หลังจากพ่ายแพ้ครั้งแรกในอาชีพการงาน Booth ก็คว้าชัยชนะในบ้านเกิดด้วยการเอาชนะ Mark Reynolds ที่เมืองโคเวนทรีก่อนที่จะได้ขึ้นชกกับ Keith Knox ผู้ครองตำแหน่งแชมป์รุ่นฟลายเวทของอังกฤษและเครือจักรภพในขณะนั้น การชกครั้งนี้มีกำหนดจัดขึ้นที่เบลฟาสต์ในวันที่ 16 ตุลาคม 1999 โดยเป็นการชิงตำแหน่งทั้งสองรายการ และ Booth ก็เป็นฝ่ายชนะในยกที่ 10 ^{[ 2 ]}แชมป์คนใหม่ป้องกันตำแหน่งแชมป์เครือจักรภพได้ก่อนในเดือนมกราคม 2000 โดยเอาชนะ Abbey Mnisi จากแอฟริกาใต้^{[ 2 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2000 เขาป้องกันตำแหน่งแชมป์ทั้งสองรายการกับIan Napa ผู้มีสถิติ 8–0 และในที่สุดก็ชนะด้วยคะแนนเอกฉันท์ 12 ยก ในเดือนกุมภาพันธ์ 2001 เขาป้องกันตำแหน่งแชมป์เครือจักรภพเป็นครั้งที่สองด้วยการน็อกเอาต์Nokuthula Tshabangu จาก ซิมบับเว ที่ Harvey Hadden Leisure Centre ในเมืองนอตติงแฮม^{[ 3 ]}นิคกี้น้องชายของบูธก็ขึ้นชกในรายการเดียวกัน และเอาชนะอดีย์ ลูอิสด้วยการน็อกเอาต์ในรอบที่ 7 ทำให้เป็นค่ำคืนที่ดีสำหรับสองพี่น้อง และเป็นค่ำคืนที่ไม่เหมือนใครในประวัติศาสตร์มวยอังกฤษ เพราะเป็นครั้งแรกที่พี่น้องสองคนป้องกันตำแหน่งแชมป์ในคืนเดียวกัน^{[ 1 ]}

การต่อสู้ครั้งต่อไปของบูธ ซึ่งขณะนั้นมีสถิติ 20–1 ได้ท้าชิงตำแหน่งแชมป์ยุโรปรุ่นฟลายเวท อีกครั้ง คราวนี้คู่ต่อสู้คืออเล็กซานเดอร์ มาห์มูตอฟ ชาวรัสเซีย และการต่อสู้จะจัดขึ้นที่กรุงมาดริด ประเทศสเปน ความพ่ายแพ้ครั้งที่สองในอาชีพของบูธเกิดขึ้นอีกครั้งเมื่อเขาท้าชิงตำแหน่งแชมป์ยุโรป โดยแพ้คะแนนอีกครั้งหลังจาก 12 ยก^{[ 2 ]}บูธหวังว่าจะโชคดีเป็นครั้งที่สาม เมื่อในเดือนมิถุนายน ปี 2001 เขาได้ท้าชิงตำแหน่งอีกครั้ง มาห์มูตอฟได้สละตำแหน่ง และตำแหน่งที่ว่างอยู่ก็เปิดโอกาสให้บูธได้ชิงชัย โดยบูธเดินทางกลับไปฝรั่งเศสเพื่อเผชิญหน้ากับมิโมอุน เชนท์ อย่างไรก็ตาม ความฝันก็ไม่เป็นจริง เมื่อการต่อสู้ถูกยุติในยกที่เจ็ดเนื่องจากบาดแผลฉีกขาดหลายแห่งรอบดวงตาของนักชกชาวฝรั่งเศส บูธจึงแพ้ด้วยการตัดสินทางเทคนิค^{[ 2 ]}

