ในช่วงวาระแรก รัฐบาลของเคนได้ดำเนินการปฏิรูปหลายอย่าง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในด้านการศึกษา สิ่งแวดล้อม การปฏิรูปกฎหมาย และการบริหารราชการแผ่นดิน รัฐบาลได้นำเอาชายหาดเปลือยกายเข้ามา อนุญาตให้ซ่องโสเภณีหลายแห่งถูกกฎหมาย ขยายเวลาทำการของร้านค้าในวันเสาร์ ขยายเวลาทำการของไนต์คลับ ขยายเวลาทำการของโรงแรม อนุญาตให้มีการแข่งขันฟุตบอลในวันอาทิตย์ และจัดหาโอกาสในการเล่นการพนันมากขึ้น^{[ 2 ] [ 5 ]}

เคนเป็นนักเศรษฐศาสตร์แบบเคนส์ซึ่งต่อต้านหลักการของเศรษฐศาสตร์เชิงเหตุผลและเขาเพิ่มการใช้จ่ายของรัฐบาลโดยหวังว่าจะกระตุ้นการเติบโตและการลงทุน โดยทำตามแบบอย่างของเนวิลล์ แวรัน (ซึ่งดำรงตำแหน่ง นายกรัฐมนตรี ของรัฐนิวเซาท์เวลส์ตั้งแต่ปี 1976) เคนเรียกร้องให้รัฐวิสาหกิจจ่ายเงินปันผลให้กับกระทรวงการคลัง เงินปันผลเหล่านี้เพิ่มขึ้นทุกปี ทำให้รัฐวิสาหกิจเหล่านี้ต้องกู้ยืมเงินเพื่อจ่ายเงินปันผล โครงการอื่นๆ เช่นบริษัทพัฒนาเศรษฐกิจวิกตอเรียและกองทุนหุ้นวิกตอเรียสัญญาว่าจะให้ผลตอบแทนที่ดี โครงการเหล่านี้ได้ผลตราบใดที่เศรษฐกิจของประเทศยังคงเฟื่องฟู^{[ 2 ]}

เป็นที่ถกเถียงกันว่า รัฐบาลวิกตอเรียปฏิเสธที่จะอนุมัติแผนการปรับปรุงVFL Parkเนื่องจากการปรับปรุงดังกล่าวจะคุกคามสิทธิ์ของ Melbourne Cricket Ground ในการเป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขันVFL Grand Final Cain ซึ่งเคยเล่นฟุตบอลออสเตรเลียที่ Scotch College ได้ทำให้แน่ใจว่า Waverley Park ไม่มีโอกาสที่จะประสบความสำเร็จ ดังนั้น MCG จึงยังคงเป็นสถานที่จัดงานอันดับหนึ่ง Cain กล่าวว่าเหตุการณ์สำคัญเช่นนี้ต้องจัดขึ้นในใจกลางเมืองเมลเบิร์น แต่เหตุผลที่แท้จริงของเขาในการขัดขวาง Waverley Park ก็คือเพื่อดูแล MCC เขาได้ชม VFL Grand Final ครั้งแรกกับพ่อของเขาในปี 1942 และได้ชมทุกครั้งหลังจากนั้น เขายังช่วยให้Australian Open ยังคงอยู่ ในเมลเบิร์นโดยการสร้างศูนย์เทนนิสแห่งชาติในMelbourne Park ^{[ 2 ]}

เคนบังคับให้สโมสรกีฬาเฉพาะผู้ชาย เช่นเมลเบิร์นคริกเก็ตคลับและวิคตอเรียนเรซซิ่งคลับ (VRC) ซึ่งเป็นสโมสรส่วนตัวบนที่ดินสาธารณะ ยอมรับผู้หญิงเป็นสมาชิกเต็มตัว^{[ 2 ]} VRC มีเส้นที่ทาสีไว้บนพื้นซึ่งห้ามผู้หญิงข้าม เขาบอกกับ VRC ว่าต้องเอาเส้นเหล่านั้นออกหากสโมสรต้องการได้รับเงินทุนจากรัฐบาลต่อไป^{[ 6 ]}

