แม่ของเขาเรียกเขาว่า "เจย์ ลี" ตั้งแต่ยังเด็ก ซึ่งเขาจะนำมาใช้ในอาชีพการงานในภายหลัง เขาเรียนรู้การเล่นกีตาร์ ของพ่อ เมื่อออกจากโรงเรียนตอนอายุ 15 ปี เขามักจะเล่นและร้องเพลงไปพร้อมกับพ่อของเขา เท็ด เท็ด เวบบ์ เสียชีวิตก่อนวัยอันควรด้วยโรคปอดดำอันเป็นผลมาจากการทำงานในเหมืองถ่านหินที่แวนเลียร์รัฐเคนตักกี้เป็นเวลาหลายปี หนึ่งปีก่อนที่พ่อของเขาจะเสียชีวิตในปี 1959 เวบบ์ได้ออกจากเคนตักกี้และย้ายไปอยู่ที่คัสเตอร์รัฐวอชิงตันเขาอาศัยอยู่กับลอเร็ตตา น้องสาวของเขาและครอบครัวของเธอ เขาร้องเพลงใน บาร์เพลงคันทรี่ในท้องถิ่นพร้อมกับเล่นกีตาร์และเล่นในวงการแสดงท้องถิ่น เวบบ์เช่นเดียวกับน้องสาวของเขา เขียนเพลงของตัวเอง และเขายังร่วมเขียนเพลงฮิตบางเพลงของเธอในภายหลังด้วย

เวบบ์เป็นนักเล่นกีตาร์ตัวยงและตัดสินใจแต่ง เพลง กอสเปล สั้นๆ กับลอเร็ตตา น้องสาวของเขา ด้วยเสียงเทเนอร์เวบบ์จึงค้นพบว่าเพลงกอสเปลเหมาะกับเขาเป็นอย่างดี ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2492 ลอเร็ตตา น้องสาวของเขาได้ก่อตั้งวงดนตรีของตัวเองขึ้น ลินน์ตั้งชื่อวงของเธอว่า "The Trailblazers" และเวบบ์เล่นกีตาร์^{[ 2 ]}พวกเขาแสดงไปทั่ววอชิงตันและลินน์ก็เริ่มสร้างฐานแฟนคลับเล็กๆ ขึ้นมา

หลังจากที่ลินน์ชนะการประกวดในเมืองทาโคมา รัฐวอชิงตันรางวัลของเธอคือการได้รับเชิญไปลอสแอนเจลิสแต่เวบบ์กลับไม่มีโชคเช่นนั้น เขาจึงยังคงแสดงดนตรีในพื้นที่แถบแปซิฟิกตะวันตกเฉียงเหนือ ต่อไป เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 1960 เวบบ์ได้รับการสังเกตจากแจ็ค เคลเมน ต์ โปรดิวเซอร์และวิศวกรของซันเรคคอร์ดส์ ซึ่งกำลังเดินทางไปทำธุรกิจ เคลเมนต์เชิญเขาไปบันทึกเสียงเพลงสองเพลงที่เวบบ์แต่งเอง คือ "Will You Come Home (Any Time Soon)?" และ "I'm Waitin' For You" เพลงทั้งสองถูกบันทึกเสียงเมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม 1960 ที่เมืองเมมฟิส รัฐเทนเนสซีและวางจำหน่ายในเวลาต่อมาไม่นานในวันที่ 5 สิงหาคม

เพลงเหล่านั้นไม่ได้รับความสนใจใดๆ เลย อย่างไรก็ตาม เจย์ ลี ก็รับข้อเสนอสัญญาจากซันเรคคอร์ดส์ด้วยค่าจ้าง 120 ดอลลาร์ต่อสัปดาห์เมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 1960 เพลง "I'm Waitin' For You" ติดอันดับที่ 92 ในชาร์ต Billboard Hot Country Singles และก็หยุดอยู่แค่นั้น เจย์ ลี ยังคงบันทึกเพลงกับค่ายซันต่อไป แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จมากนัก เขาจึงย้ายไปอยู่เซาท์เมมฟิสในเดือนตุลาคม 1960

