheca [ ^{3 ]} Artemisia , Rosmarinus officinalis ( โรสแมรี่ ) ^{[ 4 ]} Dryobalanops aromatica , Blumea balsamifera และKaempferia galanga ^{[ 5 ]}

เป็นหนึ่งในสารประกอบทางเคมีที่พบในคาสโตเรียมสารประกอบนี้ได้มาจากพืชอาหารของบีเวอร์^{[ 6 ]}

บอร์นีออลสามารถสังเคราะห์ได้โดยการรีดิวซ์การบูรด้วยปฏิกิริยารีดิวซ์ Meerwein–Ponndorf–Verley (ซึ่ง เป็นกระบวนการที่ผันกลับได้) เพื่อวัตถุประสงค์ในการปรุงแต่งรสชาติ จะใช้สารผสมราเซมิกของการบูรเป็นวัตถุดิบตั้งต้น ทำให้เกิดสารผสมราเซมิกของบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลสามารถควบคุมไครัลลิตี้ได้โดยการเปลี่ยนไครัลลิตี้ของการบูร: (+)-การบูรจะให้ (−)-ไอโซบอร์นีออลและ (+)-บอร์นีออล^{[ 7 ]}

การลดแคมเฟอร์ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์ (รวดเร็วและไม่สามารถย้อนกลับได้) จะได้ไอโซบอร์นีออลซึ่ง เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ แทน

บอร์นีออ ลเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด ^{[ 8 ]}

ในทางอุตสาหกรรม (+)-borneol จากธรรมชาติผลิตจากCinnamomum burmanni (เคมีชนิดเฉพาะ) ^{[ 9 ]}และCinnamomum camphora ^{[ 10 ] [ 11 ]}

Natural (-)-borneol เกิดขึ้นในBlumea balsamifera ^{[ 11 ]}

บอร์นีออลถูกสังเคราะห์โดยใช้DMAPPเป็นวัตถุดิบตั้งต้น จากนั้น DMAPP จะถูกแปลงเป็นGPPซึ่งจะถูกกระทำโดยเอนไซม์บอร์นิลไดฟอสเฟตซินเทสเพื่อให้ได้บอร์นิลไดฟอสเฟต จากนั้นฟอสฟาเทสจะกำจัดหมู่ฟอสเฟตออก ทำให้ได้บอร์นีออล^{[ 12 ]}

ไครัลลิตี้ของบอร์นีออลในพืชขึ้นอยู่กับไครัลลิตี้ที่ต้องการของบอร์นิลไดฟอสเฟตซินเทส ซินเทสสำหรับไครัลลิตี้ทั้งสองแบบได้รับการจัดลำดับแล้ว^{[ 12 ] [ 13 ]}

ผลิตภัณฑ์ขั้นปลายคือการบูรที่มีไครัลลิตี้แบบใดแบบหนึ่ง ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดย(+)-borneol dehydrogenaseหรือ(−)-borneol dehydrogenase

ดังที่กล่าวมาข้างต้น ไอโซเมอร์ทั้งสองชนิดของบอร์นีออลพบได้ในธรรมชาติ โดยที่d-บอร์นีออล (+) เคยเป็น ไอโซเมอร์ที่หาซื้อได้ง่ายที่สุดในเชิงพาณิชย์ แต่ปัจจุบันไอโซเมอร์ที่หาซื้อได้ง่ายกว่าในเชิงพาณิชย์คือl-บอร์นีออล (-)

บอร์นีออลสร้าง ความรู้สึกเย็นที่เกิดจาก TRPM8 ซึ่งคล้ายกับ เมนทอลแต่มีฤทธิ์อ่อนกว่าและมีประสิทธิภาพในการกระตุ้น TRPM8 มากขึ้นที่อุณหภูมิต่ำกว่า^{[ 14 ]}

บอร์นีออ ลยังเป็นสารไล่แมลง ตามธรรมชาติอีกด้วย ^{[ 15 ]}

ลาเอโว-บอร์นีออล (-) ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีกลิ่นหอมแบบบัลซามิกผสมผสานกับกลิ่นสน ไม้ และการบูร

