ในช่วงฤดูร้อนของปี 2002 และ 2003 พอร์เตอร์ฝึกงานในลีกเบสบอล Cape CodกับทีมBrewster Whitecapsในเมือง Brewster รัฐแมสซาชูเซตส์ภายใต้การดูแลของเดฟ พอร์เตอร์ ผู้เป็นพ่อ ซึ่งดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปของ Whitecaps ในขณะนั้น ผู้เล่น MLB ในอนาคตอย่างไมค์ อาวิเลส , ไบรอัน บิกซ์เลอร์ , แบรด เดวิส (เบสบอล) , คริส ดิกเกอร์สัน (เบสบอล) , โทนี่ กวินน์ จูเนียร์ , จัสติน เจมส์ (เบสบอล) , แมตต์ แมครี , ทอมมี่ แมนเซลลา , เทย์เลอร์ แทงเคอร์สลีย์และฌอน ไวท์ (เบสบอล)รวมถึงผู้จัดการ MLB ในอนาคตและโค้ชสำรองของ Minnesota Twins อย่าง เจย์ซ ทิงเลอร์และโค้ชเบสแรกของ Philadelphia Phillies อย่าง ปาโก ฟิเกโรอา ต่างก็เล่นให้กับ Whitecaps ในช่วงสองฤดูกาลนี้^{[ 5 ]}

พอร์เตอร์ได้รับการว่าจ้างจากเรดซอกซ์ในตำแหน่งนักศึกษาฝึกงานด้านการพัฒนาผู้เล่นและการดำเนินงานในฟลอริดาในเดือนมกราคม พ.ศ. 2547 และคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ครั้งแรกในฐานะผู้บริหารเมื่อวันที่ 27 ตุลาคม พ.ศ. 2547 ^{[ 6 ]}ในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2548 พอร์เตอร์เป็นนักศึกษาฝึกงานด้านการสอดแนมผู้เล่นสมัครเล่นและการพัฒนาผู้เล่น โดยให้ความช่วยเหลือในการคัดเลือกผู้เล่นเมเจอร์ลีกเบสบอลปี พ.ศ. 2548ซึ่งเรดซอกซ์ได้เลือกผู้เล่น MLB ได้แก่จาโคบี เอลส์เบอรี , เครก แฮนเซน , เค ลย์ บูชโฮลซ์ , เจด โลว์รี , ไมเคิล โบว์เดน (เบสบอล)และหลุยส์ เอ็กซ์โปซิโต^{[ 7 ]}

ในช่วงฤดูกาล 2006 และ 2007 พอร์เตอร์ทำงานเป็นผู้ช่วยฝ่ายพัฒนาผู้เล่นภายใต้เบน เชอริงตันไมค์ เฮเซนและราเคล เฟอร์เรราในช่วงเวลานี้ เรดซอกซ์มีระบบฟาร์มที่ดีที่สุดแห่งหนึ่งใน MLB โดยมีดาวเด่นใน MLB ในอนาคต เช่นแดเนียล บาร์ดเคลย์ บูชโฮลซ์จาโคบี เอลส์เบอรีจอนเลสเตอร์ จัสติน มาสเตอร์สัน แบรนดอน มอส ส์เดวิด เมอร์ฟี(เบสบอล)ดัสติน เปโดรเอียจอช เรดดิกและแอนโทนี ริซโซเล่นอยู่ในนั้น พอร์เตอร์คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์สมัยที่สองในฐานะผู้บริหารเมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2007 ^{[ 8 ]}

