เครย์ตันประเดิมการชกอาชีพครั้งแรกเมื่อวันที่ 7 เมษายน 1994 โดยเอาชนะน็อกเอาต์อากุสติน โรชาอาชีพของเครย์ตันเริ่มต้นอย่างไม่ราบรื่นนัก โดยแพ้ครั้งแรกในการชกครั้งที่ 4 และแพ้ครั้งที่สองในการชกครั้งที่ 8 อย่างไรก็ตาม เครย์ตันก็ตั้งตัวได้และคว้าชัยชนะติดต่อกัน 12 ครั้ง ก่อนจะพ่ายแพ้ให้กับเดอร์ริค ไกเนอร์ในเดือนมกราคม 1996 ในเวลานั้น เครย์ตันถูกมองว่าเป็นนักมวยระดับสูง และได้ขึ้นชกกับนักมวยอาชีพชื่อดังอย่างฮาเวียร์ เลออน , จอห์น จอห์น โมลินา , อาร์นูลโฟ คาสติล โล , กาเบรียล รูเอลาสและในการชิงตำแหน่งแชมป์โลกรุ่นไลต์เวท WBF กับฮวน ลาซกาโนแต่น่าเสียดายที่เครย์ตันแพ้ในทุกการชกเหล่านั้น

เมื่อวันที่ 26 กันยายน พ.ศ. 2540 เครย์ตันเผชิญหน้ากับจัมปิ้ง จอห์นนี่ มอนทานเตส นักมวยดาวรุ่ง ในลาสเวกัส นักมวยทั้งสองต่างได้ประโยชน์จากการชนะ - มอนทานเตส (28-3) พยายามสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเอง และเครย์ตัน (23-8) พยายามรักษาอาชีพนักมวยของเขาไว้ การต่อสู้ค่อนข้างสูสีจนถึงยกที่ห้า เมื่อเครย์ตันน็อกมอนทานเตสด้วยหมัดขวาอันทรงพลัง^{[ 1 ]} มอนทานเตสหมดสติและไม่ฟื้นคืนสติอีกเลย สองวันต่อมาแพทย์ประกาศว่าเขาเสียชีวิตทางสมองและถอดเครื่องช่วยชีวิตออก^{[ 2 ]}

เครย์ตันไม่เคยพลาดการขึ้นชก และยังสร้างสถิติชนะติดต่อกัน 5 ไฟต์หลังจากการเสียชีวิตของมอนทานเตส โดยจบลงด้วยการชกกับโกลเด้น จอห์นสันเพื่อ ชิงตำแหน่งแชมป์รุ่นไลท์เวทของ NABFเครย์ตันแพ้ในไฟต์นั้น จากนั้นชนะ 3 ใน 5 ไฟต์ต่อมา และหลังจากนั้นก็เริ่มตกต่ำ แม้ว่าเครย์ตันจะยังคงเป็นนักมวยอาชีพที่ยังคงชกอยู่ ณ ขณะนี้ (ฤดูใบไม้ผลิปี 2008) แต่สถิติของเขาตั้งแต่ฤดูร้อนปี 1999 คือ 4-18 จนถึงปัจจุบัน สถิติอาชีพของเขาคือชนะ 34 ครั้ง แพ้ 27 ครั้ง และเสมอ 2 ครั้ง โดยชนะน็อก 21 ครั้ง ^{[ 3 ]}