หนึ่งในความสำเร็จที่สำคัญของเคน (และเป็นสิ่งที่เขามีความภาคภูมิใจเป็นพิเศษ) คือการนำกฎหมายเสรีภาพในการเข้าถึงข้อมูลของรัฐวิกตอเรียมาใช้ ไม่มีรัฐอื่นใดผ่านกฎหมายดังกล่าวมาก่อน แม้ว่าหลังจากนั้นแต่ละรัฐจะปฏิบัติตามแบบอย่างของรัฐวิกตอเรียก็ตาม^{[ 7 ]}

เคนยังมีส่วนรับผิดชอบในการแต่งตั้งเดวิส แมคคอเฮย์ซึ่งขณะนั้นอายุ 71 ปี ให้ดำรงตำแหน่งผู้ว่าการตั้งแต่ปี 1986 ถึง 1992 แมคคอเฮย์เป็น นักเทววิทยา ที่ได้รับการเคารพอย่างสูง และเป็นตัวเลือกยอดนิยมหลังจากเกิดข้อโต้แย้งเกี่ยวกับการลาออกของพลเรือตรีเซอร์ไบรอัน เมอ ร์เรย์ซึ่งถูกกล่าวหาว่ารับการเดินทางทางอากาศฟรีอย่างไม่เหมาะสม^{[ 8 ] [ 9 ]}

ในอดีต พรรคแรงงานไม่ประสบความสำเร็จมากนักในรัฐวิกตอเรีย อย่างไรก็ตาม เคนยังคงได้รับความนิยมอย่างมากจากผู้มีสิทธิเลือกตั้งในรัฐวิกตอเรีย และได้รับเลือกตั้งเป็นสมัยที่สองอย่างง่ายดายในปี 1985โดยเอาชนะพรรคเสรีนิยมภาย ใต้การนำของ เจฟฟ์ เคนเน็ตต์ซึ่งเป็นครั้งแรกที่รัฐบาลพรรคแรงงานได้รับเลือกตั้งใหม่ในรัฐวิกตอเรีย พรรคแรงงานยังชนะ ที่นั่ง สภานิติบัญญัติแห่งรัฐวิกตอเรียเขตนูนาวดิง หลังจากคะแนนเสียงเท่ากันทำให้ต้องจับฉลากเพื่อตัดสินผู้ชนะ ส่งผลให้พรรคแรงงานควบคุมสภาสูงเป็นครั้งแรก อย่างไรก็ตาม ศาลพิจารณาข้อพิพาทการเลือกตั้งได้สั่งให้มีการเลือกตั้งใหม่หลังจากพบว่าหัวหน้าเจ้าหน้าที่การเลือกตั้งควรเป็นผู้ลงคะแนนเสียงตัดสิน พรรคเสรีนิยมชนะที่นั่งนี้ และพรรคแรงงานสูญเสียเสียงข้างมากเพียงเล็กน้อย ภายในหนึ่งสัปดาห์ ประธานพรรคลดอาวุธนิวเคลียร์ แห่งรัฐวิกตอเรีย ได้ยื่นเรื่องร้องเรียนอย่างเป็นทางการเกี่ยวกับบัตรแนะนำการลงคะแนนของพรรค NDP ที่แจกจ่ายในหน่วยเลือกตั้งซึ่งทำให้เข้าใจผิด มีการอ้างว่าสมาชิกพรรคแรงงานถูกจำได้ว่าเป็นผู้แจกบัตรนี้ และการจัดสรรคะแนนเสียงให้กับพรรคแรงงานในบัตรนั้นทำให้พรรค NDP เสียหาย^{[ 10 ] [ 11 ]}