การชกที่ไม่ใช่การชิงแชมป์อีกสองครั้งในสหราชอาณาจักรทำให้บูธกลับมาคว้าชัยชนะได้อีกสองครั้ง ก่อนที่จะกลับเข้าสู่การชิงแชมป์อีกครั้งในเดือนกันยายน พ.ศ. 2546 โดยตำแหน่งที่ชิงกันคือ ตำแหน่งแชมป์ IBO รุ่นซูเปอร์ฟลายเวทซึ่งครองโดยลุงกา เอ็นตอนเทลา นักชกชาวแอฟริกาใต้ การชกครั้งนั้นบูธถูกน็อกในรอบที่เจ็ด แต่สุดท้ายก็จบลงด้วยชัยชนะของนักชกชาวอังกฤษด้วยคะแนนเสียงไม่เป็นเอกฉันท์^{[ 2 ]}การป้องกันตำแหน่งในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2547 เขาเอาชนะเดล โรบินสัน จาก ฮัด เดอร์สฟิลด์^{[ 4 ]}ก่อนที่จะเสียตำแหน่งในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2547 ให้กับดาเมน เคลลีจากไอร์แลนด์เหนือซึ่งเป็นอดีตแชมป์ยุโรป^{[ 5 ]}

หลังจากเสียเข็มขัดแชมป์ IBO ไป บูธใช้เวลาเกือบสองปีห่างจากเวทีเนื่องจากต้องต่อสู้กับการเสพติด^{[ 6 ]}บูธใช้เงินที่หามาได้ทั้งหมดไปกับแอลกอฮอล์และยาเสพติด^{[ 7 ]}การฆ่าตัวตายของดีน่า น้องสาวของเขาเมื่อหลายปีก่อนทำให้เขาติดสุรา^{[ 7 ]}ในที่สุด เขาได้เข้ารับการบำบัดที่ คลินิก ฟื้นฟูและเริ่มฝึกซ้อมอีกครั้งกับโทนี่ แฮร์ริส เทรนเนอร์ของเขา^{[ 8 ]}

บูธกลับมาขึ้นชกอีกครั้งเมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2006 โดยขยับขึ้นไปชกรุ่นแบนตัมเวทและเอาชนะอับดุล มักห์ร์เบล นักชกฝีมือธรรมดาที่บาร์นสลีย์ เมโทรโดมเกือบสองปีหลังจากที่เขาพ่ายแพ้ให้กับเคลลี่^{[ 2 ]}เขาตามมาด้วยชัยชนะเหนือจามิล ฮุสเซนในเดือนกุมภาพันธ์ 2007 และในวันที่ 6 กรกฎาคม 2007 เขาได้ขึ้นชกกับเอียน นาปา อดีตคู่ต่อสู้ เพื่อชิงตำแหน่งแชมป์แบนตัมเวทของอังกฤษ การชกที่โรบิน พาร์ค เซ็นเตอร์ในวิแกนทำให้นาปาได้แก้แค้นให้กับความพ่ายแพ้ในปี 2000 ด้วยชัยชนะคะแนน 12 ยก^{[ 9 ]}สถานที่เดียวกันนี้จะเป็นสถานที่สำหรับการชกครั้งต่อไปของเขา โดยบูธกลับมาในวันที่ 8 ธันวาคม 2007 เพื่อเอาชนะแมทธิว เอ็ดมอนด์ส นักชกชาวเวลส์ เพื่อชิงตำแหน่งแชมป์เครือจักรภพ ชัยชนะเหนือเอ็ดมอนด์สทำให้เจสัน บูธสามารถอ้างได้ว่าเป็นแชมป์เครือจักรภพสองรุ่น^{[ 10 ]}เขาป้องกันตำแหน่งใหม่ของเขาเมื่อวันที่ 7 มีนาคม 2008 กับ Lante Addy จากกานา^{[ 11 ]}และชนะการชกที่ไม่ใช่การชิงตำแหน่งกับ Dai Davies ในเดือนมิถุนายน 2008 เขาป้องกันตำแหน่งครั้งที่สองเมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2008 ที่ดับลิน โดยมี Sean Hughesนักชกจาก Pontefract เป็นผู้ท้าชิงBooth ชนะการชกในรอบที่ 10 หลังจาก Hughes ขอถอนตัว^{[ 2 ] [ 12 ]}หลังจากการชกกับ Hughes Booth กล่าวว่าเขา "ไม่รู้ตัวเลยว่าตัวเองชกได้ดีขนาดไหน" และตอนนี้เขาอยากจะรีแมตช์กับIan Napaเพราะพวกเขายังมี "เรื่องที่ยังไม่จบ" ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2552 บูธคว้าแชมป์รุ่นซูเปอร์แบนตัมเวทของอังกฤษที่ว่างอยู่ ด้วยชัยชนะเหนือมาร์ค โมแรน แชมป์ชาวอังกฤษ บูธมีกำหนดจะชกกับลี ฮัสกินส์เพื่อชิงแชมป์รุ่นซูเปอร์ฟลายเวทของอังกฤษ แต่ฮัสกินส์ถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่มือ ส่วนโมแรนมีกำหนดจะชกกับแมทธิว มาร์ชเพื่อชิงแชมป์รุ่นซูเปอร์แบนตัมเวท แต่มาร์ชถอนตัวเนื่องจากมีปัญหาเรื่องการทำน้ำหนัก บูธชนะการชกเมื่อศีรษะชนกันจนต้องยุติการชกเนื่องจากบาดแผลฉีกขาดในยกที่ 6 แม้ว่าก่อนหน้านั้นเขาจะเป็นฝ่ายครองเกมการชกก็ตาม ชัยชนะครั้งนี้ทำให้บูธกลายเป็นแชมป์อังกฤษสองรุ่น หลังจากที่เคยคว้าแชมป์รุ่นฟลายเวทมาแล้วในปี 2542 ^{[ 13 ]}เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2552 บูธป้องกันตำแหน่งแชมป์ใหม่ของเขาเป็นครั้งแรกกับร็อคกี้ ดีน นักชกจากเธตฟอร์ด และชนะด้วยคะแนนเอกฉันท์แฟรงค์ มาโลนีย์ โปรโมเตอร์ กล่าวหลังการชกว่าเขาจะพยายามหาโอกาสให้บูธได้ชกชิงแชมป์โลกในอนาคตอันใกล้^{[ 14 ]}

การป้องกันตำแหน่งครั้งที่สองของบูธเกิดขึ้นที่ซันเดอร์แลนด์โดยเขาเป็นคู่เอกในการชกกับไมเคิล ฮันเตอร์นักชก จาก ฮาร์ทเลพูลอดีตผู้ครองเข็มขัดและแชมป์ยุโรปในรุ่นเดียวกัน บูธสามารถครองเกมการชกได้ตั้งแต่เริ่มยก และฮันเตอร์ตัดสินใจไม่ขึ้นชกต่อในยกที่ 5 ทำให้บูธได้รับชัยชนะ^{[ 15 ]}การป้องกันตำแหน่งครั้งที่สามของบูธเป็นการชกกับแมทธิว มาร์ช อดีตแชมป์อีกคนหนึ่ง มาร์ชได้สละตำแหน่งเพื่อพักจากการชกมวย และเมื่อกลับมาก็ชนะสองรายการ สำหรับบูธ การเอาชนะมาร์ชได้หมายความว่าเข็มขัดลอนส์เดลจะเป็นของเขาอย่างถาวรหลังจากป้องกันตำแหน่งได้สำเร็จสามครั้ง การชกที่นอตติงแฮมในวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2010 จบลงด้วยการตัดสินยุติการชกของบูธ แม้ว่าบูธจะถูกน็อกลงในยกที่ 5 แต่การชกถูกยุติลงในยกที่ 11 เนื่องจากมาร์ชได้รับบาดเจ็บที่ตาอย่างรุนแรง ชัยชนะครั้งนี้ไม่เพียงแต่หมายความว่า Booth จะได้ครองเข็มขัด Lonsdale เท่านั้น แต่ยังรวมถึงตำแหน่งแชมป์ Commonwealth ที่ว่างอยู่ด้วย ซึ่งหมายความว่า Booth ได้ครองตำแหน่งแชมป์ Commonwealth ในสามรุ่นน้ำหนักที่แตกต่างกัน^{[ 16 ]}

