อิวายลอฟกราด ( ภาษาบัลแกเรีย: Ивайловград , "เมืองของอิวายโล ", ภาษากรีก: Ορτάκιοϊ , ภาษาตุรกี : Ortaköy, "หมู่บ้านกลาง") เป็นเมืองในจังหวัดฮัสโคโวทางตอนใต้ของบัลแกเรียตั้งอยู่ใกล้แม่น้ำอาร์ดาในส่วนตะวันออกสุดของเทือกเขาโรโดเปและเป็นศูนย์กลางการบริหารของเทศบาลอิวายลอฟกราดชายแดนติดกับเอฟรอสประเทศกรีซ อยู่ห่างจากใจกลางเมืองประมาณสองไมล์

บันทึกรายชื่อ สังฆมณฑลไบแซนไทน์จากศตวรรษที่ 9-10 กล่าวถึงศูนย์กลางของบิชอปชื่อ ลูติซา (Lyutissa) บนพื้นที่ซึ่งปัจจุบันคือเมืองอีวายลอฟกราด (Ivaylovgrad) ตามบันทึกของจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอส (John VI Kantakouzenos ) (ค.ศ. 1347–1354) กองทหารราบของพระองค์เข้าถึงป้อมปราการนี้ได้ในปี ค.ศ. 1342–1343 ชุมชนแห่งนี้ถูกทำลายโดยชาวเติร์กออตโตมันระหว่างการรุกรานคาบสมุทรบอลขานในศตวรรษที่ 14-15

ข้อมูลเกี่ยวกับเมืองนี้ในช่วงที่ จักรวรรดิ ออตโตมันปกครองบัลแกเรียนั้นมีน้อยมาก แต่เมืองนี้เคยเป็นศูนย์กลางของเขตปกครองย่อย ( kaza)ที่ชื่อว่าออร์ตาคอย (Ortaköy)ในจังหวัดเอดีร์เน (Edirne ) ประชากรบัลแกเรียจำนวนมากได้อพยพออกจากภูมิภาคนี้เนื่องจากการปล้นสะดมอย่างเป็นระบบและสงครามภายในจักรวรรดิ

แม้ว่าบัลแกเรียจะได้รับการปลดปล่อยในปี 1878 และรวมชาติในปี 1886 เมืองนี้ก็ยังคงเป็นส่วนหนึ่งของจักรวรรดิออตโตมันจนกระทั่งเกิดสงครามบอลข่านในปี 1912–1913 และได้รับความเสียหายอย่างหนักจากการโจมตีด้วยปืนบาชี-บาซูก

สถานที่สำคัญในอีวายลอฟกราดและบริเวณโดยรอบ ได้แก่อ่างเก็บน้ำอีวายลอฟกราด วิลล่าอาร์มิราของโรมันใน ศตวรรษที่ 2-3 ป้อม ปราการลูติซาของไบแซนไทน์และบัลแกเรียในยุคกลาง สะพาน อาเตเรนสกีในศตวรรษที่ 16 รวมถึงโบราณสถานของชาวเธรเชียน หลายแห่ง และโบสถ์ในศตวรรษที่ 19

• Angelos Pimenidis (1904–1968) บุคคลสำคัญและนักประวัติศาสตร์ชาวกรีก^{[ 2 ]}
• อิวาจโล บาลาบานอฟ (1945–2021) กวี
• จอร์จี จอร์จิเยฟ (เกิดปี 1924) นักแสดง
• เพเทีย (เกิดปี 1978) นักร้อง

• เว็บไซต์เทศบาล Ivaylovgrad
• ข้อมูลเกี่ยวกับเมืองอีวายลอฟกราด