เจคอบ ลิตเติล
"เขาเป็นชายร่างสูงผอมบาง หลังค่อม เคลื่อนไหวว่องไว...ความสามารถในการแสดงออกทางสีหน้าของเขานั้นสุดขั้วมาก จนรูปทรงของใบหน้าของเขาเปลี่ยนไปตามอารมณ์" [ 1 ]
เกิด	( 17 มีนาคม 1794 )17 มีนาคม พ.ศ. 2337 [ 2 ] นิวเบอรีพอร์ต รัฐแมสซาชูเซตส์
เสียชีวิต	28 มีนาคม พ.ศ. 2408 (28 มีนาคม 1865)(อายุ 71 ปี) [ 2 ] นิวยอร์ก, นิวยอร์ก
อาชีพ	นักลงทุนนักเก็งกำไรหุ้น
จำนวนปีที่ปฏิบัติงาน	ค.ศ. 1835–1857
กรรมการของ	ตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์ก

จาคอบ ลิตเติล (17 มีนาคม 1794 – 28 มีนาคม 1865) เป็นนักลงทุนในวอลล์สตรีท ในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 และเป็น นักเก็งกำไรคนแรกและยิ่งใหญ่ที่สุดคนหนึ่งในประวัติศาสตร์ของตลาดหุ้นซึ่งในสมัยนั้นรู้จักกันในชื่อ "หมีใหญ่แห่งวอลล์สตรีท" ^{[ 3 ]}ลิตเติลเกิดที่เมืองนิวเบอรีพอร์ต รัฐแมสซาชูเซตส์และย้ายไปนิวยอร์กซิตี้ในปี 1817 โดยเริ่มทำงานเป็นเสมียนให้กับจาคอบ บาร์เกอร์จากนั้นเขาก็เปิดกิจการของตนเองในปี 1822 และในที่สุดก็เปิดบริษัทนายหน้าซื้อขายหลักทรัพย์ของตนเองในปี 1834 ลิตเติลเป็นคนมองโลกในแง่ร้ายเกี่ยวกับตลาด เขาสร้างความมั่งคั่งจากการ "ถือครองหุ้น" ^{[ 4 ]}โดยการขายชอร์ตหุ้นของบริษัทต่างๆ สลับกับการผูกขาดตลาดเพื่อดึงผลกำไรจากผู้ขายชอร์ตรายอื่นๆ ด้วยวิสัยทัศน์ทางการเงินอันเฉียบแหลม ลิตเติลจึงสะสมทรัพย์สมบัติมหาศาล กลายเป็นหนึ่งในบุคคลที่ร่ำรวยที่สุดในอเมริกาและเป็นหนึ่งในนักการเงินชั้นนำในวอลล์สตรีทในช่วงทศวรรษ 1830 และ 1840 แต่กิจกรรมการเก็งกำไรของเขากลับสร้างความไม่พอใจให้กับคนรอบข้างและทำให้เขาไม่ค่อยได้รับความชื่นชม ลิตเติลสูญเสียและสร้างทรัพย์สมบัติอันยิ่งใหญ่ของเขาขึ้นมาใหม่หลายครั้งก่อนที่จะสูญเสียมันไปอย่างถาวรในปี 1857 ^{[หมายเหตุ 1 ]}แม้ว่าจะมีคนจำนวนมากเป็นหนี้เขาจำนวนมหาศาล แต่เขาก็เป็นเจ้าหนี้ใจกว้างและไม่เคยทวงหนี้คืน และในขณะที่เขาใกล้ตายในปี 1865 ลิตเติลก็ไม่มีเงินติดตัวเลย แม้ว่าเขาจะเป็นที่รู้จักในตลาดหุ้นในสมัยนั้น แต่เขาก็ถูกลืมไปอย่างรวดเร็วหลังจากเสียชีวิต และในปัจจุบันก็ถูกลดบทบาทลงไปอยู่ในระดับที่ค่อนข้างเงียบเหงา

