ฟลอยด์เกิดในปี ค.ศ. 1750 ในเทศมณฑลแอมเฮิร์สต์ รัฐเวอร์จิเนียโดยมีบิดาชื่อวิลเลียมและมารดาชื่ออบาไดอาห์ (เดวิส) ฟลอยด์^{[ 2 ]} ซึ่งเป็น ลูกหลานของผู้อพยพชาวเวลส์^{[ 3 ]}ตำนานของครอบครัวกล่าวว่ามารดาของเขาสืบเชื้อสายมาจากหัวหน้าเผ่าโพวา ตันชื่อ ออปชานาคาโนห์^{[ 4 ]}อีกประเพณีหนึ่งของครอบครัวกล่าวว่าพี่ชายของเธอคืออีแวน เดวิส ปู่ของเจฟเฟอร์สัน เดวิส [ ^{3 ] ใน}รัฐเวอร์จิเนีย ครอบครัวฟลอยด์ทำฟาร์มและมีชีวิตความเป็นอยู่ที่ดี แต่ฟลอยด์ผู้น้องรู้ว่าโอกาสที่จะมีชีวิตที่ดีกว่านั้นอยู่ในทางตะวันตก

เมื่ออายุ 18 ปี เขาแต่งงานกับมาทิลดา เบอร์ฟอร์ด ลูกสาวของแดเนียล เบอร์ฟอร์ด นายอำเภอแห่งเทศมณฑลแอมเฮิร์สต์ แต่เธอเสียชีวิตในอีกหนึ่งปีต่อมาขณะคลอดลูกสาวของพวกเขา มอร์นิง ฟลอยด์^{[ 2 ]}ในปี 1770 เมื่ออายุ 20 ปี ฟลอยด์ย้ายไปที่เทศมณฑลโบเตทูร์ต รัฐเวอร์จิเนียเพื่อหางานทำ^{[ 2 ]}เขาทำงานเป็นครูขณะอาศัยอยู่ในบ้านของวิลเลียม เพรสตัน [ ^{3 ] เพรส}ตัน ชาวเวอร์จิเนียชายแดนผู้มีชื่อเสียง เป็นผู้สำรวจที่ดินทางตะวันตกของรัฐเวอร์จิเนีย ซึ่งในขณะนั้นรู้จักกันในชื่อเทศมณฑลฟินคาสเซิล รัฐเวอร์จิเนีย ซึ่งทอด ยาวไปจนถึงแม่น้ำมิสซิสซิปปี^{[ 2 ] [ 4 ]}

ฟลอยด์ได้เป็นรองผู้สำรวจภายใต้เพรสตัน โดยทำงานสำรวจที่ดินเป็นครั้งคราว เมื่อเขาไม่ได้ทำงานกับเพรสตัน เขาจะขี่ม้าเป็นรองนายอำเภอร่วมกับแดเนียล ทริกก์ โดยทำงานภายใต้นายอำเภอ พันเอกวิล เลียม คริสเตียนแห่งเทศมณฑลโบเตทูร์ต^{[ 4 ]}เพรสตันเริ่มได้รับใบสมัครขออ้างสิทธิ์ในที่ดินเพื่อทำการสำรวจจากทหารผ่านศึกสงครามฝรั่งเศสและอินเดียนแดงในปี 1774 ฟลอยด์ได้รับเลือกให้เป็นผู้นำกลุ่มผู้สำรวจไปยังพื้นที่ซึ่งปัจจุบันคือรัฐเวสต์เวอร์จิเนียและเคนตักกี้