เดกซ์โทร-บอร์นีออล (เดกซ์บอร์นีออล) ใช้ในเอดาราโวน/เดกซ์บอร์นีออลซึ่งเป็นยาที่ได้รับการอนุมัติในประเทศจีนสำหรับรักษาโรคหลอดเลือดสมอง ได้รับการอนุมัติในรูปแบบฉีดเข้าเส้นเลือดดำ (2021) และใต้ลิ้น (2025) การใช้ยาผสมฉีดเข้าเส้นเลือดดำได้รับการอนุมัติบนพื้นฐานของการทดลองที่แสดงให้เห็นว่ามีประสิทธิภาพเหนือกว่าเอดาราโวนเพียงอย่างเดียว^{[ 16 ] [ 17 ]}

(+)-Borneol (d-) จากDipterocarpus spp. ใช้ในยาแผนจีนโบราณ (TCM) คำอธิบายในยุคแรกพบได้ในตำราBencao Gangmu

ตำราเภสัชวิทยาจีนสมัยใหม่เล่มที่ 1 ซึ่งกล่าวถึง TCM และ TCM สมัยใหม่ ระบุการใช้ทั้งเอนันติโอเมอร์และราเซเมอร์สังเคราะห์^{[ 11 ]}

บอร์นีออลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมยาหยอดตาในประเทศจีน แม้ว่าจะยังไม่ทราบหน้าที่ที่แท้จริงของมันมากนัก^{[ 14 ]}

บอร์นีออลอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนัง และระบบทางเดินหายใจ และเป็นอันตรายหากกลืนกิน^{[ 18 ]}การสัมผัสในระยะเฉียบพลันอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ หน้ามืด และเป็นลม การสัมผัสในระดับที่สูงขึ้นหรือเป็นเวลานานขึ้นอาจทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย สมาธิสั้น หงุดหงิด และชัก^{[ 19 ]}

พบว่าบอร์นีออลมีผลระคายเคืองน้อยมากหรือไม่มีเลยเมื่อทาลงบนผิวหนังมนุษย์ในปริมาณที่ใช้ในการผลิตน้ำหอมชั้นดี^{[ 20 ]}การสัมผัสผิวหนังอาจนำไปสู่การแพ้และปฏิกิริยาแพ้ ในอนาคต ได้แม้ในปริมาณเล็กน้อย^{[ 19 ]}

หมู่บอร์นิลเป็นอนุมูลอิสระ C ₁₀ H ₁₇ ที่มีวาเลนซ์เดียว ซึ่ง ได้มาจากบอร์นีออลโดยการกำจัดไฮดรอกซิลออกไป และเรียกอีกอย่างว่า 2-บอร์นิล^{[ 21 ]}ไอโซบอร์นิลเป็นอนุมูลอิสระ C ₁₀ H ₁₇ ที่มีวาเลนซ์เดียว ซึ่งได้มาจากไอโซบอร์นีออล^{[ 22 ]}บอร์นิลอะซิเตตเป็น เอ สเทอร์อะซิ เตต ของบอร์นีออล

นอร์บอร์นีออลได้มาจากบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลโดยการกำจัดหมู่เมทิล ซึ่งคล้ายคลึงกับการเปลี่ยนแปลงจากบอร์เนนไปเป็นนอร์บอร์เนน

อีพิบอร์นีออลและไอโซอีพิบอร์นีออลได้มาจากอีพิแคมเฟอร์ในลักษณะเดียวกัน^{[ 23 ]}

เฟนคอล ซึ่งเป็น ไอโซ เม อร์โครงสร้าง เป็นสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายซึ่งได้มาจากน้ำมันหอมระเหย บางชนิด

• เอกสารข้อมูลของ NIST ซึ่งรวมถึงข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีแบบครบถ้วน
• บอร์นีออลในแพทย์แผนจีน