Gregorek เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยม St. Anthony's High Schoolซึ่งเขาเข้าร่วมการแข่งขันวิ่งครอสคันทรีและวิ่งลู่^{[ 4 ]}เมื่อเขาจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยม เขาเป็นนักวิ่งระดับมัธยมปลายที่เร็วที่สุดในสหรัฐอเมริกาในปี 1978 โดยทำเวลาได้ 4:05.4 ในการวิ่ง 1 ไมล์ และ 8:50.7 ในการวิ่ง2 ไมล์^{[ 3 ]}

Gregorek เข้าเรียนที่ Georgetownด้วยทุนการศึกษาด้านกีฬา ในปีที่สอง เขาได้เข้าร่วมทีมโอลิมปิกของสหรัฐอเมริกาในฐานะนักวิ่งวิบาก 3,000 เมตร แต่ไม่สามารถแข่งขันได้เนื่องจากการคว่ำบาตรโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1980อย่างไรก็ตาม เขาได้รับเหรียญทองรัฐสภา หนึ่งใน 461 เหรียญ ที่สร้างขึ้นเป็นพิเศษสำหรับนักกีฬาที่ถูกปฏิเสธ^{[ 5 ]}เมื่อวันที่ 23 เมษายน 1982 Gregorek เป็นนักวิ่งคนสุดท้ายของทีมวิ่งระยะไกลผสมของ Georgetown ซึ่งยุติสถิติการวิ่งระยะไกลผสม 16 ปีของ Villanova ในการแข่งขันPenn Relays โดยเอาชนะ Ross Donoghueนักวิ่งคนสุดท้ายของ Villanova ซึ่งเป็นนักวิ่งที่มีชื่อเสียงด้วยระยะห่างสองเมตร^{[ 6 ]}

Gregorek represented the United States at the 1987 World Championships in Athletics, ran the second heat of the 5000 meters and recorded a time of 14:01. He did not make it past the first round. In 1992, Gregorek finished third in the 1992 US Olympic Trials for the 5000 meters, but did not appear at the 1992 Summer Olympics.^[7]

Gregorek moved to Seekonk, Massachusetts, and coached the men's distance and cross country teams at Brown University for a time.^[3] He was inducted into the Suffolk Sports Hall of Fame on Long Island in the Track & Field Category with the Class of 2015.