ในช่วงฤดูกาล 2008 – 2015 พอร์เตอร์ทำงานในแผนกสอดแนมมืออาชีพของเรดซอกซ์ภายใต้การดูแลของอัลลาร์ด แบร์ดในช่วงเวลานี้ เขาได้รับชื่อเสียงอย่างมากในการระบุและติดตามพรสวรรค์ที่ถูกประเมินค่าต่ำกว่าความเป็นจริงอย่างจริงจัง หนึ่งในประเด็นที่น่าสนใจคือความรักของเขาที่มีต่อลีกอิสระ ซึ่งนำไปสู่การเซ็นสัญญากับผู้เล่นเมเจอร์ลีกอย่างโรเบิร์ต โคเอลโล , ริช ฮิลล์ , คริส มาร์ติน , ทอมมี แนนซ์ (ปี 2016 กับชิคาโก คับส์), แดเนียล นาวา , ​​ร็อบบี้ สก็อตต์และแอรอน วิลเคอร์สันจากลีกอิสระต่างๆ การเซ็นสัญญาที่โดดเด่นที่สุดสองครั้งคือ นาวาและฮิลล์ นาวาเซ็นสัญญาด้วยเงิน 1 ดอลลาร์^{[ 9 ]}จากลีกเบสบอลโกลเด้นหลังจากฤดูกาล 2007 และต่อมาก็ตีแกรนด์สแลมในการตีครั้งแรกในเมเจอร์ลีกของเขาในปี 2010 ^{[ 10 ]}และเป็นผู้เล่นสำคัญในทีมเรดซอกซ์ชุดเวิลด์ซีรีส์ปี 2013 ด้วย OPS .831 ใน 536 ครั้งที่ขึ้นตี ฮิลล์ซึ่งมีอาชีพในเมเจอร์ลีกที่ประสบความสำเร็จมาแล้ว ได้รับการเซ็นสัญญาโดยพอร์เตอร์ในปี 2015 ขณะอยู่ที่ลองไอส์แลนด์ดั๊กส์ หลังจากฝึกซ้อมส่วนตัวที่โรงเรียนมิลตันไฮสคูล (แมสซาชูเซตส์)ในเมืองมิลตัน รัฐแมสซาชูเซตส์^{[ 11 ] [ 12 ]}

พอร์เตอร์คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์สมัยที่สามในฐานะผู้บริหารเมื่อวันที่ 30 ตุลาคม 2013 ^{[ 13 ]}โดยทำหน้าที่เป็นผู้มีบทบาทสำคัญและเป็นผู้อำนวยการฝ่ายสอดแนมมืออาชีพให้กับผู้จัดการทั่วไป เบน เชอริงตัน ในช่วงนอกฤดูกาล 2012–13 ซึ่งเรดซอกซ์ได้เพิ่มผู้เล่นใหม่ ได้แก่ไมค์ คาร์ป , ไรอัน เดมป์ส เตอร์ , สตี เฟน ดรูว์, จอนนี่ โกเมส , โจเอล ฮันราฮาน, บร็อกโฮลต์ , ไมค์ นาโปลี, เดวิด รอสส์,โคจิ อุเอฮา ระ และเชน วิคตอริโนเชอริงตันกล่าวว่าพอร์เตอร์เป็น "บุคคลที่อยู่เบื้องหลังการเซ็นสัญญาจำนวนมากที่เราทำหลังจากฤดูกาล 2012" ^{[ 14 ]}

พอร์เตอร์ได้รับการว่าจ้าง^{[ 15 ]}โดยธีโอ เอปสไตน์ อดีตหัวหน้าทีมเรดซอกซ์ของเขา ให้ทำงานให้กับชิคาโก คับส์ในตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายสอดแนมมืออาชีพและผู้ช่วยพิเศษในเดือนกันยายน 2015 ซึ่งนอกจากเอปสไตน์แล้ว เขายังได้ร่วมงานกับเจด ฮอยเออร์ เจสัน แม็คเลียด ชิราซ เรห์มาน แมตต์ ดอเรย์ และไคล์ อีแวนส์ อดีตเพื่อนร่วมงานจากเรดซอกซ์ ในการช่วยกันสร้างทีมชิคาโก คับส์ ชุดแชมป์เวิลด์ซีรีส์ปี 2016 พอร์เตอร์คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์สมัยที่สี่ในฐานะผู้บริหารเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2016 ^{[ 16 ]}ขณะอยู่ที่คับส์ ธีโอ เอปสไตน์กล่าวว่า "เขา (พอร์เตอร์) เป็นคนที่ผมไว้ใจในเรื่องการประเมินและความรู้สึกของเขามากที่สุดคนหนึ่ง เขา (พอร์เตอร์) เก่งมากในการทำให้สิ่งต่างๆ เกิดขึ้น รวมถึงการตัดสินใจขั้นสุดท้ายในการประเมินด้วย" ^{[ 17 ]}