ในช่วงกลางเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2503 Decca เสนอสัญญาบันทึกเสียงและโอกาสให้ Webb บันทึกเพลง "Just A Little" แต่เขาปฏิเสธทั้งเพลงและสัญญา ต่อมาBrenda Leeได้บันทึกเพลงนี้ และซิงเกิลก็วางจำหน่ายในอีกหนึ่งเดือนต่อมาในระหว่างนั้น Webb เรียนรู้การเล่นไวโอลินในเวลาสองเดือนและเริ่มเล่นและร้องเพลงกับวงดนตรีอื่นเพื่อหาเลี้ยงชีพ^{[ 3 ]}

สัญญาของเวบบ์กับซันเรคคอร์ดส์หมดอายุลงเมื่อวันที่ 15 มกราคม 1961 เขาเล่นกีตาร์ต่อไป และร่วมแต่งเพลงกับลินน์อยู่บ้าง แต่ไม่เคยได้รับการระบุชื่อในเครดิต นอกจากนี้เขายังได้เซ็นสัญญากับบริษัทวิลเบิร์นบราเธอร์สพับลิชชิ่ง และได้เล่นในรายการโทรทัศน์ของพวกเขาด้วยค่าจ้างสัปดาห์ละ 30 ดอลลาร์

เขาร้องเพลงของนักร้องเพลงคันทรีคนอื่นๆ เช่นเพลงฮิตของแพทซี มอนทานา " I Want to Be a Cowboy's Sweetheart " และเพลงฮิตของคิตตี้ เวลส์ " It Wasn't God Who Made Honky Tonk Angels " น้องสาวของเขาชักชวนให้เขาย้ายไปแนชวิลล์และเธอก็หา kontrak ให้เขาที่Vocalion Recordsในเมมฟิส ซึ่งเขาเซ็นสัญญาเมื่อวันที่ 19 เมษายน 1961 ในราคา 50 ดอลลาร์ต่อสัปดาห์ เจย์ ลี บันทึกเพลงได้หนึ่งแผ่น แต่ค่ายเพลงไม่ต้องการบันทึกเพลงกับเขาอีกต่อไป ดังนั้น เว็บจึงผิดสัญญา เขาจึงถูกค่ายเพลงฟ้องร้องเรียกค่าเสียหาย 100 ดอลลาร์ เว็บขึ้นศาลและชนะคดีได้รับเงินชดเชย 200 ดอลลาร์

เวบบ์ยังคงแสดงในรายการของพี่น้องวิลเบิร์นในฐานะนักร้องเพลงคันทรีที่ไม่เป็นที่รู้จักมากนัก เขาถูกจัดอยู่ในกลุ่ม นักร้องเพลง ป๊อปใสๆซึ่งเขาไม่ชอบ เขาพบว่าตัวเองมีน้ำเสียงสไตล์ฮองกี้ทังก์ จึงเริ่มแต่งเพลงสไตล์ฮองกี้ทังก์ สัญญาของเขาสิ้นสุดลงในวันที่ 16 กรกฎาคม 1961 เขาจึงออกจากเมมฟิสและไปที่วาแบชเพื่ออยู่กับแม่และครอบครัว และทำงานเป็นนักแสดงในไนท์คลับ

ในเดือนสิงหาคม ปี 1962 เขาได้ย้ายไปอยู่ที่แนชวิลล์ และเล่นกีตาร์ในเพลงหลายเพลงของน้องสาว โดยส่วนใหญ่จะได้ยินเสียงกีตาร์ของเขาในเพลง " Before I'm Over You " ต่อมาค่ายเพลง Deccaได้จ้างเขาเป็นมือกีตาร์ในอัลบั้มต่างๆ และเขายังเล่นไวโอลินในอัลบั้มบางเพลงของPatsy Cline ด้วย

