ในช่วงทศวรรษ 1880 มิลตันทำงานภายใต้การดูแลของนายอำเภอจอห์น สลอเตอร์ในเคาน์ตีโคชิส รัฐแอริโซนาซึ่งในช่วงเวลานั้นทั้งสองได้มีส่วนร่วมในการไล่ล่าและยิงต่อสู้กับพวกโจร หลายครั้ง หนึ่งในผลงานที่โด่งดังที่สุดของพวกเขาคือการไล่ล่าแก๊งของแจ็ค เทย์เลอร์ในช่วงปลายปี 1886 ถึงกลางปี ​​1887 มิลตันและสลอเตอร์ติดตามแก๊งนี้ไปจนถึงบ้านของฟลอร่า คาร์เดนาส ในเม็กซิโก พวกโจรได้รับแจ้งว่าเจ้าหน้าที่ตำรวจอเมริกันกำลังตามล่าพวกเขาอยู่ จึงหนีไปก่อนที่สลอเตอร์และมิลตันจะไปถึงบ้านของคาร์เดนาสได้

เมื่อเดินทางกลับไปยังรัฐแอริโซนา เจ้าหน้าที่ตำรวจทั้งสองนายได้ติดตามร่องรอยของพวกโจรไปยังเมืองวิลค็อกซ์จากนั้นไปยังเมืองคอนเทนชั่นซิตี้ที่ซึ่งพวกเขาพบมานูเอล โรเบิลส์ สมาชิกแก๊ง และคนอื่นๆ อีกคนหนึ่งกำลังนอนหลับอยู่ เมื่อสลอเตอร์ตะโกนให้พวกเขายกมือขึ้น การยิงต่อสู้จึงเกิดขึ้น กัวดาลูเป โรเบิลส์ น้องชายของมานูเอล เข้าร่วมการต่อสู้ด้วย แต่ก็ถูกยิงเสียชีวิตอย่างรวดเร็ว ขณะที่มานูเอล โรเบิลส์ และนีเวส เดอรอน วิ่งหนี กระสุนนัดหนึ่งของพวกเขาโดนหูของสลอเตอร์ กระสุนนัดต่อไปของสลอเตอร์สังหารเดอรอน แต่มานูเอล โรเบิลส์ หนีไปได้ แจ็ค เทย์เลอร์ ถูกจับกุมในเมืองโซโนรา ในเวลาต่อ มา โรเบิลส์ พร้อมกับเจโรนิโม มิแรนดา ถูกตำรวจเม็กซิกันสังหารในพื้นที่ภูเขาเซียร์รามาเดร

มิลตันเข้าร่วมกรมศุลกากรของสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2430 และได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ตรวจการศุลกากรขี่ม้าประจำสำนักงานใหญ่ในทูซอน ในเขตจัดเก็บภาษีศุลกากรของเอลปาโซ มิลตันใช้เวลาสองปีกับกรมศุลกากร โดยขี่ม้าไปตามเส้นทางจากโนกาเลสไปทางตะวันตกจนถึงแม่น้ำโคโลราโด ในฐานะผู้ได้รับการแต่งตั้งทางการเมือง มิลตันพบว่าตัวเองตกงานในปี พ.ศ. 2432 เมื่อพรรคการเมืองใหม่เข้าควบคุมอำนาจของรัฐบาลกลาง^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน ค.ศ. 1895 มิลตัน ซึ่งในขณะนั้นดำรงตำแหน่งหัวหน้าตำรวจในเมืองเอลปาโซ รัฐเท็กซัส ได้ร่วมเดินทางไปกับจอร์ จ สการ์โบโรห์รองนายอำเภอสหรัฐฯ ซึ่งเป็นคู่หูของเขาบ่อยครั้งในเหตุการณ์นั้น สการ์โบโรห์ได้ยิงและสังหารมาร์ติน เอ็มโรส โจรขโมยปศุสัตว์ชื่อดังของเท็กซัส เอ็มโรสถูกจับกุมโดยเจ้าหน้าที่ทั้งสองตามหมายจับ และถูกสังหารระหว่างถูกนำตัวกลับจากเม็กซิโกจอห์น เวสลีย์ ฮาร์ดิน โจร มือปืน และคนรักของนางเอ็มโรส อ้างว่าเขาจ้างสการ์โบโรห์และมิลตันให้ฆ่าเอ็มโรส มิลตันและสการ์โบโรห์ถูกจับกุม แต่ต่อมาฮาร์ดินได้ถอนคำกล่าวอ้างและทั้งสองคนก็ได้รับการปล่อยตัว เอ็มโรสถูกฝังอยู่ใกล้กับจอห์น เวสลีย์ ฮาร์ดิน และเออร์เนสต์ เซนต์ ลีออน นายอำเภอเท็กซัส