ในช่วงวาระที่สอง รัฐบาลของเคนเริ่มประสบปัญหาเกี่ยวกับงบประมาณของรัฐ วิกฤตตลาดหุ้นในปี 1987 ก่อให้เกิดวิกฤตที่บังคับให้รัฐบาลต้องตัดการใช้จ่าย ซึ่งทำให้ผู้สนับสนุนสหภาพแรงงานบางส่วนไม่พอใจธนาคารแห่งรัฐวิกตอเรีย โดยเฉพาะอย่างยิ่ง Tricontinental ซึ่ง เป็นหน่วยงานด้านการธนาคารเพื่อการลงทุน มีหนี้เสียจำนวนมหาศาลโดยไม่มีการกำกับดูแลด้านการเงินที่เพียงพอ^{[ 2 ]}

ความก้าวหน้าได้สร้างพื้นที่ว่างเปล่า ในเมืองจำนวนมากและด้วยการนำระบบตู้คอนเทนเนอร์ มาใช้ ในอุตสาหกรรมการขนส่ง ทำให้ ท่าเรือไม่เพียงพอสำหรับเรือบรรทุกตู้คอนเทนเนอร์ ใหม่ ส่งผลให้ท่าเรือภายในวิคตอเรียด็อกล้าสมัย เนื่องจากพื้นที่เทียบท่าหลักย้ายไปใกล้ปากแม่น้ำยาร์รามากขึ้น และรัฐบาลของเคนมองว่านี่เป็นปัญหาใหญ่ในเมือง ขนาดของพื้นที่ท่าเรือเมลเบิร์นทำให้อิทธิพลทางการเมืองเป็นสิ่งที่หลีกเลี่ยงไม่ได้^{[ 2 ]}

โครงการDocklandsอยู่ในวาระสำคัญของรัฐบาล^{[ 12 ]}อย่างไรก็ตาม รัฐบาลในขณะนั้นไม่มีงบประมาณเพียงพอที่จะเริ่มต้นการลงทุนสำหรับโครงการนี้ ดังนั้นโครงการ Docklands จึงยังคงอยู่ในขั้นตอนการวางแผน มีการเสนอตัวเป็นเจ้าภาพการแข่งขันกีฬาโอลิมปิก ปี 1996 และข้อเสนออีกประการหนึ่งคือการเปลี่ยน Docklands ให้เป็นเมืองเทคโนโลยีที่รู้จักกันในชื่อMultifunction Polis (MFP) ^{[ 12 ]}

รัฐบาลเคนได้รับเลือกตั้งใหม่เป็นสมัยที่สามอย่างหวุดหวิดในปี 1988พรรคเสรีนิยมได้รับเสียงข้างมากจากการเลือกตั้งแบบสองพรรค อย่างไรก็ตาม เสียงข้างมากของพรรคเสรีนิยมส่วนใหญ่สูญเปล่าไปกับเสียงข้างมากในพื้นที่ฐานเสียงของตน ในทางตรงกันข้าม พรรคแรงงานเสียที่นั่งในเมืองหลวงเพียงที่เดียว และได้รับที่นั่งในเขตเมืองที่มีคะแนนเสียงสูสีเพียงพอที่จะรักษาอำนาจไว้ได้ด้วยคะแนนเสียงเพียงสองที่นั่ง ทันทีหลังการเลือกตั้งก็มีการเปิดเผยถึง การขาดดุลอย่างมากในโครงการชดเชยค่าเสียหายแก่คนงานของรัฐบาล WorkCare ^{[ 2 ]}

VEDC (Victorian Economic Development Corporation) ซึ่งก่อตั้งโดยรัฐบาลเสรีนิยมชุดก่อน และบริษัทในเครืออย่าง Victorian Investment Corporation ถูกสร้างขึ้นเพื่อสนับสนุนอุตสาหกรรมใหม่ ๆ เพื่อทดแทนโรงงานผลิตควันไฟที่ล้าสมัย VEDC ล้มเหลวเนื่องจากการบริหารจัดการที่ไม่ดีและการขาดความรับผิดชอบ หลังจากที่ได้ให้ความช่วยเหลือด้านเงินกู้และเงินทุนแก่ธุรกิจเป็นจำนวนเงิน 450 ล้านดอลลาร์^{[ 13 ]}

