ดำรงตำแหน่งประธานและซีอีโอของ Fleck Manufacturing Inc. ซึ่งเป็นบริษัทที่เขาก่อตั้งขึ้นในปี 1954 ผู้ผลิตสายไฟและสายเคเบิล สายไฟ และชุดประกอบสายไฟสำหรับอุตสาหกรรมเครื่องใช้ไฟฟ้า ยานยนต์ และอิเล็กทรอนิกส์ โดยมีโรงงานในแคนาดา เม็กซิโก และสหรัฐอเมริกา จนกระทั่งถูก Noma Industries Limited เข้าซื้อกิจการในเดือนสิงหาคม 1994

เขาดำรงตำแหน่งกรรมการและสมาชิกคณะกรรมการบริหารของ CUC Ltd. บริษัท เคเบิลทีวีเอกชนจนกระทั่งถูกShaw Cable เข้าซื้อกิจการ ในเดือนพฤษภาคม 1995 นอกจากนี้ เขายังดำรงตำแหน่งประธานของ Alias ​​Research Inc. บริษัทซอฟต์แวร์ กราฟิกคอมพิวเตอร์ 3 มิติ จนกระทั่งถูก Silicon Graphics Inc. เข้าซื้อกิจการในเดือนมิถุนายน 1995 และเขายังดำรงตำแหน่งประธานของ ATI Technologies Inc. จนกระทั่งถูกAdvanced Micro Devices เข้าซื้อกิจการ ในปี 2006

ดำรงตำแหน่งกรรมการของบริษัท Promis Systems Corporation Limited จนกระทั่งบริษัทถูกซื้อกิจการโดย PRI Automation ในเดือนมีนาคม ปี 2000 นอกจากนี้ เขายังดำรงตำแหน่งกรรมการในบริษัทมหาชนและบริษัทเอกชนอีกหลายแห่ง รวมถึงCerticom Inc., Rogers Multimedia Ltd., Zurich Insurance , Travellers Insurance, Channel 47 Inc. และ Colonial Homes Ltd. เขายังเคยเป็นประธานของ NGRAIN Corporation ในแวนคูเวอร์ ซึ่งเป็นผู้ให้บริการโซลูชันการจำลอง 3 มิติสำหรับการบำรุงรักษาและการฝึกอบรมในอุตสาหกรรมป้องกันประเทศ

นอกจากนี้ เฟล็กยังเป็นสมาชิกที่กระตือรือร้นขององค์กรYoung Presidents' Organizationและดำรงตำแหน่งประธานระดับนานาชาติขององค์กรนี้ในปี 1972-73

เฟล็กไม่ได้เป็นซีอีโอของเฟล็ก แมนูแฟคเจอริ่งในช่วงที่มีการประท้วงของเฟล็กในปี 1978 ซึ่งถือว่ามีความสำคัญด้วยเหตุผลหลายประการ รวมถึงการยกระดับ "ประเด็นของผู้หญิง" ให้มีความสำคัญมากขึ้นในทางการเมืองของสหภาพแรงงาน แต่ก็เป็นการตอบโต้ต่อสภาพการทำงานที่ย่ำแย่มากเช่นกัน^{[ 3 ]}

ในช่วงเวลาที่มีการประท้วงหยุดงานครั้งนี้ เฟล็กดำรงตำแหน่งเป็นรองรัฐมนตรีว่าการกระทรวงอุตสาหกรรมและการท่องเที่ยวประจำเมืองโตรอนโต หรือไม่ก็เป็นศาสตราจารย์รับเชิญด้านการศึกษาแคนาดา ธุรกิจ และการจัดการภาครัฐ ที่โรงเรียนการปกครองจอห์น เอฟ. เคนเนดี มหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ด ในเมืองเคมบริดจ์ รัฐแมสซาชูเซตส์ ตลอดช่วงเวลานั้น

สำหรับรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับการประท้วง โปรดดู Backhouse, Constance, The Fleck Strike: A Case Study in the Need for First Contract Arbitration (1 ธันวาคม พ.ศ. 2523) Osgoode Hall Law Journal 18 (1980) 495-553 ^{[ 4 ]}

เฟล็กเคยเป็นอาจารย์ประจำคณะบริหารธุรกิจของมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดสอนวิชาการเงินสำหรับนักศึกษาปีแรกในหลักสูตร MBA ระหว่างปี 1964-1966 และระหว่างปี 1966-1970 เขาเป็นศาสตราจารย์และรองคณบดีคณะบริหารธุรกิจ และผู้อำนวยการหลักสูตร MBA ที่มหาวิทยาลัยยอร์ก