ในเดือนกรกฎาคม ปี 1898 มิลตันได้ร่วมงานกับสการ์โบโรห์อีกครั้ง โดยทั้งคู่ได้ติดตาม ยิง และจับกุม"บรองโก บิล" วอลเตอร์สและแก๊งของเขาได้ที่ไร่ดับเบิลเซอร์เคิล ทางเหนือของเมืองคลิฟตัน รัฐแอริโซนา หลังจากที่แก๊งดังกล่าวพยายามปล้นรถไฟล้มเหลวในเมืองแกรนท์ รัฐนิวเม็กซิโก แก๊งจึงแตกกระเจิงออกจากที่ซ่อน และบิล จอห์นสัน สมาชิกแก๊งถูกมิลตันยิงเสียชีวิตในระหว่างนั้น หลุมฝังศพของจอห์นสันยังคงอยู่ในสุสานที่สำนักงานใหญ่เก่าของไร่ดับเบิลเซอร์เคิลบนลำธารอีเกิลครีก

แม้ว่าวันที่ ความสามารถ และระยะเวลาการดำรงตำแหน่งของเขาจะไม่ได้รับการยืนยันอย่างแน่ชัด แต่มิลตันได้รับการว่าจ้างเป็นระยะเวลาหลายปีโดยบริษัท Southern Pacific Railroad และ/หรือ Wells Fargo ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1900 มิลตันได้ไปทำงานแทนพนักงานส่งของอีกคนหนึ่งที่ป่วย ในเมืองแฟร์แบงก์ขณะที่เขากำลังส่งพัสดุให้กับพนักงานสถานี เบิร์ต อัลวอร์ด อดีตตำรวจที่ผันตัวมาเป็นโจร และพวกอีกห้าคนพยายามปล้นรถขนเงิน มิลตันยิง"แจ็คสามนิ้ว" ดันลอปโจรชื่อดัง ได้รับบาดเจ็บสาหัส และเสียชีวิตในอีกไม่กี่วันต่อมา มิลตันยังยิงและทำให้ฮวน โยอาส ได้รับบาดเจ็บด้วย มิลตันได้รับบาดเจ็บสาหัสที่แขนซ้าย กระดูกหักและเส้นเลือดใหญ่ขาด เขาจึงใช้ผ้าพันแผลห้ามเลือด ก่อนที่อัลวอร์ดและลูกน้องจะขึ้นรถ มิลตันได้โยนกุญแจตู้นิรภัยของรถขนของลงไปในกองพัสดุที่ท้ายรถ พวกโจรกำลังจะยิงมิลตันอีกครั้ง แต่พนักงานขับรถไฟเข้ามาห้ามไว้ โดยบอกว่าเขาตายแล้ว พวกโจรจึงเปิดตู้นิรภัยไม่ได้ และหนีไปได้พร้อมเงินเพียงไม่กี่ดอลลาร์

