ไอโซไดอะซีน

ตัวระบุ
หมายเลข CAS	72076-37-0สารประกอบหลัก
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
PubChem CID	53471109
อินชิ InChI=1S/H2N2/c1-2/h1H2 คีย์:  CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม [NH2+]=[N-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	H N
มวลโมลาร์	30.030 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ในเคมีอินทรีย์ไอ โซไดอะ ซีนหรือที่รู้จักกันในชื่อ1,1-ไดอะซีน (ซึ่งสร้างขึ้นอย่างไม่ถูกต้องแต่ใช้กันทั่วไป) หรือชื่อทางระบบคือ ไดอะซานิลิดีน [ ^{1 ] เป็น}อนุพันธ์อินทรีย์ของไอโซไดอะซีนหลัก (H N ⁺ =N ^–หรือเรียกอีกอย่างว่า 1,1-ไดอิมิด) ที่มีสูตรทั่วไป R ¹ R ² N ⁺ =N ^–หมู่ฟังก์ชันมีรูปแบบเรโซแนนซ์หลักสองรูปแบบ คือ รูปแบบไดอะซีน-2-ไออัม-1-ไอด์ และรูปแบบอะมิโนไนเตรน:

แม้ว่าไอโซไดอะซีนจะมีโครงสร้างอิเล็กตรอนเหมือนกับคีโตนและอัลดีไฮด์แต่ปฏิกิริยาของหมู่ฟังก์ชันแปลกใหม่นี้กลับแตกต่างกันมาก

ในกรณีที่ไม่มีสารตั้งต้นอื่น พวกมันจะเกิดปฏิกิริยาที่ N2 ถูกกำจัดออกไปได้ง่าย 2 ^{]ด้วยเหตุ} นี้ ไอโซไดอะซีนส่วนใหญ่จึงสามารถแยกได้ในเมทริกซ์ที่อุณหภูมิเยือกแข็งเท่านั้น^{[ 3 ]} โดยทั่วไปแล้วจะใช้เพื่อ "ตัด" อะตอมไนโตรเจนออกจากโมเลกุล ซึ่งมักจะเหลืออนุมูลอิสระ สองตัว ที่จากนั้นจะจับคู่กัน^{[ 4 ]}

มีหลายวิธีในการเตรียมสารตัวกลาง ไอโซไดอะซีน :

• การออกซิเดชันของไฮดราซีน (R N–NH ) ^{[ 2 ]}ด้วย เมอ ร์คิวริกออกไซด์^{[ 5 ]}
• 1,1-การกำจัด MX จาก R N–NMX (M = Na, K; X = SO Ar) ^{[ 2 ]}
• การบำบัดเอมีนรองด้วยแหล่งไนเตรนรวมถึง รีเอเจนต์ อะมิเนชันแบบอิเล็กโทรฟิลิก^{[ 4 ]} เกลือของ Angeli ^{[ 6 ]}ซัลฟูริลอะไซด์ โดยเฉพาะซัลฟูริลไดอะไซด์ "อะไมด์อะโนเมอริก " ในรูปแบบ RC(=O)N(O R ′ ) หรืออิมิโนไอโอไดเนน^{[ 4 ]}
• การลดไนโตรซามีนด้วยไดไทโอไนท์^{[ 4 ] [ 7 ]}

อนุพันธ์จำนวนเล็กน้อยที่มีหมู่ R ตติยภูมิ (เช่น R ¹ = R ² = t- Bu เสถียรที่ –127 °C สลายตัวที่ –90 °C; R ¹ —R ² = C(CH ) CH CH 2 CH (CH C เสถียรได้ถึง –78 °C) สามารถแยกได้โดยการเตรียมและโครมาโทกราฟีหรือการ กรองที่อุณหภูมิต่ำเป็นสารละลายสีแดง^{[ 8 ]}

มีการสังเกตพบว่าไอโซไดอะซีนทำหน้าที่เป็นลิแกนด์ในสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชัน รวมถึงโมลิบเดนัมและวานาเดียม^{[ 9 ]}

การกำจัด N2 จากไอโซไดอะซีนแบบวงแหวนเป็นกระบวนการที่เกิดขึ้นพร้อมกัน ไม่ใช่แบบอนุมูลอิสระ:

หากปฏิกิริยาเป็นแบบอนุมูลอิสระ ก็ คาดว่าจะเกิด ไซโคลบิวเทนนอกจากนี้ ปฏิกิริยายังแสดงลักษณะเฉพาะทางสเตอริโอที่สอดคล้องกับกฎของวูดเวิร์ดและฮอฟแมน : ^{[ 2 ]}

ไอโซไดอะซีนมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันกับแอลคีนเพื่อสร้างN-อะมิโนอะซิริดีน^{[ 2 ]}

• ไดอะซีน
• ยไลด์
• ไนเตรน