เมื่อปี 1963 มาถึง เขาได้ช่วยโปรดิวซ์อัลบั้มแรกของลอเร็ตตา น้องสาวของเขา " Loretta Lynn Sings " และเล่นกีตาร์ในเพลงหลายเพลงของเธอ Decca ไล่เขาออกเมื่อวันที่ 3 มีนาคม 1963 และเขาก็กลับไปร้องเพลงในไนท์คลับ เฮอร์แมน น้องชายของเวบบ์ ย้ายมาอยู่กับเขาในแนชวิลล์ในเดือนกรกฎาคม 1963 และเขาก็ไปร้องเพลงในไนท์คลับเหมือนกับเวบบ์ เวบบ์ได้เซ็นสัญญากับ Decca เป็นเวลา 2 เดือนเพื่อบันทึกเพลงสี่เพลง (และปล่อยซิงเกิลสองแผ่นพร้อมเพลง B-side) เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 1963 น้องสาวของเขาเริ่มมีชื่อเสียงมากขึ้นเรื่อยๆ ในแต่ละวัน

เวบบ์บันทึกเพลงสองเพลงเมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 1963 ได้แก่ "Lord, Are You Ever Returnin' (Home To Me)" และ "Your Photo (Is Hauntin' Me)" เพลงเหล่านี้วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 1963 และ "Your Photo (Is Hauntin' Me)" ติดอันดับที่ 89 ในชาร์ต Billboard Hot Country Singles แต่ก็ยังไม่ประสบความสำเร็จมากนัก ต่อมาเขาบันทึก เพลง กอสเปล อีกสอง เพลงเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 1963 ได้แก่ "As Long As You Love Me" และ "I'll Live (Without You)" ซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 1963 เพลง "As Long As You Love Me" ติดอันดับที่ 90 ในชาร์ต Billboard Hot Country Singles

เมื่อสัญญาของเขากับค่าย Decca หมดลงในวันที่ 16 ธันวาคม 1963 เขาจึงกลับไปร้องเพลงในไนต์คลับและหาเลี้ยงชีพด้วยการเล่นกีตาร์และไวโอลิน เขาไปทำงานในร้านอาหารแห่งหนึ่งด้วยค่าจ้างสัปดาห์ละ 70 ดอลลาร์ โดยแสดงดนตรีด้วยกีตาร์และเพลงที่เขาแต่งเอง เขาทำงานที่นั่นจนถึงเดือนมีนาคม 1966

ในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1966 เว็บเขียนเพลง "Lay Some Happiness On Me" และร้องให้ลอเร็ตตา ลินน์ น้องสาวของเขาฟัง เธอบอกเขาว่าเพลงนี้มีศักยภาพที่จะเป็นเพลงฮิต และเขาควรหาค่ายเพลงมาเซ็นสัญญาด้วย เขาจึงเขียนเพลงเพิ่มอีกหลายเพลง ซึ่งมีแนวเพลงหลากหลาย ตั้งแต่เพลงคันทรี่ไปจนถึงเพลงกอสเปลที่ชัดเจน เขายังคงร้องเพลงในไนต์คลับและมองหาค่ายเพลงที่จะบันทึกเพลงของเขา ลอเร็ตตาจึงไป ขอให้ โอเวน แบรดลีย์เซ็นสัญญากับน้องชายของเธอที่มีเพลงฮิต และแบรดลีย์ก็เสนอสัญญาให้ ซึ่งเว็บก็รับและเซ็นสัญญาในวันที่ 18 พฤษภาคม ปี 1966

เขาบันทึกซิงเกิลแรกของเขา "Lay Some Happiness On Me" เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม และวางจำหน่ายในวันที่ 3 เมษายน 1966 เพลงนี้ติดอันดับที่ 61 ในชาร์ต Billboard Hot Country Singles (ซึ่งเป็นอันดับที่ดีที่สุดของเขาในขณะนั้น) เขาเขียน เพลงสไตล์ ฮองกี้ทังก์ อีกหลาย เพลง รวมถึง "Your Squaw Is On The Warpath" ซึ่งกลายเป็นเพลงดังของลอเร็ตตา ลินน์ น้องสาวของเขา

เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม 1966 เขาบันทึกเพลงสองเพลงคือ "Ribbon of Darkness" (ซึ่งต่อมาคริสตัล เกล น้องสาวของเขาได้ร้อง) และ "Gotta Swim The Mississippi" เพลงนี้กลายเป็นเพลงฮิตติดชาร์ต โดย "Gotta Swim The Mississippi" ติดอันดับที่ 32 ในชาร์ต Billboard Hot Country Singles ทำให้เขากลายเป็นศิลปินที่ได้รับความนิยมมากขึ้น และเริ่มแสดงคอนเสิร์ตอย่างน้อย 10 ครั้งทุกๆ 2 สัปดาห์เบรนดา ลีได้นำเพลง "Too Little Time" ที่เธอเคยบันทึกไว้แต่ไม่ประสบความสำเร็จ (ติดอันดับที่ 123) มาให้เขาฟัง เขาตอบรับและบันทึกเพลงนี้ในวันที่ 28 ธันวาคม 1966 พร้อมกับเพลง "It's A Sin"

เขาบันทึกเพลง "I Come Home A-Drinkin' (To a Worn-Out Wife Like You)" เมื่อวันที่ 16 มีนาคม 1967 สำหรับอัลบั้มของเขาชื่อI Come Home A Drinkin 'เนื้อเพลงที่แก้ไขใหม่ของเพลงของลินน์นั้นเขียนโดยเท็ดดี้ วิลเบิร์น อัลบั้มนี้วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 1967 และติดอันดับที่ 19 ในชาร์ต Billboard Hot Country Albums เพลง "I Come Home A-Drinkin' (To a Worn-Out Wife Like You)" ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลเมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 1967 และขึ้นสูงสุดที่อันดับ 37 ในชาร์ต Billboard Hot Country Singles โดยรวมแล้ว มี 8 เพลงจากอัลบั้มที่ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิล (4 ซิงเกิลทั้งด้าน A และด้าน B) ตลอดปี 1967 เขาเขียนและแสดงเพลงหลายเพลง แต่ไม่ได้บันทึกเสียงเพลงใด ๆ เลย

เมื่อวันที่ 29 มกราคม 1968 เขาบันทึกเพลงสี่เพลง (สามเพลงเป็นผลงานการแต่งของเขาเอง) ได้แก่ "Bottle, Turn Her Off", "The Happiness Of Havin' You", "Tootsie's Wall" และ "Bottle, Here I Come" เพลงเหล่านี้มีเพลง B-side ด้วย และถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลสองแผ่นเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 1968 ในช่วงต้นเดือนมีนาคม 1968 เขาได้เซ็นสัญญากับWilburn Brothersเพื่อแสดงในรายการของพวกเขาด้วยค่าจ้างสัปดาห์ละ 60 ดอลลาร์

ในปี 1969 เขาบันทึกเพลงเพิ่มอีกสองเพลง ได้แก่ เพลง "You Never Were Mine" ที่นำมาบันทึกใหม่ และเพลง "Margie's At The Lincoln Park Inn" ซึ่งทั้งสองเพลงนี้เขาไม่ได้แต่งเอง เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 1969 เขาได้ปล่อยอัลบั้มที่สองของเขาชื่อ "She's Looking Better by The Minute" ซึ่งติดอันดับที่ 13 ในชาร์ต Billboard Hot Country Albums

ในปี 1970 เขาออกทัวร์แสดงคอนเสิร์ต แสดงในไนต์คลับ และปรากฏตัวในรายการ Wilburn Brothers เป็นครั้งคราว เขายังคงแต่งเพลงอยู่ แต่ไม่ได้บันทึกเสียง เพลง "All American Husband" ซึ่งเป็นผลงานการแต่งของเขา ถูกบันทึกโดย Peggy Sue น้องสาวของเขา และติดอันดับที่ 37 ในชาร์ตเพลง