ฟลอยด์และทีมสำรวจอีกเจ็ดคนออกเดินทางไปยังน้ำตกโอไฮโอเมื่อวันที่ 7 เมษายน ค.ศ. 1774 ^{[ 3 ]}พร้อมกับกลุ่มคนกลุ่มหนึ่งที่อ้างสิทธิ์ในที่ดิน^{[ 1 ]}พวกเขาเดินทางข้าม แม่น้ำ คานาวาและโอไฮโอเกือบตลอดการเดินทาง ฟลอยด์เคยสำรวจที่ดินให้กับจอร์จ วอชิงตันและแพทริก เฮนรีตามแนวแม่น้ำคานาวา มาก่อน ^{[ 4 ]}ในช่วงกลางเดือนพฤษภาคม พวกเขามาถึงดินแดนเคนตัก กี้ และได้พบกับชนพื้นเมืองอเมริกันที่ล่องแม่น้ำมาและมีใบอนุญาตจากผู้บัญชาการที่ป้อมพิตต์ที่เตือนไม่ให้คนผิวขาวเข้ามาใกล้ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสงครามลอร์ดดันมอร์ [ ^{4 ] เหตุการณ์}นี้ทำให้บางคนในกลุ่มหวาดกลัว แต่ไม่มีนักสำรวจคนใดจากไป และคณะสำรวจที่เหลือก็เดินทางต่อไป ขณะที่อยู่ในพื้นที่เพื่อแบ่งที่ดิน ฟลอยด์ได้ซื้อที่ดินขนาด2,000 เอเคอร์ (8.1 ตารางกิโลเมตร⁾สำหรับตัวเองในบริเวณที่ปัจจุบันคือเซนต์แมทธิวส์ รัฐเคนตักกี้ 

ด้วยภัยคุกคามจากสงครามกับชาวชอว์นีที่กำลังจะเกิดขึ้น เพรสตันและกัปตันวิลเลียม รัสเซลล์จึงส่งแดเนียล บูนและไมเคิล สโตเนอร์ นัก บุกเบิกไปทำภารกิจเตือนผู้ตั้งถิ่นฐานและผู้สำรวจให้กลับมายังเคาน์ตีโบเตทูร์ต^{[ 4 ]}น่าเสียดายที่ชนพื้นเมืองอเมริกันโจมตีกลุ่มของฟลอยด์ก่อนที่คำเตือนจะมาถึง ทำให้สมาชิกในคณะสำรวจเสียชีวิต 2 คน สมาชิกที่เหลือของกลุ่มฟลอยด์จึงหนีไปหาความปลอดภัยตามแม่น้ำโอไฮโอและมิสซิสซิปปีไปยังนิวออร์ลีนส์ [ ^{4 ] ฟ}ลอยด์ไม่สามารถต้านทานได้ด้วยตัวเอง จึงเลือกเส้นทางที่ตรงที่สุดไปยังเวอร์จิเนีย โดยเดินทางข้ามภูมิประเทศใน 16 วัน เขามาถึงใกล้ภูเขาคลินช์ในเวอร์จิเนียและพบว่าชาวบ้านกำลังรวมตัวกันเพื่อทำสงครามดันมอร์ ฟลอยด์กระตือรือร้นที่จะเข้าร่วม จึงรวบรวมกองกำลังทหารและติดตามร่องรอยของกองทัพหลัก และมาถึงช้าไปครึ่งวันสำหรับการรบในวันที่ 10 ตุลาคม 1774 ซึ่งเป็นการสิ้นสุดสงครามดันมอร์ที่ยุทธการพอยต์เพลแซนต์^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 21 เมษายน ค.ศ. 1775 ฟลอยด์เริ่มเตรียมการที่จะกลับเข้าไปในรัฐเคนตักกี้ผ่านทางช่องเขาคัมเบอร์แลนด์ฟลอยด์นำคณะเดินทาง 32 คนไปยังแม่น้ำดิกซ์ในปี ค.ศ. 1775 เพื่อตั้งค่าย^{[ 4 ​​]} ซึ่งอยู่ห่างจาก บูเนสโบโรห์ รัฐเคนตักกี้เพียง 20 ไมล์ซึ่งก่อตั้งโดยแดเนียล บูนบนแม่น้ำเคนตักกี้ [ ^{1 ] เมื่อ}วันที่ 23 พฤษภาคม ค.ศ. 1775 ฟลอยด์ถูกส่งไปเป็นผู้แทนจากการตั้งถิ่นฐานของเซนต์อาซาฟไปยังบูเนสโบโรห์เพื่อพบปะและตกลงเกี่ยวกับกฎหมายและข้อบังคับสำหรับข้อกำหนดในการจัดตั้งอาณานิคมที่เรียกว่าทรานซิลเวเนีย^{[ 4 ​​]}นี่ถือเป็นรูปแบบแรกสุดของรัฐบาลใดๆ ทางตะวันตกของเทือกเขาแอลเลเกนี ในช่วงฤดูร้อนปี ค.ศ. 1776 เขาอาศัยอยู่ในบูเนสโบโรห์และยอมรับให้ริชาร์ด เฮนเดอร์สันผู้นำความพยายามในการจัดตั้งอาณานิคม เป็น ผู้สำรวจของทรานซิลเวเนีย