แม้ว่าจะทราบกันดีถึงกิจกรรมการลงทุนของลิตเติลในช่วงชีวิตวัยผู้ใหญ่ของเขา แต่กลับไม่ค่อยมีใครรู้เรื่องราวในวัยเด็กของเขามากนัก จาคอบ ลิตเติลเกิดที่เมืองนิวเบอรีพอร์ต รัฐแมสซาชูเซตส์เมื่อวันที่ 17 มีนาคม ค.ศ. 1794 ^{[ 2 ]} เขา เป็นบุตรชายของช่างต่อเรือ ท้องถิ่นที่ประสบความ สำเร็จ^{[ 5 ]}และมี เชื้อสายเค วก เกอร์ ^{[ 6 ]}ลิตเติลแสดงให้เห็นถึงความเข้าใจอย่างลึกซึ้งเกี่ยวกับเงินและตลาดการเงินตั้งแต่อายุยังน้อย ในปี ค.ศ. 1817 เขาอพยพไปยังนครนิวยอร์กและได้เป็นเสมียน^{[ 7 ]}ในร้านของจาคอบ บาร์เกอร์ [ ^{8 ] ซึ่ง}เป็นนักการเงินพ่อค้าและสมาชิกผู้ก่อตั้งพรรคเดโมแครตแทมมานีฮอลล์ที่ มีเส้นสายทางการเมืองเป็นอย่างดี ^{[ 9 ]}ลิตเติลใช้เวลาฝึกงานกับบาร์เกอร์เป็นเวลาห้าปีก่อนที่จะย้ายออกไปในปี ค.ศ. 1822 เพื่อเริ่มต้นธุรกิจของตัวเองด้วยเงิน 700 ดอลลาร์ที่เขาสะสมมาตลอดระยะเวลาการทำงาน^{[ 5 ]}เขาซื้อสำนักงานเล็กๆ แห่งหนึ่งในชั้นใต้ดินของอาคารบนถนนวอลล์สตรีท ซึ่งทำหน้าที่เป็นฐานปฏิบัติการของเขาเป็นเวลาสิบสองปี^{[ 8 ]} ก่อนที่จะย้ายออกจากสำนักงานเก่าไปยังสำนักงานใหม่ในชั้นใต้ดินของ อาคารตลาดหลักทรัพย์เก่าในปี พ.ศ. 2477 ซึ่งเขาได้เปิดบริษัทนายหน้าซื้อขายหลักทรัพย์ขึ้นที่นั่น ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของอาชีพการลงทุนของเขา^{[ 7 ]}

ลิตเติลเข้าสู่ตลาดหุ้นในช่วงเวลาที่การธนาคารและการซื้อขายหุ้นกำลังเติบโตและพัฒนาไปสู่ธุรกิจที่มุ่งเน้นผลกำไร อย่างไรก็ตาม การเติบโตส่วนใหญ่ไม่ได้มาจากนักลงทุนที่ "มั่นคง" ซึ่งก็คือผู้ที่สนใจในธุรกิจที่พวกเขาให้ทุนสนับสนุน แต่มาจาก "นักเก็งกำไร" ที่จะจัดการราคาเพื่อทำกำไรจากหุ้นของตนเอง หรือบ่อยครั้งก็มาจากหุ้นของผู้อื่น ก่อนสงครามกลางเมืองอเมริกามีบริษัทนายหน้าซื้อขายหุ้นเก็งกำไรหลายร้อยแห่งในวอลล์สตรีท กลุ่มกระทิงและหมี ที่ขัดแย้งกัน มักจะผลักดันราคาให้สูงและต่ำอย่างผิดปกติ โดยมักใช้วิธีการที่ลับๆ ล่อๆ ซึ่งทำให้โบรกเกอร์หุ้นที่ถูกต้องตามกฎหมายไม่พอใจ^{[ 3 ] : 132–133}