นอกจากนี้ เขายังเคยเป็นอาจารย์พิเศษที่ วิทยาลัยบริหารธุรกิจ มหาวิทยาลัยเคโอโตเกียว; INSEAD ( สถาบันบริหารธุรกิจแห่งยุโรปในฟงแตนบลู ประเทศฝรั่งเศส ) และมหาวิทยาลัยเวสเทิร์นออนแทรีโอ รวมถึงสอนหลักสูตรด้านการเงินองค์กรนโยบายธุรกิจ และความสัมพันธ์ระหว่างธุรกิจกับภาครัฐ ด้วย

ตั้งแต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2521 เป็นเวลา 12 เดือน เขาเป็นศาสตราจารย์รับเชิญ William Lyon Mackenzie King ด้านการศึกษาแคนาดา ธุรกิจ และการจัดการภาครัฐ ที่โรงเรียนรัฐบาล John F. Kennedyแห่งมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ด^{[ 2 ]}

ศาสตราจารย์เฟล็กเป็นศาสตราจารย์กิตติคุณด้านความสัมพันธ์ระหว่างธุรกิจและรัฐบาล ประจำคณะการจัดการ มหาวิทยาลัยโทรอนโต และเป็นนักวิจัยอาวุโสของวิทยาลัยแมสซีย์

ผลงานตีพิมพ์ของเขารวมถึงหนังสือBusiness Can Succeed! , Understanding the Political Environment (ร่วมกับ A. Litvak, Canada Publishing Corporation), Canada Can Compete! , Strategic Management of the Canadian Industrial Portfolio (ร่วมกับ JR D'Cruz), Institute for Research on Public PolicyและYankee Canadians in the Global Economy, Strategic Management of US Subsidiaries under Free Tradeเขาได้ร่วมเขียนบทความหลายชิ้นกับศาสตราจารย์ J. D'Cruz ในวารสาร Business Quarterlyโดยหนึ่งในนั้นคือบทความเรื่อง "The Globalization of Manufacturing" ซึ่งได้รับรางวัลเหรียญเงินจาก รางวัล "Best of the Best" ของ Deloitte & Toucheในช่วงสามสิบปีแรกของวารสาร Business Quarterly

ระหว่างปี 1969-1971 ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการบริหารและสมาชิกของคณะกรรมการด้านผลิตภาพของรัฐบาล ซึ่งรับผิดชอบในการดำเนินการศึกษาที่นำไปสู่การปรับโครงสร้างองค์กรครั้งใหญ่ของรัฐบาลออนแทรีโอ ก่อนเข้าร่วม COGP เขาเคยดำรงตำแหน่งในคณะทำงานของกระทรวงคมนาคมแห่งสหพันธรัฐเกี่ยวกับการกำหนดเป้าหมายและวัตถุประสงค์

ในช่วงปี 1974 และ 1975 ดำรงตำแหน่งเลขานุการคณะรัฐมนตรี และในสองปีก่อนหน้านั้น ดำรงตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่บริหาร สำนักงานนายกรัฐมนตรี รัฐบาลออนแทรีโอ ตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม 1976 จนถึงวันที่ 1 กันยายน 1978 ดำรงตำแหน่งรองรัฐมนตรีว่าการกระทรวงอุตสาหกรรมและการท่องเที่ยว รัฐบาลออนแทรีโอ

เขาเป็นหนึ่งในผู้อำนวยการผู้ก่อตั้งของ Public Policy Forum มีบทบาทใน Niagara Institute และเป็นประธานคณะกรรมการกำกับดูแลด้านการปฏิรูปรัฐธรรมนูญของ BCNI รวมถึงเป็นผู้อำนวยการของ Institute for Research on Public Policy ด้วย

ในปี 2013 เขาได้รับรางวัล "ตำนานแห่ง OPS" โดยมีการอุทิศช่องสี่เหลี่ยมบนผ้าห่มบริการสาธารณะของออนแทรีโอเพื่อเป็นเกียรติแก่เขา ในเดือนพฤษภาคม 2014 เขาได้รับรางวัลเหรียญเกียรติยศด้านการบริการสาธารณะจากผู้ว่าการรัฐ ซึ่งเป็นเกียรติสูงสุดของออนแทรีโอสำหรับการบริการสาธารณะ^{[ 5 ]}

เขาได้รับเหรียญที่ระลึกวาระครบรอบ 25 ปีแห่งการครองราชย์ของสมเด็จพระราชินีนาถในปี 1977 เหรียญที่ระลึกวาระครบรอบ 50 ปีแห่งการครองราชย์ของสมเด็จพระราชินีนาถในปี 2002 และเหรียญที่ระลึกวาระครบรอบ 60 ปีแห่งการครองราชย์ของสมเด็จพระราชินีนาถในปี 2012

เฟล็กได้รับการแต่งตั้งเป็นเจ้าหน้าที่แห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์แคนาดาในปี 1997 และได้รับการเลื่อนขั้นเป็นสมาชิกชั้นสูงแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์แคนาดาในปี 2015 ^{[ 5 ]}