หลังจากประสบความสำเร็จในสังเวียน บูธก็สามารถคว้าโอกาสชิงแชมป์กับสตีฟ โมลิตอร์ แชมป์โลกรุ่นซูเปอร์แบนตัมเวทของ IBF ซึ่งเคยครองตำแหน่งนี้มาแล้วสองสมัย โมลิตอร์คว้าแชมป์ครั้งแรกด้วยการเอาชนะไมเคิล ฮันเตอร์ คู่ต่อสู้เก่าของบูธ เมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน 2006 ป้องกันแชมป์ได้ 5 ครั้งก่อนจะแพ้ให้กับเซเลสติโน คาบาเยโรในออนแทรีโอเมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน 2008 เขาได้แชมป์คืนเมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2010 โดยเอาชนะทาคาลานี เอ็นดโลวู จากแอฟริกาใต้ และการชกกับบูธที่จะจัดขึ้นทางตอนเหนือของอังกฤษจะเป็นการป้องกันแชมป์ครั้งแรกของเขา โมลิตอร์ยังเคยครองตำแหน่งแชมป์แบนตัมเวทของเครือจักรภพมาก่อน โดยเอาชนะนิกกี้ บูธ น้องชายของเจสัน เมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน 2002 ซึ่งหมายความว่าโมลิตอร์จะได้ชกกับพี่น้องทั้งสองคนในที่สุด^{[ 17 ]}เมื่อประกาศการชก บูธได้กล่าวถึงเส้นทางอาชีพของเขาจนถึงปัจจุบัน โดยยกย่องกีฬามวยและไตร่ตรองถึงชีวิตของเขาว่า “ถ้าผมไม่ได้ชกมวย ผมคงตายไปแล้ว เหล้าคงเอาชนะผมได้ ตอนนี้ผมมีลูก พวกเขาคือสิ่งสำคัญที่สุดของผม และผมคิดว่าผมเติบโตขึ้นแล้ว” ^{[ 18 ]}ในที่สุด เมื่อวันที่ 11 กันยายน 2010 ที่ซันเดอร์แลนด์บูธแพ้คะแนนเสียงส่วนใหญ่ให้กับนักมวยชาวแคนาดา โดยกรรมการสองคนให้คะแนน 116–113 และ 116–112 ให้กับโมลิตอร์ ส่วนกรรมการคนที่สามให้คะแนนเสมอกันที่ 114–114 ^{[ 19 ]}หลังจากการชก บูธกล่าวว่าความทะเยอทะยานใหม่ของเขาคือการคว้าแชมป์ยุโรป หลังจากที่พลาดไปสามครั้งในอาชีพการงานของเขา โดยกล่าวว่าเขาอยากได้โอกาสชิงแชมป์กับคิโก มาร์ติเนซ แชมป์คนใหม่^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2011 บูธสามารถรักษาตำแหน่งแชมป์อังกฤษไว้ได้เป็นครั้งที่สี่ และยังคงรักษาตำแหน่งแชมป์เครือจักรภพเดิมของเขาไว้ได้ คู่ต่อสู้ของเขาเจมี่ อาร์เธอร์ได้รับเข็มขัดแชมป์ที่ว่างอยู่จากการเอาชนะคริส ฮิวจ์ส หลังจากที่บูธสละตำแหน่งเพื่อไปชิงตำแหน่งแชมป์โลก การแข่งขันที่ศูนย์สันทนาการเบรนท์วูดจบลงด้วยผลการตัดสินแบบแบ่งคะแนน