มาร์เกราเริ่มเล่นดนตรีในวงครั้งแรกในปี 1991 หรือ 1992 ^{[ 6 ]}หนึ่งในวงดนตรีวงแรกๆ ของเขาคือ Soalroach ซึ่งมีพี่ชายชื่อแบมและเพื่อนชื่อไรอัน ดันน์ [ ^{8 ] ต่อ}มาเขาได้ก่อตั้งวงForeign Objects ร่วมกับ เดอรอน มิลเลอร์นักร้องและมือกีตาร์ของ CKYในอนาคตซึ่งเขาได้พบกันครั้งแรกที่โรงเรียนมัธยม^{[ 9 ]}วงได้ปล่อยอีพีชุด แรก ชื่อ The Undiscovered Numbers & Colorsในปี 1995 ^{[ 9 ]}ต่อมาทั้งคู่ร่วมกับไรอัน บรูนิ มือเบส ได้แสดงภายใต้ชื่อ Oil ก่อนที่จะได้พบกับแชด ไอ กินส์เบิร์ก มือ กีตาร์ (ซึ่งในขณะนั้นทำงานเป็นวิศวกรเสียง ) และเปลี่ยนชื่อวงเป็น CKY ^{[ 9 ]}ในการให้สัมภาษณ์เมื่อปี 2003 มาร์เกรากล่าวถึงการก่อตั้งวงว่าเหตุผลหลักที่เขาเข้าร่วม CKY คือความสามารถในการเล่นกีตาร์ของมิลเลอร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งความสามารถในการแต่ง "ริฟฟ์กีตาร์ที่ซับซ้อนแต่ติดหู" ^{[ 6 ]}

ในฐานะสมาชิกของ CKY มาร์เกราเล่นกลองในอัลบั้มสตูดิโอทั้งห้าอัลบั้มของวง และได้รับการยกย่องว่ามีส่วนร่วมในการแต่งเพลงในอัลบั้มInfiltrate•Destroy• Rebuild ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}

Margera ยังเป็นสมาชิกของวงดนตรีตลก Gnarkill ที่เกี่ยวข้องกับ CKY ซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 2002 ร่วมกับBrandon DiCamillo ในตำแหน่งนักร้องนำ, Rich Vose ในตำแหน่งมือกีตาร์ และ Bam น้องชายของเขาในตำแหน่งมือคีย์บอร์ด เขาได้แสดงในอัลบั้มสตูดิโอทั้งสองชุด ได้แก่ Gnarkillในปี 2002 และ GnarKill vs. Unkle Matt and the ShitBirdzในปี 2006 ^{[ 14 ] [ 15 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2549 มีการประกาศว่ามาร์เกราได้เข้าร่วมวงViking Skull ของอังกฤษ โดยเข้ามาแทนที่กอร์ดอน มอร์ริสัน สมาชิกผู้ก่อตั้ง^{[ 16 ]}เมื่อพูดถึงการเข้ามาแทนที่มอร์ริสัน มาร์เกราเปิดเผยว่าเขาได้มีส่วนทำให้วงแตกชั่วคราวในปี พ.ศ. 2549 โดยไม่ได้ตั้งใจ หลังจากดื่มหนักกับวงระหว่างทัวร์^{[ 17 ]}ไลน์อัพใหม่ได้ออกอัลบั้มChapter Twoในเดือนกันยายน พ.ศ. 2550 ซึ่งมิกซ์โดยแชด ไอ กินส์เบิร์ก มือกีตาร์ของ CKY ^{[ 18 ]} Viking Skull และกินส์เบิร์ก (ในครั้งนี้ในฐานะโปรดิวเซอร์) ได้ร่วมงานกันอีกครั้งสำหรับอัลบั้มต่อมาDoom, Gloom, Heartache & Whiskeyซึ่งบันทึกและวางจำหน่ายในปี พ.ศ. 2551 ในสหรัฐอเมริกา^{[ 18 ]}การร่วมงานกับ CKY ได้ขยายออกไปอีก โดยโจ แฟรนซ์และแบม น้องชายของมาร์เกรา ได้กำกับมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "Hair of the Dog" ^{[ 19 ]}