ลิตเติลเป็นหนึ่งในผู้บุกเบิกและประสบความสำเร็จมากที่สุดในการขายชอร์ตโดยสร้างความร่ำรวยจากการใช้ประโยชน์จากการลดลงของมูลค่าตลาดและการขายชอร์ต ในกรณีแรก เขาจะขายหุ้นให้กับผู้ค้ารายอื่นภายใต้สัญญาที่จะซื้อหุ้นในภายหลัง โดยเดิมพันว่ามูลค่าตลาดจะลดลงในอนาคตและเขาสามารถรับส่วนต่างได้ (กฎการซื้อขายได้เปลี่ยนแปลงไป และการขายชอร์ตในปัจจุบันมีความซับซ้อนมากกว่านี้) ในกรณีหลัง เขาจะดำเนินการในทางตรงกันข้าม คือการผูกขาดตลาดโดยการซื้อพันธบัตรทั้งหมดของบริษัทหรือภาคส่วนใดภาคส่วนหนึ่ง ทำให้ราคาเพิ่มขึ้นเพื่อทำกำไรโดยแลกกับการขายชอร์ตหุ้นเหล่านั้น^{[ 5 ]}ลิตเติลเป็นคนขยัน มีความทะเยอทะยานสูง และตั้งเป้าหมายไว้ที่จุดสูงสุดตั้งแต่เริ่มต้น เขามักจะใช้เวลา 12 ชั่วโมงต่อวันทำงานเกี่ยวกับกลยุทธ์ดังกล่าวในสำนักงานของเขา และอีก 6 ชั่วโมงในช่วงเย็นเพื่อเก็งกำไรค่าเงิน^{[ 8 ]}

ความสำเร็จครั้งยิ่งใหญ่ครั้งแรกของเขาคือในปี 1834 เมื่อเขาซื้อกิจการบริษัทMorris Canal and Banking Company ได้สำเร็จ ซึ่งส่งผลให้ราคาหุ้นเพิ่มขึ้นจาก 10 ดอลลาร์ (323 ดอลลาร์ในปัจจุบัน) ต่อหุ้นในเดือนธันวาคม 1834 เป็น 185 ดอลลาร์ (5,966 ดอลลาร์ในปัจจุบัน) ต่อหุ้นในเดือนมกราคม 1835 แม้ว่าในทางทฤษฎีแล้วเขาจะสามารถเรียกร้องราคาที่สูงกว่านี้ได้ (เพราะเขามีอำนาจควบคุมบริษัททั้งหมด) แต่ลิตเติลเลือกที่จะไม่บังคับ เพราะเขากลัวว่าการล้มละลายที่เกิดขึ้นจะทำให้ตลาดไม่เสถียรและอาจทำให้เกิดการล่มสลายได้ เขาทำซ้ำความสำเร็จนี้อีกครั้งในเดือนกันยายนของปีเดียวกัน โดยเข้าซื้อหุ้นสำหรับการก่อสร้างทางรถไฟฮาร์เล็มประมาณ 60,000 หุ้นถูกขายชอร์ตไปแล้วในเวลานั้น แต่มีหุ้นที่ออกจำหน่ายเพียง 7,000 หุ้นเท่านั้น ไม่ต้องสงสัยเลยว่าลิตเติลประสบความสำเร็จอย่างมาก^{[ 5 ]}

