ไอโซมาลาไทออน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดเอทิล {[เมทอกซี(เมทิลซัลฟานิล)ฟอสฟอริล]ซัลฟานิล}บิวเทนไดโอเอต
ชื่ออื่นๆ เอส -เมทิลมาลาไทออน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	3344-12-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	82649 เอ็น
PubChem CID	91529
มหาวิทยาลัย	9XEP5P83AO เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9058363
อินชิ นิ้ว=1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(13,14-3)18-4/h8H,5-7H2,1-4H3 เอ็น รหัส: LPQDGVLVYVULMX-UHFFFAOYSA-N เอ็น นิ้วC10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(13,14-3)18-4/h8H,5-7H2,1-4H3 รหัส: LPQDGVLVYVULMX-UHFFFAOYAO
รอยยิ้ม CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)SP(=O)(OC)SC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 19 O 6 PS 2
มวลโมลาร์	330.36 กรัม/โมล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไอโซมาลาไทออนเป็นสิ่งเจือปนและเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวที่เป็นพิษที่พบในมาลาไทออน บางล็อ ต^{[ 1 ]}เกิดจากการไอโซเมอไรเซชันทางความร้อนหรือทางเคมีแสงของมาลาไทออน^{[ 2 ]}ในขณะที่โครงสร้างของมาลาไทออนโดยทั่วไปคือ RSP(S)(OCH ₃ ) ₂การเชื่อมต่อของไอโซมาลาไทออนคือ RSPO(SCH ₃ )(OCH ₃ ) นอกจากนี้ยังมีสเตอริโอไอโซเมอร์สี่แบบเนื่องจากมีศูนย์ไครัลสองแห่ง ซึ่งประกอบด้วยอะตอมฟอสฟอรัสและคาร์บอนที่ไม่สมมาตรที่ตำแหน่ง 1 และ 3 [ ^{2 ] มี}ความเป็นพิษต่อมนุษย์มากกว่ามาลาไทออนอย่างมาก ส่งผลให้เกิดการเป็นพิษในมนุษย์^{[ 3 ]}

การมีอยู่และการรับรู้ถึงไอโซมาลาไทออนว่าเป็นสารประกอบที่เป็นพิษ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสูตรทางการค้า ได้รับการเปิดเผยในปี 1976 ระหว่างการระบาดของมาลาเรียในปากีสถาน จากเจ้าหน้าที่ภาคสนาม 7,500 คนที่ได้รับมอบหมายให้ควบคุมมาลาเรียในระหว่างโครงการควบคุมมาลาเรียของปากีสถาน เจ้าหน้าที่พ่นยา 2,800 คนได้รับพิษจากมาลาไทออน รวมถึงเสียชีวิต 5 ราย เจ้าหน้าที่พ่นยาที่แสดงระดับความเป็นพิษสูงสุดมีระดับไอโซมาลาไทออนสูงที่สุด ซึ่งเน้นย้ำถึงความสำคัญของสารประกอบนี้ในฐานะสารพิษ^{[ 4 ]}

ความเป็นพิษของไอโซมาลาไทออนเกิดจากความสามารถในการยับยั้งคาร์บอกซีเอสเตอเรสและอะเซทิลโคลีนเอสเตอเรส (AChE) สเตอริโอไอโซเมอร์ที่ระบุและเรียงลำดับตามความแรงในการยับยั้ง AChE คือ (1R,3R) > (1R,3S) > (1S,3R) > (1S,3S) ^{[ 2 ]}ไอโซมาลาไทออนถือเป็นสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัส (OP) ซึ่งเช่นเดียวกับมาลาไทออน มักพบในยาฆ่าแมลง สารกำจัดศัตรูพืช และสารเคมีสงคราม สารประกอบเช่นไอโซมาลาไทออนมีความเป็นพิษโดยการยับยั้งเอนไซม์ เช่น AChE ดังที่กล่าวมาแล้ว และบิวทิริลโคลีนเอสเตอเรส (BChE) กลไกการยับยั้งนี้ส่วนใหญ่เกิดจากการที่ OP ฟอสโฟรีเลตไซต์ Ser ที่ออกฤทธิ์ของเอนไซม์ ทำให้เกิดคอนจูเกตที่เสถียร^{[ 1 ]}