โดยนักชกทั้งสองคนได้รับบาดเจ็บจากการถูกชกจนเป็นแผลฉีกขาดระหว่างการแข่งขัน^{[ 21 ]}หลังจากการแข่งขัน จิมมี่ กิลล์ ผู้จัดการของบูธกล่าวว่า การแข่งขันครั้งนี้จัดขึ้นโดยแจ้งล่วงหน้าเพียงสามสัปดาห์ และเจสันเพิ่งกลับมาจากวันหยุดพักผ่อน จึงมีเวลาเตรียมตัวน้อยมาก กิลล์กล่าวว่า "เจสันอายุ 34 ปีในเดือนพฤศจิกายน และคนตัวเล็กอย่างเขาปกติแล้วจะไม่สามารถอยู่ได้นานขนาดนั้น พวกเขาจะหมดแรง" เขากล่าวเสริมว่าเขาจะไม่ยอมให้บูธรับการแข่งขันโดยแจ้งล่วงหน้าเพียงระยะเวลาสั้นๆ เช่นนี้อีก โดยกล่าวว่า "นั่นเป็นการช่วยเหลือโปรโมเตอร์ แฟรงค์ มาโลนีย์...มันเป็นคำขอที่ใหญ่มาก แต่เขาก็ทำได้สำเร็จ...แต่มันเป็นครั้งเดียว ผมจะไม่ทำแบบนั้นอีก" ^{[ 22 ]}เกี่ยวกับการต่อสู้ บูธได้กล่าวชมเชยอาร์เธอร์ โดยกล่าวว่า "นั่นเป็นการต่อสู้ที่ยากที่สุดที่ผมเคยมีมา...ผมต้องแสดงความกล้าหาญเพราะผมถูกแชมป์ที่ฉลาดกว่าเอาชนะ สำหรับเรื่องที่เรามีเวลาเตรียมตัวเพียงสามสัปดาห์ เราก็แสดงให้เห็นแล้วว่าเราทำได้ดี" ^{[ 23 ]}หลังจากการต่อสู้ มีการยืนยันว่าบูธจะท้าชิง ตำแหน่งแชมป์ยุโรปรุ่นซูเปอร์แบนตัมเวทกับ คิโก มาร์ติเนซ จากสเปน ซึ่งเป็นครั้งที่สี่ที่บูธจะได้ต่อสู้เพื่อเข็มขัดแชมป์ยุโรป^{[ 23 ]}ในที่สุดการต่อสู้กับมาร์ติเนซก็ได้รับการยืนยันว่าจะจัดขึ้นที่สเปน และเกิดขึ้นในวันที่ 15 เมษายน 2554 ต่อหน้าผู้ชมเต็มสนาม 30,000 คนในเมืองมาดริดมาร์ติเนซ อดีตแชมป์ยุโรปสองสมัย ชนะการต่อสู้ต่อหน้าแฟนๆ ในบ้านเกิดของเขา เมื่อในยกที่สิบ หมัดฮุกซ้ายเป็นตัวกระตุ้นให้กรรมการยุติการต่อสู้ก่อนกำหนด ซึ่งเป็นครั้งแรกที่บูธถูกน็อกในอาชีพของเขาจนถึงปัจจุบัน^{[ 24 ]}

ในที่สุด Booth ก็เสียตำแหน่งแชมป์อังกฤษในการชกครั้งต่อไปเมื่อวันที่ 22 ตุลาคม 2011 โดยพ่ายแพ้ให้กับScott Quigg ในรอบที่ 7 ที่สนาม Reebok Stadium ในเมือง Bolton Quigg เรียกชัยชนะครั้งนี้ว่า "คืนที่ดีที่สุดในอาชีพการงานของผมจนถึงตอนนี้" และเสริมว่า "ผมแทบไม่อยากเชื่อเลยว่าทุกอย่างเป็นไปอย่างสมบูรณ์แบบ" ^{[ 25 ]}

ในการชกครั้งสุดท้ายในอาชีพของเขา บูธเผชิญหน้ากับฌอน เดวิสเพื่อชิงตำแหน่งแชมป์ซูเปอร์แบนตัมเวทของอังกฤษที่ว่างอยู่ ณ เดอะ เวนิว ในเอ็ดจ์บาสตันเมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ 2016 ^{[ 26 ]}เขาแพ้ด้วยคะแนนเอกฉันท์^{[ 27 ]}