ในปี พ.ศ. 2535 คูเบราได้เข้าร่วมพรรคประชาธิปไตยพลเมือง (ODS) และนำพรรคในการเลือกตั้งเทศบาลเมืองเทปลิเซในปี พ.ศ. 2537 จนได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีเมืองเทปลิเซ เขาดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรีถึงหกสมัย^{[ 6 ]}

ในฐานะนายกเทศมนตรี คูเบราได้รับความสนใจจากสื่อจากมาตรการต่างๆ ของเขาในการแก้ไขปัญหาอาชญากรรมและความพยายามในการควบคุมการค้าประเวณี เขาได้แปรรูปบริษัทเทศบาลบางแห่ง รวมถึงบริษัทขนส่งสาธารณะ ทำให้เมืองเทปลิเซเป็นเมืองเดียวในสาธารณรัฐเช็กที่ไม่มีบริษัทขนส่งสาธารณะ^{[ 7 ]}

Kubera นำ ODS ไปสู่ชัยชนะครั้งสุดท้ายในการเลือกตั้งเทศบาลปี 2018 และต่อมาได้เจรจาจัดตั้งพันธมิตรกับANO 2011ก่อนที่จะลงจากตำแหน่งนายกเทศมนตรี โดยมีHynek Hanzaเพื่อน ร่วมงานของเขาขึ้นดำรงตำแหน่งแทน ^{[ 8 ]}

คูเบราลงสมัครรับเลือกตั้งวุฒิสภาในการเลือกตั้งวุฒิสภาปี 1998เขาได้อันดับหนึ่งในรอบแรกด้วยคะแนนเสียง 33% ผ่านเข้ารอบสองเพื่อแข่งขันกับยาโรสลาฟ มูเซียลซึ่งได้รับคะแนนเสียง 19% ในรอบแรก อย่างไรก็ตาม มูเซียลชนะในรอบสองด้วยคะแนนเสียง 5% ซึ่งเป็นการพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งเพียงครั้งเดียวของคูเบรา^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

Kubera ลงสมัครรับตำแหน่งวุฒิสภาอีกครั้งในปี2000การสำรวจความคิดเห็นที่ดำเนินการก่อนการเลือกตั้งทำให้เขาเป็นนักวิ่งแถวหน้าเคียงข้างผู้สมัครพรรคคอมมิวนิสต์Oldřich Bubeníčekและผู้สมัครพรรคสังคมนิยมValtr Komárek การสำรวจความคิดเห็นที่เผยแพร่เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม พ.ศ. 2543 พบว่า Kubera ได้รับการสนับสนุน 29% เทียบกับ Bubeníček ที่ 23% และ Komárek ที่ 18% ^{[ 12 ]}แบบสำรวจความคิดเห็นที่เผยแพร่เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2543 เห็น Kubera ด้วยคะแนน 26% เทียบกับ Bubeníček และ Komárek ที่ 18% ^{ในที่สุด Kubera ก็ได้}รับคะแนนเสียง 30% เทียบกับ Bubeníček 27% และKomárek 15% เอาชนะ Bubeníček ในการไหลบ่าด้วย 56.5% เพื่อเป็นวุฒิสมาชิก^{[ 14 ]}ในฐานะวุฒิสมาชิก คูเบราให้ความสำคัญกับหัวข้อที่คล้ายคลึงกันกับที่เขาทำงานในด้านการเมืองระดับเทศบาล^{[ 7 ]}

คูเบราลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ในปี พ.ศ. 2549 [ ^{15 ] โดยชนะในรอบแรกด้วยคะแนน 41% เมื่อเทียบกับโอลดริช บูเบนิเช็กที่ได้ 20% จากนั้นเขาก็เอาชนะบูเบนิเช็ ก}ในรอบที่สองด้วยคะแนนเสียง 61% ^{[ 16 ]}

คูเบราลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมัยที่สามในปี 2012แม้ว่า ODS จะประสบความสูญเสียอย่างหนักในการเลือกตั้งวุฒิสภาและระดับภูมิภาคในโบฮีเมียเหนือในปี 2012 แต่คูเบราก็ได้รับคะแนนเสียง 40.5% และผ่านเข้ารอบสองร่วมกับยาโรสลาฟ ดูบสกีซึ่งได้รับคะแนนเสียง 18.5% ^{[ 17 ]}คูเบราได้รับชัยชนะอย่างถล่มทลายในรอบสองด้วยคะแนนเสียง 67% ^{[ 18 ]}หลังจากการเลือกตั้ง คูเบราได้ดำรงตำแหน่งประธานกลุ่มวุฒิสภาของ ODS ^{[ 19 ]}

แม้ว่าเขาจะพิจารณาไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้ง แต่คูเบราก็ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมัยที่สี่ในปี 2018 ^{[ 20 ]}คู่แข่งหลักของเขาคือพาเวล เชดล์เบาเออร์ผู้สมัครจากTOP 09และเซเดเน็ก เบิร์กแมน ผู้สมัคร จาก Senator 21 ^{[ 21 ] [ 22 ]}เขาได้รับคะแนนเสียง 41% ผ่านเข้ารอบไปเผชิญหน้ากับเบิร์กแมน ซึ่งได้รับคะแนนเสียง 21% ^{[ 23 ]}คูเบราได้รับคะแนนเสียง 55.6% ในรอบที่สองและได้รับเลือกตั้งอีกครั้ง^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2558 คูเบราประกาศว่าเขากำลังพิจารณาลงสมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 2561 แต่กล่าวว่าจะรอจนกว่าจะมีผู้สมัครคนอื่นลงแข่งขันก่อนแล้วจึงค่อยตัดสินใจ^{[ 25 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 2560 เขากล่าวว่าการลงสมัครรับเลือกตั้งของเขาจะขึ้นอยู่กับว่าภรรยาของเขาต้องการเป็นสุภาพสตรีหมายเลขหนึ่งหรือไม่^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม 2560 คูเบราประกาศว่าการลงสมัครรับเลือกตั้งของเขาได้รับการสนับสนุนจากวุฒิสมาชิก 15 คนจากพรรค ODS, พรรคสังคมประชาธิปไตย , ANO 2011 , สหภาพคริสเตียนและประชาธิปไตย – พรรคประชาชนเชโกสโลวาเกีย , พรรคผู้ถือครองที่ดินและผู้สมัครอิสระ^{[ 27 ]}รวมถึงการรับรองจากPřemysl Sobotkaผู้ซึ่งเคยลงสมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 2556 [ ^{28 ] คู}เบรากล่าวว่าเขาจะตัดสินใจหลังจากการเลือกตั้งสภานิติบัญญัติปี 2560 ^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2560 ในการให้สัมภาษณ์กับ Aktuálně.cz คูเบรากล่าวว่าเขาจะตัดสินใจว่าจะลงสมัครรับเลือกตั้งหรือไม่ก็ต่อเมื่อเขารู้ว่าคู่แข่งของเขาจะเป็นใคร เขากล่าวว่าเขามีลายเซ็นสนับสนุนแล้ว 19 คน และจะรวบรวมลายเซ็นจากวุฒิสมาชิกต่อไป เขายังวิพากษ์วิจารณ์ผู้สมัครที่ประกาศตัวลงสมัครรับเลือกตั้งอย่างรุนแรง เมื่อถูกถามเกี่ยวกับจิริ ดราโฮชเขาตอบว่า "มีนักวิทยาศาสตร์ที่มีชื่อเสียงมากมาย แต่การเป็นประธานาธิบดีเป็นตำแหน่งทางการเมือง แม้ว่าบางคนอาจจะไม่ตระหนักถึงเรื่องนั้นก็ตาม ประธานาธิบดีควรใส่ใจสาธารณรัฐเช็ก ซึ่งไม่ได้หมายความว่าเขาไม่ควรติดต่อกับต่างประเทศ แต่จุดสนใจของกิจกรรมของเขาควรอยู่ที่นี่ในประเทศ" เขายังวิพากษ์วิจารณ์แนวคิดที่ว่าสังคมสามารถนำพาได้ในลักษณะเดียวกับรัฐ โดยกล่าวว่าการเมืองและสังคมมีความซับซ้อนเกินกว่า "จะอธิบายด้วยการคำนวณทางคณิตศาสตร์" ^{[ 30 ] [ 31 ]}เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2017 คูเบรากล่าวว่าเขาไม่น่าจะลงสมัครรับเลือกตั้ง^{[ 32 ]}และเมื่อวันที่ 25 ตุลาคม 2017 เขายืนยันว่าจะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้ง^{[ 33 ]}

หลังจากการเลือกตั้งวุฒิสภาในปี 2018 คูเบราประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นประธานวุฒิสภาในฐานะผู้ได้รับการเสนอชื่อจาก ODS นักวิทยาศาสตร์การเมืองเช่น Jan Gruber และ Lukáš Jelínek มองว่าโอกาสของคูเบรานั้นต่ำ และถือว่าVáclav Hamplเป็นผู้สมัครที่มีโอกาสชนะมากกว่า โอกาสของคูเบราเพิ่มขึ้นหลังจากการเจรจากับกลุ่มวุฒิสภากลุ่มเล็กๆ^{[ 34 ] [ 35 ]}การเลือกตั้งจัดขึ้นในวันที่ 14 พฤศจิกายน 2018 คูเบราเผชิญหน้ากับ Václav Hampl และ Jan Horník คูเบราผ่านเข้ารอบสองพร้อมกับ Václav Hampl จากนั้นเอาชนะ Hampl ด้วยคะแนนเสียงที่ห่างกันมาก และเข้ามาแทนที่ Milan Štěch ในตำแหน่งประธานวุฒิสภา^{[ 36 ]}

เมื่อเข้ารับตำแหน่งประธานวุฒิสภา คูเบรากล่าวว่าเขาต้องการปรับปรุงชื่อเสียงของวุฒิสภาในหมู่ประชาชนชาวเช็กโดยการพบปะกับประชาชนและอภิปรายบทบาทของวุฒิสภาในระบบการเมืองของเช็ก เขายังกล่าวอีกว่าเขาต้องการเยี่ยมชมเขตวุฒิสภาทั้ง 81 เขต^{[ 37 ]}

เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2019 คูเบราได้กล่าวสุนทรพจน์ปีใหม่ครั้งแรกในฐานะประธานวุฒิสภา โดยเตือนเกี่ยวกับการสูญเสียเสรีภาพส่วนบุคคลและวิพากษ์วิจารณ์กฎระเบียบที่มากเกินไป^{[ 38 ] [ 39 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2562 คูเบราสนับสนุนคำร้องเพื่อปกป้องสิทธิของบุคคลในการครอบครองและพกพาอาวุธ^{[ 40 ]}เมื่อวุฒิสภาหารือเกี่ยวกับข้อเสนอที่จะถอดถอนประธานาธิบดีเช็ก มิโลช เซมาน คูเบรากล่าวว่าเขาจะสนับสนุนเฉพาะข้อเสนอที่แคบกว่าเท่านั้น เนื่องจากเขาเชื่อว่าข้อเสนอที่กว้างกว่านั้นไม่สมเหตุสมผล^{[ 41 ]}เมื่อเซมานกล่าวในเดือนกันยายน พ.ศ. 2562 ว่าสาธารณรัฐเช็กควรเพิกถอนการรับรองเอกราชของโคโซโวคูเบราปฏิเสธ โดยโต้แย้งว่ามันเป็นเพียงท่าทีเพื่อเอาใจเซอร์เบีย และเป็นไปไม่ได้ที่จะเพิกถอนการรับรอง^{[ 42 ]}

คูเบราเข้าร่วมงานเลี้ยงรับรองสำหรับคณะผู้แทนจากไต้หวันซึ่งทำให้เขาถูกวิพากษ์วิจารณ์โดยเอกอัครราชทูตจีนประจำกรุงปราก^{[ 43 ]}ในวันที่ 29 กันยายน 2019 คูเบราได้พบกับเอกอัครราชทูตจีนและปฏิเสธคำวิพากษ์วิจารณ์ โดยระบุว่าสาธารณรัฐเช็กเป็นประเทศอธิปไตยที่สาธารณรัฐประชาชนจีนควรเคารพและไม่ควรใช้อำนาจในทางที่ผิด^{[ 44 ]}ในเดือนตุลาคม 2019 คูเบราประกาศว่าเขาวางแผนที่จะเป็นเจ้าหน้าที่รัฐธรรมนูญชาวเช็กคนแรกที่เดินทางเยือนไต้หวัน^{[ 45 ]}การเยือนที่วางแผนไว้ของเขาถูกวิพากษ์วิจารณ์โดยประธานาธิบดีเซมาน ซึ่งกล่าวว่าเป็นการขัดต่อผลประโยชน์ของชาติเช็ก เซมานกล่าวว่าเขาจะยุติความสัมพันธ์หากคูเบราเดินทางไปไต้หวัน^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2020 คูเบราได้กล่าวสุนทรพจน์ปีใหม่ครั้งที่สอง เขาได้วิพากษ์วิจารณ์อิทธิพลของเครือข่ายสังคมและกระแสสีเขียว และแสดงความกังวลว่าเสรีภาพในการพูดกำลังถูกคุกคาม^{[ 47 ]}เมื่อวันที่ 14 มกราคม 2020 คูเบราได้พบกับประธานาธิบดีเช็ก มิโลช เซมาน และประธานสภาผู้แทนราษฎรราเดค วอนดราเช็กเพื่อรับประทานอาหารกลางวัน และได้ชี้แจงถึงแผนการเยือนไต้หวันของเขา^{[ 48 ]}

ในเดือนมกราคม 2020 คูเบราวางแผนที่จะไปเยือนไต้หวันเพื่อเสริมสร้างความสัมพันธ์ทางการค้าระหว่างสาธารณรัฐเช็กและไต้หวัน จดหมายจากพรรคคอมมิวนิสต์จีน (CCP) ถูกส่งไปยังสำนักงานของคูเบราเมื่อวันที่ 10 มกราคม 2020 โดยขู่ว่าจะเกิดผลร้ายแรงหากการเยือนเกิดขึ้น เนื่องจากพรรคคอมมิวนิสต์จีนจะมองว่าเป็นการละเมิด " นโยบายจีนเดียว " คูเบราเสียชีวิตอย่างไม่คาดคิดเมื่อวันที่ 20 มกราคม ก่อนที่การเดินทางจะเกิดขึ้น แต่จดหมายที่เขียนเป็นภาษาเช็ก "เผยให้เห็นว่าปักกิ่งมีความชัดเจนเพียงใดเกี่ยวกับผลที่อาจเกิดขึ้นหากการเยือนเกิดขึ้น" ^{[ 49 ]}ครอบครัวของคูเบรากล่าวหาว่าสถานทูตจีนส่งจดหมายข่มขู่เขาในช่วงเวลาก่อนที่เขาจะเสียชีวิต^{[ 50 ]}