ฟลอยด์มีส่วนร่วมในการช่วยเหลือเจมิมา บูนจากชาวชอว์นี 4 คน และชาวเชอโรคี 1 คน ในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1776 ^{[ 1 ]}ซึ่งเป็นเหตุการณ์ที่จะกลายเป็นเรื่องเล่าชายแดนที่ได้รับความนิยม คืนแรกเดินทางได้เพียง 5 ไมล์เนื่องจากความล่าช้าในการข้ามแม่น้ำ วันรุ่งขึ้นพวกเขาติดตามชาวพื้นเมืองไปได้ไกลกว่า40 ไมล์ (64 กิโลเมตร)และตามทันพวกเขาในขณะที่ชาวพื้นเมืองกำลังเตรียมกองไฟเพื่อปรุงอาหาร^{[ 4 ]} 

ข้อมูล เกี่ยวกับสงครามปฏิวัติอเมริกาเริ่มทยอยเข้ามาในดินแดนเคนทักกีในช่วงปลายปี 1776

ในปี ค.ศ. 1776 เมื่อสภานิติบัญญัติเวอร์จิเนียสั่งยุบเขตฟินคาสเซิลเคาน์ตี งานของจอห์น ฟลอยด์ในฐานะนักสำรวจก็สิ้นสุดลง ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1776 ฟลอยด์ออกจากบูเนสโบโรห์และกลับไปยังเวอร์จิเนีย ฟลอยด์เดินทางไปยังวิลเลียมส์เบิร์กและเข้าร่วมกลุ่มโจรสลัด^{[ 5 ]}และตกลงที่จะทำงานบนเรือใบฟีนิกซ์ ของรัฐแมสซาชูเซต ส์^{[ 6 ]}สมาชิกของกลุ่มนี้ประกอบด้วยโรเบิร์ต มอร์ริส , คาร์เตอร์ แบร็กซ์ตัน , ไมเคิล แกรตซ์, ดร. โทมัส วอล์คเกอร์ , เอ็ดมันด์ เพนเดิลตันและคนอื่นๆ^{[ 7 ]}

ฟลอยด์ลงประกาศในหนังสือพิมพ์วิลเลียมส์เบิร์กเมื่อวันที่ 26 ธันวาคม พ.ศ. 2319 ^{[ 8 ]}ว่าเขาตั้งใจจะออกจากอาณานิคมเวอร์จิเนียเป็นเวลาสองสามเดือน คำสั่งของคาร์เตอร์ แบร็กซ์ตันถึง กัปตันโจเซฟ คันนิงแฮมแห่ง บอสตันของเรือฟีนิกซ์ระบุว่าเรือใบจะแล่นจากยอร์กทาวน์ เวอร์จิเนีย ไปยังหมู่เกาะเวสต์อินดีส์เพื่อการเดินทางสามเดือน^{[ 6 ]}ฟลอยด์แล่นออกจากอ่าวเชซาพีคในช่วงต้นเดือนมกราคม พ.ศ. 2320 เรือฟีนิกซ์เดินทางกลับถึงบอสตันได้สำเร็จในช่วงต้นเดือนเมษายน พ.ศ. 2320 แต่ไม่มีฟลอยด์ ซึ่งถูกจับและถูกส่งไปยังเรือนจำฟอร์ตัน^{[ 9 ]}ใกล้เมืองพอร์ตสมัธ ประเทศอังกฤษ ในช่วงปลายเดือนตุลาคม พ.ศ. 2320 ฟลอยด์หลบหนีออกจากฟอร์ตันและเดินทางไปยังปารีส^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 30 ตุลาคม พ.ศ. 2320 ฟลอยด์ได้รับการช่วยเหลือในปารีสจากอาร์เธอร์ ลีซึ่งร่วมกับเบนจามิน แฟรงคลินและไซลาส ดีนตกลงที่จะให้เงินทุนแก่เขาเพื่อกลับไปยังเวอร์จิเนีย^{[ 10 ]}