ตามมาด้วยวิกฤตงบประมาณ รองนายกรัฐมนตรีโรเบิร์ต ฟอร์ดแฮมรับผิดชอบบางส่วนและลาออก ส่งผลให้รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการโจน เคอร์เนอร์ ได้รับการแต่งตั้ง เป็นรองนายกรัฐมนตรี^{[ 2 ]}

เป็นเวลา 33 วัน ตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2533 รถราง 250 คันถูกจอดทิ้งไว้บนถนนในย่านใจกลางเมืองเมลเบิร์นโดยคนขับรถราง รัฐบาลเคนต้องการประหยัดเงิน 24 ล้านดอลลาร์ต่อปี โดยการนำระบบตั๋ว Met Ticket แบบใหม่มาใช้ หรือ ที่เรียกกันทั่วไปว่าตั๋ว ขูดตั๋วขูดนี้คาดว่าจะช่วยประหยัดเงินได้โดยการลดตำแหน่งงานพนักงานเก็บตั๋ว 550 ตำแหน่ง และพนักงานสถานีรถไฟ 550 ตำแหน่ง รถรางไม่ได้เคลื่อนที่เพราะรัฐบาลปิดระบบไฟฟ้า^{[ 14 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2533 มีข่าวลือว่าPyramidซึ่งเป็นสมาคมอาคารสงเคราะห์เอกชนกำลังประสบปัญหา รัฐมนตรีในรัฐบาลของ Cain ยอมรับคำรับรองจากกรรมการของ Pyramid ว่าสถานะทางการเงินของสมาคมนั้นมั่นคง และส่งต่อคำรับรองนี้ไปยังสาธารณชน ในความเป็นจริงแล้ว สมาคมล้มละลาย เมื่อสมาคมล้มเหลว ทำให้ผู้ลงทุนและผู้ฝากเงินหลายพันคนสูญเสียเงิน รัฐบาลถูกตำหนิโดยผู้ลงทุนและสื่อ ไม่นานหลังจากนั้นก็เกิดการล่มสลายของธนาคาร Tricontinentalซึ่งคุกคามที่จะทำให้ธนาคาร State Bank ซึ่งเป็นสถาบันการเงินที่ใหญ่ที่สุดของรัฐวิกตอเรียที่รัฐบาลเป็นเจ้าของล้มละลาย ในที่สุดธนาคารก็ต้องถูกขายให้กับธนาคาร Commonwealth Bankซึ่งต่อมาไม่นานก็ถูกแปรรูปเป็นของเอกชนโดยรัฐบาลกลาง^{[ 2 ]}

ในเวลานั้น เคนเริ่มรู้สึกหงุดหงิดกับการที่สมาชิกพรรคในรัฐบาลของเขาไม่เต็มใจที่จะอนุมัติแผนการขึ้นภาษีและการลดค่าใช้จ่ายเพื่อลดการขาดดุลงบประมาณที่เพิ่มขึ้น เขาได้ยื่นคำขาดในการประชุมพรรคแรงงานว่า “สนับสนุนผมหรือไล่ผมออก” เมื่อการบั่นทอนตำแหน่งของเขายังคงดำเนินต่อไป เขาจึงลาออกในวันที่ 7 สิงหาคม 1990 ระหว่างการสัมภาษณ์หลังการลาออก เขาได้กล่าวว่า “เราแต่งตั้งคนโง่ไปบ้าง แต่เราไม่ได้โกง” ^{[ 5 ]}เคอร์เนอร์ได้รับเลือกเป็นหัวหน้าพรรคแรงงานแทนเคนและกลายเป็นนายกรัฐมนตรีหญิงคนแรกของรัฐวิกตอเรีย ในเวลานั้น พรรคแรงงานมีคะแนนนิยมตกต่ำถึง 22 เปอร์เซ็นต์ในการสำรวจความคิดเห็น เคอร์เนอร์ไม่สามารถกู้คืนคะแนนเสียงที่เสียไปได้ และพรรคแรงงานพ่ายแพ้อย่างหนักในการเลือกตั้งรัฐวิกตอเรียปี 1992เคนไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งในครั้งนี้^{[ 2 ]}