ตลอดปี 1971 เขายังคงสนิทสนมกับพี่สาวน้องสาวของเขาซึ่งอาศัยอยู่ในพื้นที่แนชวิลล์ เขาบันทึกเพลงอีกหนึ่งเพลงคือ "A Whole Lot Of Nothing" เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 1971 โอเวน แบรดลีย์ขอให้เขาบันทึกเพลงอีกเพลงหนึ่งคือ "You Are The One" ในรูปแบบเพลงคู่กับภรรยาของเขา ลู แอนน์ เว็บและภรรยาบันทึกเพลงนี้และปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลด้าน B เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม เมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน เขาบันทึกเพลง "My Favorite Memory" ซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 21 ธันวาคม เขาสิ้นสุดสัญญาการบันทึกเสียงเมื่อวันที่ 30 ธันวาคม 1971 และไม่ได้กลับมาทำงานในวงการบันทึกเสียงอีกเลย

เขาพบกับภรรยาคนแรกของเขา ลูอิส เดวิส ในงานเลี้ยงที่เมืองโคลัมบัส รัฐโอไฮโอเมื่อวันที่ 28 เมษายน 1961 เธอได้ย้ายไปอยู่กับเขาที่เมืองเมมฟิส รัฐเทนเนสซีในเดือนพฤษภาคม และเขาได้ย้ายไปอยู่บ้านแม่ของเขาในรัฐอินเดียนาในเดือนสิงหาคมปีเดียวกันนั้น เธอตั้งครรภ์ในช่วงต้นเดือนมิถุนายน และทั้งคู่ได้แต่งงานกันในวันที่ 20 มิถุนายน 1961 ที่โบสถ์คาทอลิกเซนต์แพทริกในเมืองเมมฟิส เมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ 1962 ลูกสาวของพวกเขา อีวอนน์ คลารา เวบบ์ ได้ถือกำเนิดขึ้นที่ศูนย์การแพทย์เมมฟิส เธอป่วยเป็นต่อมทอนซิลอักเสบในเดือนสิงหาคม 1962 และเสียชีวิตในวันที่ 2 กันยายน 1962 เธอถูกฝังอยู่ที่สุสานเอล์มวูดในเมืองเมมฟิส ในช่วงปลายเดือนกันยายน 1962 หลังจากที่ลูกสาวเสียชีวิต ภรรยาของเขาได้กลับไปที่โคลัมบัส และเขาได้ยื่นฟ้องหย่าโดยอ้างเหตุผลว่าภรรยาทอดทิ้งเมื่อวันที่ 29 กันยายน 1962 การหย่าร้างเสร็จสิ้นในวันที่ 11 มกราคม 1963

ระหว่างการแสดงคอนเสิร์ตที่เมืองแคมเดน รัฐเทนเนสซีระหว่างวันที่ 6-8 เมษายน ค.ศ. 1971 เขาได้พบกับแฟนเพลงของเขา ลู แอนน์ โรบินสัน ทั้งคู่เริ่มคบหาดูใจกัน และเธอย้ายไปอยู่กับเขาที่แนชวิลล์ เธอตั้งครรภ์ในช่วงต้นเดือนพฤษภาคม และพวกเขาร้องเพลงคู่กันในเพลง "You Are The One" ซึ่งเป็นเพลงรองสุดท้ายของเขา เธอคลอดลูกชายเมื่อวันที่ 7 มกราคม ค.ศ. 1972 ที่โรงพยาบาลเซนต์โทมัส มิดทาวน์ ในแนชวิลล์ หลังจากย้ายบ้านในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1972 ลู แอนน์ก็ตั้งครรภ์ลูกคนที่สอง พวกเขาย้ายอีกครั้งไปยังบ้านหลังใหญ่กว่านอกเมืองแนชวิลล์ในเฮนเดอร์สันวิลล์ในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1972 และในวันที่ 27 พฤศจิกายน ค.ศ. 1972 ลูกสาวของพวกเขาก็ได้ลืมตาดูโลกที่ศูนย์การแพทย์เฮนเดอร์สันวิลล์ เด็กทั้งสองเติบโตขึ้นในเฮนเดอร์สันวิลล์ พ่อของพวกเขาเป็นเจ้าของร้านขายยา และแม่ของพวกเขาเป็นเลขานุการ