ขณะอยู่ที่ปารีส ฟลอยด์ "ได้ซื้อชุดแต่งงาน หัวเข็มขัดรองเท้าแวววาวคู่หนึ่งที่สวยงามและหรูหราสำหรับเจ้าสาวที่เขาหมายปอง และเสื้อโค้ทสีแดงสดสำหรับตัวเขาเอง" ^{[ 9 ]} ฟลอยด์เดินทางกลับเวอร์จิเนียจากปารีสมาถึงในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2321 หลังจากพักฟื้นจากอาการป่วยเป็นเวลาหลายเดือน ฟลอยด์ได้แต่งงานกับเจน บูคานัน ผู้ที่อยู่ในการดูแลของพันเอกเพรสตัน เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน พ.ศ. 2321 ^{[ 2 ]}

เขาอาศัยอยู่ในรัฐเวอร์จิเนียในที่ดินของบิดาเป็นเวลาหนึ่งปีก่อนที่จะได้พบกับจอร์จ โรเจอร์ส คลาร์ก

ฟลอยด์กลับมาที่น้ำตกโอไฮโออีกครั้งในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1779 พร้อมกับภรรยาใหม่และลูกชายของเขา วิลเลียม ฟลอยด์^{[ 1 ]}พี่น้องของเขา อิแชม โรเบิร์ต และชาร์ลส์และน้องสาว เจมิมา และอะบาไดอาห์ ก็มากับเขาที่เคนตักกี้ในครั้งนี้ ฟลอยด์กลับมายัง ที่ดิน 2,000 เอเคอร์ (8.1 ตารางกิโลเมตร^{) ที่เขาซื้อในปี ค.ศ. 1774 เพื่อป้องกันไม่} ให้ผู้บุกรุกเข้ามาครอบครองที่ดินของเขา และกลายเป็นผู้ตั้งถิ่นฐานคนแรกในเคาน์ตีเจฟเฟอร์สันที่เป็นเจ้าของที่ดินที่เขาอาศัยอยู่^{[ 11 ]}พวกเขาสร้างกระท่อมใกล้กับถนนสายที่ 3 และถนนเมนในเมืองหลุยส์วิลล์ในปัจจุบัน เพื่อเป็นที่พักพิงชั่วคราวสำหรับผู้หญิงและเด็ก^{[ 4 ]}ในขณะที่พวกเขาสร้างถิ่นฐานใกล้กับลำธารแบร์กราสถิ่นฐานนี้กลายเป็นที่รู้จักในชื่อสถานีฟลอยด์เนื่องจากมีครอบครัวอีก 10 ครอบครัวมาตั้งรกรากอยู่ที่นั่น และ มี การสร้างค่ายทหารเพิ่ม^{[ 11 ]}ที่นั่น เขาจะเป็นผู้นำของพื้นที่ซึ่งมีส่วนร่วมในสงครามท้องถิ่นเล็กๆ กับชนพื้นเมืองอเมริกัน และนำโดยจอร์จ โรเจอร์ส คลาร์ก พี่น้องฟลอยด์ทุกคนมีส่วนร่วม ในปี 1780 ตามพระราชบัญญัติของสภานิติบัญญัติเวอร์จิเนียฟลอยด์ได้รับแต่งตั้งให้เป็นหนึ่งในเจ็ดผู้ดูแลเมืองหลุยส์วิลล์ โดยมีอำนาจในการวางผังและจัดตั้งเมือง ต่อมาในปี 1781 จอร์จ โรเจอร์ส คลาร์ก ได้โน้มน้าวให้ผู้ว่าการโทมัส เจฟเฟอร์สัน แต่งตั้งฟลอยด์เป็นพันเอกของกองกำลังทหารเคนตักกี้ และต่อมาในปีเดียวกันนั้น เขายังได้รับแต่งตั้งเป็นผู้พิพากษาและผู้สำรวจที่ดินของเทศมณฑลเจฟเฟอร์สันอีกด้วย^{[ 2 ]} 