พอร์เตอร์ได้รับการว่าจ้าง^{[ 18 ]}โดยไมค์ เฮเซน ให้ทำงานให้กับอริโซนา ไดมอนด์แบ็กส์ในตำแหน่งรองประธานอาวุโสและผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไปในเดือนพฤศจิกายน 2016 ไม่นานหลังจากที่ชิคาโก คับส์คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ปี 2016 ซึ่งนอกจากเฮเซนแล้ว เขายังได้ร่วมงานกับอดีตเพื่อนร่วมงานจากเรดซอกซ์อย่าง อามีล ซอว์เดย์ และโทเรย์ โลวูลโลอีกด้วย ในปีแรกของเขากับไดมอนด์แบ็กส์ ทีมได้แลกตัวเจดี มาร์ติเนซ^{[ 19 ] [ 20 ]}ในช่วงกำหนดเส้นตายการซื้อขายปี 2017 และจบฤดูกาลด้วยสถิติ 93–69 (ดีขึ้น 24 เกมจากฤดูกาล 2016) และเอาชนะโคโลราโด ร็อกกีส์ในเกมไวลด์การ์ดเนชั่นแนลลีกปี 2017ที่เชสฟิลด์ก่อนที่จะถูกลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สกวาด เรียบ ในรอบแบ่งกลุ่มเนชั่นแนลลีกปี 2017เมื่อวันที่ 4 ธันวาคม 2018 พอร์เตอร์เซ็นสัญญากับเมอร์ริล เคลลีจากเอสเค ไวเวิร์นส์ในองค์กรเบสบอลเกาหลี^{[ 21 ] [ 22 ]}

พอร์เตอร์ได้รับการว่าจ้างจากนิวยอร์กเม็ตส์เมื่อวันที่ 13 ธันวาคม 2020 ให้ดำรงตำแหน่งรองประธานบริหารและผู้จัดการทั่วไปของสโมสร^{[ 23 ]}ในช่วงเวลาที่เขาดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไป เม็ตส์ได้ทำการแลกเปลี่ยนตัวฟรานซิสโก ลินดอร์ , คาร์ลอส คาร์ราสโกและโจอี ลุคเคซี

เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2021 นักเขียนของ ESPN อย่าง Mina KimesและJeff Passanได้ตีพิมพ์บทความที่กล่าวหาว่า Porter มีความสัมพันธ์ส่วนตัวกับนักข่าวหญิงชาวต่างชาติในปี 2016 ขณะทำงานให้กับ Chicago Cubs หลังจากที่ Porter และนักข่าวได้ส่งข้อความส่วนตัวไปมาหลายครั้ง เขาก็ส่งข้อความสั้นๆ ไปหาเธอมากกว่าหกสิบข้อความโดยไม่ได้รับการตอบกลับ และจบลงด้วยภาพที่แสดงถึงเรื่องเพศอย่างโจ่งแจ้ง ในจุดนี้ นักข่าวตอบกลับ Porter ว่าเธอรู้สึกว่าภาพนั้นไม่เหมาะสมและเป็นการดูหมิ่น ซึ่งเขาได้ขอโทษและเป็นการยุติการติดต่อสื่อสารของพวกเขา^{[ 24 ]} Steve Cohenเจ้าของทีม Mets ได้ไล่ Porter ออกในวันถัดมา^{[ 25 ]} Zack Scottเข้ามาดำรงตำแหน่งแทนชั่วคราว^{[ 26 ]}

ปัจจุบันพอร์เตอร์ทำงานเป็นผู้ร่วมก่อตั้ง Blend ซึ่งเป็นบริษัทฝึกสอนด้านสุขภาพจิตและประสิทธิภาพการทำงานที่ทำงานร่วมกับผู้เล่นMLBผู้เล่นNHL นักกีฬาชายและหญิง NCAAนักกีฬาระดับมัธยมปลาย นักกีฬาเยาวชน และลูกค้าส่วนตัว^{[ 27 ]}พอร์เตอร์กล่าวในปี 2024 ว่าความสนใจของเขาในด้านสุขภาพจิตนั้นมาจากประสบการณ์ส่วนตัวของเขาเอง ซึ่งรวมถึงการเข้ารับการรักษาที่ สถาบันสุขภาพจิตในพื้นที่ ฟีนิกซ์ไม่นานหลังจากที่เขาถูกไล่ออกจากทีมเม็ตส์^{[ 28 ]}