ในเวลานั้น ลิตเติลเป็นหนึ่งในบุคคลที่ร่ำรวยที่สุดในอเมริกาอยู่แล้ว โดยสะสมหลักทรัพย์มูลค่าหลายล้านดอลลาร์ผ่านการขายชอร์ต ซึ่งเป็นปริมาณตลาดที่ทำให้เขาได้รับฉายาว่า "นโปเลียนแห่งคณะกรรมการ" เขาเป็นที่รู้จักในเรื่องความเป็นคนเก็บตัว ไม่ค่อยสุงสิงกับใครนอกจากเรื่องธุรกิจ มีการติดต่อกับบุคคลสำคัญทางเศรษฐกิจส่วนใหญ่ของประเทศ และเป็นสมาชิกที่เคร่งศาสนาของคริสตจักรเอพิสโคปัล [ ^{8 ] ใน}ฐานะนักค้า เขาเป็นคนไร้จริยธรรมและชอบความบังเอิญ ในกรณีหนึ่ง เขาให้สัญญากับกลุ่มนักค้าชาวบอสตันว่าเขาจะไม่ขายหุ้นในNorwich and Worcester Railroadในราคาต่ำกว่า 90 ดอลลาร์ต่อหุ้น แต่เขาก็ขายไปในทันทีหลังจากนั้นไม่นานเมื่อสังเกตเห็นว่าราคาหุ้นลดลง ทำให้เขาถูกประณามและถูกนักค้าคนอื่นๆ โกรธแค้นอย่างมาก แต่เขาก็เป็นที่รู้จักในเรื่องการตัดสินใจที่รอบคอบ ความรวดเร็วในการทำธุรกรรม และวิสัยทัศน์ทางการเงินที่ยอดเยี่ยมของเขา^{[ 4 ]}ลิตเติลสามารถทำนายการรณรงค์ของแอนดรูว์ แจ็กสัน ต่อต้าน ธนาคารแห่งสหรัฐอเมริกาและวิกฤตการณ์ทางการเงินปี 1837 ที่เกิดขึ้นได้ และสามารถปกป้องผลประโยชน์ของเขาในช่วงวิกฤตการณ์ทางการเงินด้วยการขายหุ้นของตนเองในระยะสั้น ซึ่งเป็นการดำเนินการที่สร้างผลกำไรมหาศาลและทำให้เขาได้รับฉายาที่ยั่งยืนที่สุดว่า "หมีใหญ่แห่งวอลล์สตรีท" ^{[ 8 ]}ลิตเติลเองมักกล่าวว่าเขาอยู่ในธุรกิจ "การรับภาระหุ้น" ตามธรรมเนียมของตลาดหมี^{[ 4 ] [ 8 ]}

ลิตเติลโดดเด่นด้วยการลงทุนจำนวนมากในช่วงแรกในอุตสาหกรรมการก่อสร้างทางรถไฟ ซึ่งยังคงถูกมองด้วยความสงสัยจากนักการเงินอยู่บ้าง การลงทุน 100,000 ดอลลาร์ของเขาในปี 1845 ในทางรถไฟโพรวิเดนซ์และวูสเตอร์มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการเริ่มต้นการก่อสร้างของบริษัทนั้น^{[ 10 ]}เช่นเดียวกับกิจกรรมอื่นๆ ของเขา การลงทุนเหล่านี้ได้ผลตอบแทนอย่างคุ้มค่า จนในที่สุดทำให้เขาได้รับฉายาใหม่ว่า "ราชาแห่งทางรถไฟ" ^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม แม้จะมีทรัพย์สินมากมาย แต่ลิตเติลก็ไม่เป็นที่รักของเพื่อนร่วมงานมากนัก หลายคนเชื่ออย่างลับๆ ว่าเขาขาดความซื่อสัตย์สุจริต เป็นบุคคลร่างใหญ่ที่เจ้าเล่ห์ สร้างฐานะของเขาผ่านการเก็งกำไรและการปั่นตลาด และบดขยี้ผู้ค้ารายอื่นๆ ใต้ฝ่าเท้าของเขา^{[ 5 ] [ 6 ] [ 11 ]}ลิตเติล "เป็นที่รู้จักกันดีว่ากินและย่อยหุ้นมากกว่าน้ำหนักของร่างกายทั้งหมดของเขาในหนึ่งวัน" ^{[ 12 ]}นักลงทุนรายอื่น ๆ ติดตามการกระทำของเขาอย่างใกล้ชิด โดยเรียกเขาว่า "ฉลาดเกินกว่าจะถูกจับได้ รวยเกินกว่าจะล้มละลาย" และอิทธิพลของเขาในตลาดนั้นมหาศาลจริง ๆ^{[ 11 ]}