ฟลอยด์สืบทอดตำแหน่งต่อจากพันเอกคริสตี้ในฐานะรองผู้ว่าการประจำเทศมณฑลเจฟเฟอร์สันในปี ค.ศ. 1781 ทำให้เขามีหน้าที่รับผิดชอบในการปกป้องผู้ตั้งถิ่นฐานในเทศมณฑล^{[ 12 ]}พื้นที่ดังกล่าวถูกโจมตีโดยชนพื้นเมืองอเมริกันเป็นประจำ และผู้ตั้งถิ่นฐานหลายสิบคนถูกฆ่า ฟลอยด์เขียนจดหมายสองฉบับถึงโทมัส เจฟเฟอร์สันเพื่อขอความช่วยเหลือ^{[ 12 ]}

ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1781 ฟลอยด์นำทหาร 27 นายปฏิบัติภารกิจช่วยเหลือ/ฝังศพอันเป็นผลมาจากการสังหารหมู่ที่ลองรัน เมื่อวันก่อน เมื่อพวกเขาไปถึงที่เกิดเหตุ กองกำลังของฟลอยด์ถูกซุ่มโจมตี ทหารส่วนใหญ่ของเขาเสียชีวิต (17 จาก 27 นาย) ^{[ 13 ]}แต่ฟลอยด์หนีรอดมาได้อย่างหวุดหวิด เหตุการณ์นี้จึงเป็นที่รู้จักในชื่อความพ่ายแพ้ของฟลอยด์^{[ 1 ]}

ฟลอยด์เข้าร่วมในการรบที่บลูลิกส์ซึ่งต่อมาทำให้จอร์จ โรเจอร์ส คลาร์ก บุกโจมตีหมู่บ้านของชนพื้นเมืองอเมริกันหลายแห่งตามแม่น้ำเกรตไมอามี ฟลอยด์ก็มีส่วนร่วมในการโจมตีเหล่านี้ด้วย ในวันที่ 4 พฤศจิกายน ค.ศ. 1782 คลาร์กรายงานระหว่างการโจมตีว่า พันเอกฟลอยด์นำทหาร 300 นายเข้าใกล้หมู่บ้านของชนพื้นเมืองอเมริกัน แต่ถูกพบตัวเร็วเกินไป ทำให้กลุ่มต้องหนี และส่วนใหญ่ก็รอดพ้นไปได้^{[ 14 ]}

ในปี ค.ศ. 1783 เวอร์จิเนียได้จัดตั้งรัฐบาลเคนตักกี้ และฟลอยด์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหนึ่งในผู้พิพากษาสองคนแรกของเคนตักกี้^{[ 2 ] [ 12 ]}ต่อมาในเดือนมีนาคมของปีนั้น เขาได้เขียนจดหมายถึงเพรสตันเพื่อแจ้งให้ทราบว่าบิลลี่ บูคานัน น้องเขยของเขาถูกชนพื้นเมืองอเมริกันฆ่าตาย^{[ 3 ]}ในจดหมายนั้น ฟลอยด์ยังเขียนอีกว่าเขาฝันว่าชะตากรรมของเขาอาจจะเหมือนกัน ซึ่งก็เป็นจริงในอีกหนึ่งเดือนต่อมา ฟลอยด์ได้รับบาดเจ็บเมื่อวันที่ 8 เมษายน ค.ศ. 1783 จากชนพื้นเมืองอเมริกันระหว่างทางไปบูลลิตต์สลิคโดยสวมเสื้อโค้ทสีแดงสดที่เขานำมาจากปารีส^{[ 9 ]}เขาเสียชีวิตจากบาดแผลเมื่อวันที่ 10 เมษายน ค.ศ. 1783 ^{[ 2 ]}เจน ภรรยาม่ายของเขาเก็บรักษาเสื้อโค้ทสีแดงสดไว้จนถึงปี ค.ศ. 1812 เมื่อเสื้อโค้ทถูกฝังไปพร้อมกับเธอตามที่เธอได้ขอไว้^{[ 9 ]}ฟลอยด์ถูกฝังไว้ใกล้สถานีฟลอยด์ที่สุสานเบร็คเคนริดจ์^{[ 11 ]}