ทางรถไฟได้ส่งหัวรถจักรและตู้สินค้าพิเศษเพื่อขนส่งมิลตันจากเบนสันไปยังทูซอนเพื่อรับการรักษา ดร. เอช.ดับบลิว. เฟนเนอร์ ได้ผูกกระดูกที่แตกหักเข้าด้วยกันด้วยลวดเปียโน เมื่อบาดแผลไม่หาย เขาจึงส่งมิลตันไปที่ซานฟรานซิสโกเพื่อให้ผู้เชี่ยวชาญที่โรงพยาบาลเซาเทิร์นแปซิฟิกตรวจดู พวกเขาต้องการตัดแขนของเขาที่ข้อศอก แต่เขาปฏิเสธและขอติดรถไปที่สำนักงานของ เพื่อนของเขา ดร. จอร์จ อี. กู๊ดเฟลโลว์^{[ 14 ]}กู๊ดเฟลโลว์ทำความสะอาดและรักษาบาดแผลของมิลตัน แต่บอกเขาว่าเขาจะไม่สามารถใช้แขนนั้นได้อีกต่อไป^{[ 15 ]}แขนซ้ายของมิลตันพิการถาวรและสั้นกว่าแขนขวาของเขา

มิลตันเข้าร่วมสำนักงานตรวจคนเข้าเมืองในปี พ.ศ. 2447 ในตำแหน่งผู้ตรวจชาวจีนขี่ม้าซึ่งมีหน้าที่บังคับใช้ พระราชบัญญัติกีดกัน ชาวจีน^{[ 13 ]}

เมื่ออายุ 62 ปี เขาได้เป็นเจ้าหน้าที่คนแรกที่ได้รับการแต่งตั้งให้ประจำการที่หน่วยลาดตระเวนชายแดนของสำนักงานตรวจคนเข้าเมืองสหรัฐฯ ในปี พ.ศ. 2467 และตลอด 8 ปีต่อมา เขาได้ปฏิบัติหน้าที่ลาดตระเวนชายแดนด้วยความกระตือรือร้นอย่างไม่ลดละ^{[ 13 ]}

พระราชบัญญัติเศรษฐกิจปี 1932 บังคับให้มิลตันซึ่งยังคงทำงานอยู่ต้องเกษียณอายุเมื่ออายุ 70 ​​ปี หัวหน้าภาคที่เอลปาโซเขียนยกย่องเขาว่า: คุณได้รับการยกย่องว่าเป็น "สถาบันมากกว่าบุคคล ไม่มีเจ้าหน้าที่ตรวจคนเข้าเมืองคนใดที่มีคุณค่าเท่าคุณในการปลูกฝังความปรารถนาดีและมิตรภาพให้กับหน่วยงาน ซึ่งเราจำเป็นต้องมีเพื่อการบังคับใช้กฎหมายอย่างมีประสิทธิภาพ" ^{[ 13 ]}

มิลตันเกษียณอายุ และ ย้ายไป อยู่ที่ทูมสโตน รัฐแอริโซนา จากนั้นก็ย้ายไปอยู่ ที่ทูซอน รัฐแอริโซนาซึ่งเขาใช้ชีวิตอยู่ที่นั่นจนกระทั่งเสียชีวิตหลุยส์ ลามูร์เขียนไว้ในหนังสือEducation of a Wandering Manว่าเขาได้พบกับมิลตัน ซึ่งเลี้ยงอาหารเช้าและพาเขาไปที่ทูซอน

“ส่วนตัวผมเอง ผมไม่เคยฆ่าใครที่ไม่สมควรถูกฆ่า และผมไม่เคยยิงสัตว์ใดๆ นอกจากเพื่อเอาเนื้อ” ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม พ.ศ. 2479 สำนักงานตรวจคนเข้าเมืองได้ตั้งชื่อเรือลาดตระเวนลำใหม่ว่า "เจฟฟ์ ดี. มิลตัน" ในท่าเรือซานฟรานซิสโก^{[ 16 ]}ในปี พ.ศ. 2480 "พันเอกมิลตันได้รับแต่งตั้งและดำรงตำแหน่งพันเอกจากผู้ว่าการบีบี มัวเออร์ ซึ่งแต่งตั้งให้เขาเป็นผู้ช่วยทางทหารตลอดชีพของผู้ว่าการรัฐแอริโซนา" ^{[ 17 ]}

ในหนังสืออัตชีวประวัติ เรื่อง Education of a Wandering Man: A Memoirของหลุยส์ ลามูร์นักเล่าเรื่องชาวตะวันตกกล่าวว่ามิลตันได้พาเขาไปที่ดั๊บท์ฟูลแคนยอนในรัฐแอริโซนา