อย่างไรก็ตาม รัศมีแห่งความไร้เทียมทานนี้เกือบจะสิ้นสุดลงเมื่อเจ้าพ่อวงการหุ้นถูกต้อนจนมุมเสียเอง^{[หมายเหตุ 2 ]}ลิตเติลชื่นชอบการขายชอร์ตหุ้นของบริษัทรถไฟอีรี เป็นพิเศษ และนี่เองที่เขาติดกับดักจากการที่ กลุ่ม โบรกเกอร์คู่แข่งที่เรียกตัวเองว่า "แฮปปี้แฟมิลี่" (ในลักษณะเดียวกับที่เขาเคยทำกับนักลงทุนรายอื่นๆ มาก่อน) เข้ามาควบคุมหุ้นของบริษัทเหตุการณ์นี้ทำให้เกิดการเผชิญหน้าอย่างดุเดือดระหว่างลิตเติลกับนักการเงินที่เกี่ยวข้อง ในเวลานั้น การปฏิบัติตามสัญญาซื้อขายต้องทำธุรกรรมที่สำนักงานเสมียนที่เกี่ยวข้อง และในวันที่ครบกำหนด โบรกเกอร์ต่างมารวมตัวกันที่สำนักงานเสมียนของบริษัทรถไฟอีรี ด้วยความมั่นใจว่าพวกเขาน่าจะเอาชนะลิตเติลได้ในเกมของเขาเอง สิ่งที่นักลงทุนไม่รู้ก็คือ ลิตเติลได้ซื้อพันธบัตรแปลงสภาพในการขายของบริษัทที่ลอนดอนเมื่อไม่กี่ปีก่อน ลิตเติลเดินเข้าไปในสถานที่อย่างไม่รีบร้อน ถือกระเป๋าใบใหญ่ที่บรรจุพันธบัตรเหล่านั้น ซึ่งลิตเติลได้แปลงเป็นหุ้นแล้ว สร้างความประหลาดใจให้กับทุกคน เพราะลิตเติลไม่เพียงแต่เอาชนะกลุ่มผู้ร่วมทุนได้เท่านั้น แต่ยังได้กำไรหลายแสนดอลลาร์อีกด้วย^{[ 6 ]}การกระทำเช่นนี้ไม่เคยมีใครทำอีกเลย^{[ 11 ]}

การกระทำนี้ (และการกระทำอื่นๆ ที่คล้ายกัน) ไม่เป็นที่นิยมอย่างมากในหมู่นักลงทุนรายอื่นๆ และเขาถูกกีดกันไม่ให้เข้าตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์กหลายครั้งก่อนที่จะได้รับอนุญาตให้กลับเข้ามาได้อีกครั้ง หลังจากเหตุการณ์ดังกล่าว มีการออกกฎจำกัดระยะเวลาของสัญญาออปชั่นไว้ที่หกสิบวัน^{[ 4 ] [ 8 ]}เพื่อป้องกันการฉวยโอกาสในลักษณะเดียวกันในฝั่งขายชอร์ต^{[ 1 ]}หลังจากประสบปัญหาบางประการ ลิตเติลก็มีมูลค่า 2 ล้านดอลลาร์อีกครั้งในปี 1846 (เทียบเท่ากับประมาณ 71.7 ล้านดอลลาร์ในปัจจุบัน) อย่างไรก็ตาม โชคชะตาของเขากลับพลิกผันอีกครั้งในปีนั้น เมื่อเขาพยายามแต่ล้มเหลวในการผูกขาดทางรถไฟนอร์วิชและวูสเตอร์และต้องจ่ายเงินชดเชยสำหรับหุ้นจำนวนหลายพันหุ้นที่เขาประมูลราคาขึ้นเอง ทำให้สูญเสียเงินไปประมาณหนึ่งล้านดอลลาร์ ซึ่งเป็นจำนวนเงินมหาศาลในเวลานั้น^{[ 5 ]}

