เขาได้รับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งคินเดอร์สลีย์ในการเลือกตั้งซ่อมเมื่อปี 2545 และได้รับเลือกตั้งอีกครั้งในการเลือกตั้งทั่วไปของรัฐซัสแคตเชวันในปี 2546

ก่อนการเลือกตั้งทั่วไปปี 2550 เดียร์บอร์นประกาศว่าจะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีก บิล บอยด์ สมาชิกผู้ก่อตั้งพรรคซัสแคตเชวันและอดีตสมาชิกสภานิติบัญญัติประจำเขตเลือกตั้ง ได้รับการเสนอชื่อจากสมาชิกพรรคและชนะการเลือกตั้งอีกครั้งในตำแหน่งสมาชิกสภานิติบัญญัติประจำเขตเลือกตั้งคินเดอร์สลีย์

ในปี 2007 เดียร์บอร์นได้ก่อตั้งบริษัท Brecknock Brewing Co. ซึ่งผลิตเบียร์เพื่อจำหน่ายในรัฐอัลเบอร์ตาและรัฐซัสแคตเชวันในปี 2010 บริษัท Brecknock ได้ถูกควบรวมเข้าเป็นบริษัทมหาชนขนาดเล็ก โดยได้รับความเห็นชอบจากผู้ถือหุ้นทุกฝ่าย

นับตั้งแต่นั้นมา เดียร์บอร์นดำรงตำแหน่งผู้จัดการเขตระหว่างประเทศของ Brandt Agricultural และประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายปฏิบัติการของ Maxcrop Farm Canada Inc.

ในปี 2012 เขาได้รับการตอบรับเข้าศึกษาในหลักสูตรประกาศนียบัตรด้านกลยุทธ์ระดับโลกที่ Said School of Business มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด สหราชอาณาจักร

เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2014 นายเดียร์บอร์น ในฐานะประธานบริษัทโดมิเนียน บิตคอยน์ ไมน์ดิ้ง ได้เข้าชี้แจงต่อคณะกรรมการประจำวุฒิสภาด้านการธนาคาร การค้า และพาณิชย์ เพื่อศึกษาเกี่ยวกับการใช้สกุลเงินดิจิทัล

ในปี 2016 เดียร์บอร์นประกาศว่าเขาจะลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตคินเดอร์สลีย์อีกครั้งในการเลือกตั้งทั่วไปของปีนั้น คราวนี้เขาจะลงสมัครในฐานะผู้สมัครอิสระเพื่อแข่งขันกับบิล บอยด์ ผู้ดำรงตำแหน่งจากพรรคซัสแคตเชวัน เดียร์บอร์นระบุว่าแรงจูงใจในการลงสมัครของเขามาจากการที่บอยด์มีส่วนเกี่ยวข้องกับข้อตกลงที่ดินที่เป็นข้อถกเถียงทางตะวันตกของรีจินา ซึ่งเป็นศูนย์กลางการขนส่งระดับโลกของรัฐบาลประจำจังหวัด