เจดับบลิวเอช-176

สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหราชอาณาจักร : คลาส บี สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-([(1 E )-3-เพนทิลินเดน-1-อิลิดีน]เมทิล)แนฟทาลีน
หมายเลข CAS	619294-62-1 Y
เคมสไปเดอร์	29341653
มหาวิทยาลัย	VA60GT97BB
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70692895
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	ซีเอช
มวลโมลาร์	324.467 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCCCCC1=C\C(=C/c2cccc3ccccc32)c2ccccc21
อินชิ InChI=1S/C25H24/c1-2-3-4-11-21-18-22(25-16-8-7-15-24(21)25)17-20-13-9-12-19-10-5-6-14-23(19)20/h5-10,12-18H,2-4,11H2,1H3/b22-17+ Key:FPESBQVTVSBBSE-OQKWZONESA-N
(ตรวจสอบ)

JWH-176เป็น ยา แก้ปวดที่ออกฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้นตัวรับแคนนาบินอยด์ความสามารถในการจับกับตัวรับ CB1 ที่ 26.0  nM ทำให้มีฤทธิ์แรงกว่าTHCเอง^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม JWH-176 มีความโดดเด่นเป็นพิเศษตรงที่เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีอะตอมต่างชนิดซึ่งแสดงให้เห็นว่า สารประกอบที่ไม่มีความสามารถในการสร้าง พันธะไฮโดรเจน เลย สามารถสร้างการจับกับแคนนาบินอยด์ที่มีความสัมพันธ์สูงและมีฤทธิ์กระตุ้นได้โดยอาศัยเพียงแรงแวนเดอร์วาลส์และอาจรวมถึงปฏิกิริยาไฮโดรโฟบิกในการจับกับตัวรับ^{[ 2 ]}ค้นพบโดยและตั้งชื่อตามJohn W. Huffman

JWH-176 เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ ( E ) ของ 1-([3-pentylinden-1-ylidine]methyl)naphthalene ในขณะที่JWH-171เป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ ( E ) และ ( Z ) ^{[ 3 ]}

ในสหรัฐอเมริกา สารกระตุ้นตัวรับ CB ในกลุ่ม 1-(1-แนฟทิลเมทิลีน)อินดีน เช่น JWH-176 และ JWH-171 จัดเป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 ^{[ 4 ]}

ณ วันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2552 สารประกอบใดๆ ที่มีโครงสร้างมาจาก 1–(1–แนฟทิลเมทิล)อินดีน โดยการแทนที่ที่ตำแหน่งที่ 3 ของวงแหวนอินดีนด้วยกลุ่มอัลคิล ถือเป็นยาประเภท B ในสหราชอาณาจักร^{[ 5 ]}

• เจดับบลิวเอช-175