การพลิกผันของโชคชะตาเป็นเรื่องปกติในตลาดหุ้น และลิตเติลก็ไม่มีข้อยกเว้น เขาล้มละลายถึงสามหรือเก้าครั้งตลอดอาชีพการงานของเขา^{[หมายเหตุ 1 ]}หลังจากการล้มละลายครั้งหนึ่ง ขณะเดินกับเพื่อนไปตามจัตุรัสยูเนียนสแควร์ซึ่งเป็นที่ตั้งของที่อยู่อาศัยที่มีชื่อเสียงและราคาแพงที่สุดในเมืองและในโลก เขาพูดว่า "วันนี้ผมเสียเงินไปมากพอที่จะซื้อจัตุรัสนี้ทั้งหมดได้เลย ใช่ และครึ่งหนึ่งของคนที่อยู่ในนั้นด้วย" ในกรณีเหล่านี้เองที่ลิตเติลแสดงให้เห็นถึงความแข็งแกร่งของตัวตนของเขาอย่างแท้จริง หลังจากที่เขาประสบกับความล้มเหลวแต่ละครั้ง ลิตเติลก็สามารถสร้างอาณาจักรธุรกิจของเขาขึ้นมาใหม่ได้ และแม้กระทั่งชำระสัญญาเก่าของเขาทั้งหมด ทำให้บางคนกล่าวว่า "เอกสารที่ถูกระงับของเจคอบ ลิตเติลนั้นดีกว่าเช็คของคนส่วนใหญ่เสียอีก" ^{[ 5 ]}

อย่างไรก็ตาม ในที่สุดความสามารถในการทำนายของลิตเติลก็ล้มเหลวในที่สุดวิกฤตการณ์ทางการเงินปี 1857ทำให้ผู้ลงทุนรายนี้ตกอยู่ในสถานการณ์ที่ "ไม่ทันตั้งตัว" เนื่องจากในขณะนั้นลิตเติลถือครองหุ้นจำนวนมหาศาล ซึ่งส่วนใหญ่ซื้อโดยใช้ "มาร์จิน" (เงินกู้) ดังนั้นเมื่อราคาหุ้นตก ลิตเติลจึงถูกบังคับให้ล้มละลายจากการเรียกมาร์จินคืน โดย ผู้ให้กู้เรียกร้องค่าชดเชยสำหรับการลดลงของมูลค่าหุ้น คราวนี้ไม่มีการฟื้นตัว ลิตเติลสูญเสียเกือบทุกอย่างที่เขาถือครอง และไม่ได้รับความเชื่อมั่นจากผู้อื่นในวอลล์สตรีทที่จำเป็นต่อการได้รับการสนับสนุน การครองราชย์ของลิตเติลในฐานะยักษ์ใหญ่แห่งวอลล์สตรีทและหนึ่งในบุคคลที่ร่ำรวยที่สุดในประเทศจึงสิ้นสุดลง^{[ 5 ]}

ลิตเติลเป็นนักเก็งกำไรตัวยง เขาไม่เคยเก็บออมทรัพย์สินไว้เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับยามยากลำบากเลย เงินที่เขาได้จากตลาดหุ้น เขาจะนำไปลงทุนกลับเข้าไปทันที^{[ 11 ]}ดังนั้นเมื่อวิกฤตเศรษฐกิจปี 1857 ทำลายความมั่งคั่งจากการลงทุนของเขา ลิตเติลจึงเหลือแต่ตัวเปล่า เขาใช้ชีวิตที่เหลืออยู่ภายใต้การดูแลของลูกศิษย์คนสุดท้ายของเขา เดวิด โกรสเบ็ค ลิตเติลสามารถทำกำไรจากการซื้อขายในตลาดได้เพียงเล็กน้อยในช่วงบั้นปลายชีวิต และความล้มเหลวครั้งใหญ่ของเขามักเป็นเป้าหมายของการเยาะเย้ยจากเพื่อนร่วมงานเก่าของเขา เขาเสียชีวิตอย่างสิ้นหวัง^{[ 5 ] [ 13 ]} ลิตเติลเสียชีวิตเมื่อวันที่ 28 มีนาคม 1865 และงานศพของเขาจัดขึ้นเมื่อวันที่ 31 มีนาคม ที่ โบสถ์เกรซในนิวยอร์กผู้แบกหามโลง ศพ ของเขารวมถึงเจสซี ฮอยต์และเอ็ดเวิร์ด ไพรม์บาทหลวงโทมัส เฮาส์ เทย์เลอร์ เป็น ผู้ประกอบพิธีในงานศพของ เขา ^{[ 2 ]}