นอกจากผลงานกับ CKY และ Viking Skull แล้ว ในปี 2007 Margera ยังได้ก่อตั้งThe Company Bandซึ่ง เป็น ซูเปอร์กรุ๊ปที่ ประกอบด้วย Neil Fallonนักร้องนำวง ClutchและJames Rota นักร้องนำวง Fireball Ministry ^{[ 20 ]}วงดนตรีทั้งสองวงเคยออกทัวร์ร่วมกันระหว่างปี 2005 ถึง 2006 หลังจากนั้นกลุ่มก็เริ่มซ้อมดนตรีด้วยกันและในที่สุดก็ก่อตั้งเป็นวงดนตรีอย่างเป็นทางการ^{[ 21 ]}ด้วยการเพิ่มมือกีตาร์ Dave Bone และมือเบส Jason Diamond วงได้บันทึก EP เปิดตัวชื่อ Sign Here, Here and Hereกับโปรดิวเซอร์ Andrew Alekel และวางจำหน่ายในปลายปีนั้น^{[ 22 ]}วงได้บันทึกอัลบั้มเต็มชุดแรกในปี 2009 และวางจำหน่ายในเดือนพฤศจิกายนปีนั้นในชื่อThe Company Band [ ^{23 ] EP}อีกชุดชื่อPros & Consวางจำหน่ายในปี 2012 ^{[ 24 ]}

ชะตากรรมของ CKY ตกอยู่ในความไม่แน่นอนในปี 2011 เมื่อวงได้ปล่อยวิดีโอที่สมาชิกแต่ละคนพูดถึงความปรารถนาของพวกเขาสำหรับอนาคตของวง สมาชิกทุกคนยกเว้นกินส์เบิร์กต้องการบันทึกอัลบั้มเดี่ยว ในขณะที่มือกีตาร์สนับสนุนการออกอัลบั้ม CKY อีกครั้ง^{[ 25 ]}ต่อมามิลเลอร์อ้างว่ากินส์เบิร์กออกจากวงไปแล้ว ในขณะที่มาร์เกราพยายามทำให้สถานการณ์สงบลงโดยแนะนำว่ามิลเลอร์มีปัญหาเรื่องการดื่มแอลกอฮอล์ และเขาต้องการ "การสนับสนุน ... ไม่ใช่การดูถูก" ^{[ 25 ]}มาร์เกราพร้อมกับกินส์เบิร์กและมือเบส แมตต์ "แมตตี้ เจ" จานาอิติส กลับมารวมตัวกันในฐานะ CKY อีกครั้งในปี 2012 โดยมี แดเนียล เดวีส์ นักร้องนำวง Year Long Disasterมาแทนที่มิลเลอร์^{[ 26 ]}ไลน์อัพนี้ (โดยมีแมตต์ เดวีส์มาแทนที่จานาอิติส) กลับมารวมตัวกันอีกครั้งในปี 2015 หลังจากการแยกทางกับมิลเลอร์อีกครั้ง^{[ 27 ]}มาร์เกราอ้างว่าเดวีส์เสนอตัวเข้าร่วมวงระหว่างการสนทนาทางโทรศัพท์กับมือกลอง หลังจากที่เขาได้แสดงในอัลบั้มเดี่ยวของนักร้อง^{[ 8 ]}

นอกจากนี้ Margera ยังเล่นกลองในวงFuckface Unstoppable ของพี่ชาย Bam และมีส่วนร่วมในอัลบั้มสตูดิโอทั้งสองชุด ได้แก่Stórfréttir Í ReykjavíkและFuckface Unstoppable ^{[ 28 ] [ 29 ]}

เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2017 อัลบั้มที่ห้าของ CKY ที่มีชื่อว่าThe Phoenix ได้วางจำหน่าย และในวันที่ 22 พฤศจิกายน 2018 วงก็ได้ปล่อยEPที่มีชื่อว่าToo Precious to Kill ออกมาด้วย

ปัจจุบัน Jess และ Ginsburg กำลังทำอัลบั้มใหม่ของ CKY ^{[ 30 ]}ซึ่งมีชื่อว่าNew Reason to Dream ^{[ 31 ]}