ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 ธุรกิจค้าปลีกของเจคอบสันประสบกับภาวะตกต่ำมากขึ้น ในปี 1991 ร้านค้าเริ่มเปิดทำการในวันอาทิตย์ ก่อนหน้านี้ ร้านค้าของเจคอบสันปิดทำการในวันอาทิตย์ เนื่องจากเชื่อกันว่าการเปิดทำการในวันอาทิตย์จะช่วยดึงดูดพนักงานที่มีคุณภาพมากขึ้น^{[ 1 ]}ในปีเดียวกันนั้น เครือร้านค้าได้เปิดสาขาใน เมือง เนเปิลส์ รัฐฟลอริดาและย้ายสาขาหลักจากตัวเมืองแอนน์อาร์เบอร์ไปยังที่ตั้งเดิมของห้างลอร์ดแอนด์เทย์เลอร์ที่ ห้างสรรพสินค้า ไบรเออร์วูดมอลล์^{[ 1 ]}สาขาใน เมือง เบอร์มิงแฮม รัฐมิชิแกนได้รับการปรับปรุงใหม่เพื่อเจาะกลุ่มลูกค้าที่มีรสนิยมสูงในช่วงอายุ 20 กว่าปี^{[ 1 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1990 เครือข่ายได้ทำการเปลี่ยนแปลงเพิ่มเติมในสายผลิตภัณฑ์ค้าปลีก โดยขยาย สายผลิตภัณฑ์ เสื้อผ้าไซส์ใหญ่และเพิ่มสายผลิตภัณฑ์อื่นๆ ที่ตอบสนองความต้องการของผู้ซื้อที่อายุน้อยกว่า มีการตัดสินใจที่จะควบคุมการเติบโตของร้านค้า โดยเปิดเพียงหนึ่งหรือสองสาขาต่อปีเท่านั้น สาขาแรกของเครือข่ายในรัฐเคนตักกี้ ซึ่ง ตั้งอยู่ในเมือง ลุยส์วิลล์เปิดทำการในปี 1994 ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี 1995 เจคอบสันส์ประสบกับภาวะขาดทุนครั้งใหญ่ที่สุดนับตั้งแต่ปี 1977 และส่งผลให้ต้องปิดสาขาในเขตเมโทรดีทรอยต์ 3 แห่ง และเลิกจ้างพนักงาน 32 คน นอกจากนี้ คู่แข่งอย่างนอร์ดสตรอมและปารีเซียนก็เริ่มเปิดสาขาในดีทรอยต์ ทำให้การแข่งขันของเครือข่ายเพิ่มมากขึ้น^{[ 1 ]}เจคอบสันส์ยังเปิดสาขาในเมืองลีวูด รัฐแคนซัสและเมืองโบคาเรตัน รัฐฟลอริดา

ภายในปี 1997 เจคอบสันส์มีร้านค้าที่เปิดดำเนินการอยู่ 24 แห่ง เครือร้านค้าเริ่มส่งเสริมการบริการลูกค้าและคุณภาพผ่านการตลาด และถึงแม้ว่าสาขาในแถบมิดเวสต์จะยังคงขาดทุน แต่ร้านค้าในฟลอริดายังคงมีกำไร^{[ 1 ]}สาขาอีสต์แลนซิง รัฐมิชิแกนซึ่งเปิดในปี 1970 ได้ย้ายไปยังร้านใหม่บนพื้นที่เดิมของร้านService Merchandiseที่Meridian MallในOkemos ที่อยู่ใกล้เคียง ในปี 2000 ^{[ 3 ]}

อย่างไรก็ตาม ในปี 2545 Jacobson's ได้ยื่นขอ ความคุ้มครอง จากการล้มละลายตามมาตรา 11และปิดร้านค้า 5 แห่ง รวมถึงร้านที่The Fashion Mall at Keystoneในอินเดียนาโพลิส รัฐอินเดียนาและร้านที่ Meridian Mall ด้วย^{[ 4 ​​]}หลังจากไม่สามารถหาผู้ซื้อได้ Jacobson's จึงเริ่มดำเนินการขายสินทรัพย์ในร้านค้าที่เหลืออยู่ และปิดกิจการลงในปลายปี 2545 ^{[ 5 ]}ร้านที่ Briarwood Mall และอีกร้านหนึ่งที่Laurel Park PlaceในLivonia รัฐมิชิแกนถูกขายให้กับVon Maurซึ่งตั้งอยู่ ใน เมือง Davenport รัฐไอโอวาในช่วงต้นปี 2547 Jake's Stores ซึ่งตั้งอยู่ใน เมือง Longwood รัฐฟลอริดาได้ซื้อสิทธิ์ในการใช้ชื่อและก่อตั้ง Jacobson's ขึ้นใหม่ในฟลอริดา^{[ 6 ]}สำนักงานใหญ่ของบริษัทใน Jackson ได้ผู้เช่ารายใหม่คือDawn Foods ผู้ผลิตสินค้าเบเกอรี่ ในปี 2547 ^{[ 7 ]}

ร้าน Jacobson's สาขาที่สองไม่เคยขยายกิจการตามแผนที่วางไว้ หลังจากดำเนินธุรกิจมาเกือบแปดปีในรูปแบบร้านเดียวใกล้กับที่ตั้งเดิมของร้าน Jacobson's ในเมือง Winter Park รัฐฟลอริดา ร้าน Jacobson's สาขา "ใหม่" ก็ปิดตัวลงเมื่อวันที่ 21 ธันวาคม 2011 เจ้าของร้านคือ Tammy Giaimo ได้ปิดร้านสาขาเดิมลงโดยมีแผนจะเปิดร้านใหม่โดยใช้ชื่อที่แตกต่างออกไปใกล้กับบริษัทอื่นที่เธอเป็นเจ้าของ^{[ 8 ]}