ในบันทึกปี 1908 ของเขาเกี่ยวกับโลกการเงินยุคแรกFifty Years in Wall Streetเฮนรี เคลวส์ (ผู้รู้จักลิตเติลเป็นการส่วนตัว) เขียนว่าลิตเติลนั้น "ใจกว้างและเอื้อเฟื้อเผื่อแผ่จนเกินไปกับนักเก็งกำไรร่วมรุ่นเดียวกันที่ประสบความโชคร้าย...โดดเด่นในเรื่องความจำที่ดีเยี่ยม เขาสามารถจำการดำเนินการทั้งหมดที่เขาทำในระหว่างวันได้อย่างง่ายดายโดยไม่ต้องจดบันทึกหรือทำผิดพลาด" ^{[ 13 ]}และนักประวัติศาสตร์ตลาดหุ้นอีกคนหนึ่ง เลียวนาร์ด หลุยส์ เลวินสัน กล่าวว่าเขาเป็น "นักสมบูรณ์แบบที่วิตกกังวลซึ่งใส่ใจในทุกรายละเอียดด้วยตนเอง...ใจดี ใจกว้าง มีเกียรติ และเป็นอัจฉริยะในการวางแผนกลยุทธ์ตลาด" ^{[ 5 ]}เนื่องจากเคยล้มละลายมาหลายครั้งก่อนหน้านี้ ลิตเติลจึงเป็นลูกหนี้ที่อ่อนไหวเป็นพิเศษ^{[ 11 ]}และมักจะยกเว้นหนี้ที่ผู้อื่นที่ตกอยู่ในช่วงเวลาที่ยากลำบากเป็นหนี้เขา ดังนั้นเมื่อถึงเวลาที่ลิตเติลเสียชีวิต เขามีหนี้สินกับผู้อื่นหลายล้านดอลลาร์ ซึ่งเพื่อนและครอบครัวของเขาสามารถเก็บได้เพียง 150,000 ดอลลาร์เท่านั้น ซึ่งถือเป็นจำนวนเงินเล็กน้อยเมื่อเทียบกับความมั่งคั่งเดิมของเขา^{[ 14 ]}

อย่างไรก็ตาม ความคิดเห็นของนักลงทุนส่วนใหญ่ในสมัยนั้นที่มีต่อเขานั้นไม่ค่อยดีนัก บทความสะท้อนถึงการ รัฐประหาร ของบริษัทรถไฟอีรีที่ตีพิมพ์โดยเดอะนิวยอร์กไทมส์ในปี พ.ศ. 2425 แทบจะกล่าวหาเขาว่าเป็นเจ้าพ่อโจรเลยทีเดียว : ^{[ 6 ]}

"เขาควบคุมวอลล์สตรีทได้อย่างอยู่หมัด ราวกับในสมัยก่อนที่เขาเคยเฆี่ยนตีวัวดื้อให้เชื่อฟัง ไม่มีวิธีการใดที่รุนแรงเกินไปสำหรับจาคอบ ลิตเติล หากใครขวางทาง คนนั้นก็ต้องได้รับผลกรรม แน่นอนว่าคนทั้งสตรีทต่างก็ต่อต้านเขา มีแผนการมากมายถูกวางไว้เพื่อทำลายเขา แต่สุดท้ายก็ล้มเหลว การรวมกลุ่มต่างๆ ถูกก่อตั้งขึ้น แต่ก็ถูกสลายไปอย่างรวดเร็วภายใต้การฟาดแส้ของลิตเติล"

ลิตเติลไม่ใช่คนแรกที่ร่ำรวยและสูญเสียโชคลาภในตลาดหุ้น แต่เขาเป็นนักเก็งกำไรผู้บุกเบิก คนแรกที่อาศัยความสามารถในการทำนายความผันผวนของตลาดเพื่อใช้เป็นข้อมูลในการเก็งกำไร แทนที่จะใช้ข้อมูลภายในใน การเสนอ ราคา^{[ 5 ]}เขาคือ "หมีใหญ่" คนแรก ก่อนที่เขาจะประสบความสำเร็จอย่างรวดเร็ว การเก็งกำไรและการปั่นหุ้นแทบจะไม่เป็นที่รู้จักในตลาดหุ้น เนื่องจากไม่มีใครก่อนหน้าเขาที่มีความกล้าหาญและวิสัยทัศน์ทางการเงินที่จำเป็นในการทำกำไรจากการลงทุนที่มีความเสี่ยงเช่นนี้^{[ 7 ]}และนักประวัติศาสตร์ตลาดหลายคนถือว่าเขาเป็นเจ้าพ่อตลาดหุ้นสมัยใหม่คนแรก^{[ 5 ]}ความสามารถของเขาในการร่ำรวยและสูญเสียโชคลาภในแต่ละวันเป็นภาพสะท้อนของความเป็นไปได้และความไม่แน่นอนของการเก็งกำไร และหลังจากที่เขาเสียชีวิตและแม้กระทั่งในระหว่างที่เขายังมีชีวิตอยู่ นักลงทุนคนอื่นๆ อีกมากมายพยายามเลียนแบบความสำเร็จของเขา แต่ก็ประสบความสำเร็จเพียงเล็กน้อย^{[ 11 ]}ชัยชนะของเขาเหนือแผนการของ Erie Railroad (และกิจกรรมการผูกขาดตลาดโดยทั่วไป) เป็นแรงบันดาลใจให้เกิดแผนการที่คล้ายกันในช่วงหลายปีต่อมา ในปี พ.ศ. 2406 นักอุตสาหกรรมCornelius Vanderbiltประสบความสำเร็จในการผูกขาดทางรถไฟ Harlemในลักษณะเดียวกับที่ Little เคยทำเมื่อเกือบ 30 ปีก่อน^{[ 12 ]}และตกอยู่ในกับดักที่Daniel Drew และคนอื่นๆ สร้างขึ้นใน สงคราม Erieในเวลาต่อมา สิ่งนี้ทำให้ พันธบัตรแปลงสภาพซึ่งในขณะนั้นยังเป็นสิ่งใหม่ได้รับความน่าเชื่อถือมากขึ้น^{[ 7 ]}

ถึงกระนั้น แม้ว่าลิตเติลจะมีทรัพย์สินและนวัตกรรมมากมาย แต่จุดจบที่น่าอับอายของเขากลับทำให้เขาถูกลืมเลือนไปอย่างรวดเร็ว และเมื่อเอ็ดวิน เลอเฟฟร์ตี พิมพ์ หนังสือ Reminiscences of a Stock Operatorซึ่งปัจจุบันถือเป็นหนังสือคลาสสิกในปี 1923 เขาก็แทบไม่มีใครรู้จักแล้ว เพื่อแสดงให้เห็นถึงเรื่องนี้ เลอเฟฟร์ได้อธิบายรายละเอียดโดยการถามสมาชิกที่มีประสบการณ์ 9 คนของ NYSE ว่าพวกเขาเคยได้ยินชื่อของจาคอบ ลิตเติลมาก่อนหรือไม่ มีเพียง 3 คนเท่านั้นที่เคยได้ยิน และไม่มีใครสามารถบอกได้ว่าเขาเป็นใครหรือทำอะไร รู้เพียงแต่ว่าเคยได้ยินชื่อเขามาก่อน เลอเฟฟร์ได้อธิบายข้อเท็จจริงนี้โดยกล่าวว่า "สิ่งที่เกิดขึ้นกับจาคอบนั้นไม่ต่างอะไรกับสิ่งที่เกิดขึ้นกับคนนับพันทุกปี ความแตกต่างในระดับไม่ได้ทำให้มันน่าจดจำมากขึ้น" ^{[ 1 ]}แม้ว่าครั้งหนึ่ง "ในตลาดหลักทรัพย์ ฝีเท้าของเขานั้นราวกับราชา" ^{[ 8 ]}แต่ปัจจุบันลิตเติลกลับถูกลดบทบาทลงไปอยู่ในความมืดมน และเหลืออยู่เพียงในเชิงอรรถในประวัติศาสตร์ของตลาดหุ้นเท่านั้น