ไวเดเนอร์ใช้ความมั่งคั่งของเขาเพื่อสานต่อความสนใจในการแข่งม้าพันธุ์แท้ เขาซื้อม้าพันธุ์แท้ตัวแรกก่อนอายุครบ 20 ปี^{[ 5 ]}ในปี 1901 ไวเดเนอร์เริ่มเข้าร่วมการแข่งขันทั้งการแข่งม้าทางเรียบและ การแข่ง ม้าข้าม สิ่งกีดขวาง เขาได้รับเลือกเข้าสู่สโมสรจ็อกกี้ในปี 1909 และดำรงตำแหน่งกรรมการและรองประธาน^{[ 6 ]}ตั้งแต่ปี 1912 ถึง 1943 ไวเดเนอร์เพาะพันธุ์ม้าที่ชนะการแข่งขันระดับสเตคส์ถึง 79 ตัว^{[ 6 ]}

เขาจ้างJ. Howard Lewis ผู้ฝึกสอนม้าแข่ง ชื่อดังในอนาคต ของ US Racing Hall of Fame ตลอดสี่ทศวรรษต่อมา พวกเขาร่วมกันสร้างแชมป์ได้ถึงสิบสี่รายการ โดยสองรายการเป็นการแข่งม้าทางเรียบ และสิบสองรายการเป็นการแข่งม้ากระโดดข้ามสิ่งกีดขวาง ม้าแข่งกระโดดข้ามสิ่งกีดขวางของ Widener ชนะการแข่งขันสำคัญหลายรายการ รวมถึงการแข่งขัน American Grand National สามครั้ง ได้แก่ Relluf (1914), Arc Light (1929) และBushranger (1936) ^{[ 5 ]}ม้าแข่งกระโดดข้ามสิ่งกีดขวาง Bushranger ของเขาได้รับเลือกเข้าสู่ National Museum of Racing and Hall of Fame ในปี 1967 ^{[ 7 ]}และ Fairmount ในปี 1985 ^{[ 8 ]}

ในปี พ.ศ. 2466 Widener และหลานชายของเขาGeorge D. Widener Jr.ได้ซื้อส่วนหนึ่งของฟาร์ม Elmendorfในเมือง Lexington รัฐเคนตักกี้ Joseph ดำเนินกิจการส่วนของเขาภายใต้ชื่อ Elmendorf ในขณะที่ George เปลี่ยนชื่อส่วนของเขาเป็น Old Kenney Farm ^{[ 5 ]}

หลังจากการเสียชีวิตของออกัสต์ เบลมอนต์ จูเนียร์ ไวเดเนอร์และเพื่อนๆดับเบิลยู. เอเวอเรลล์ แฮร์ริแมนและจอร์จ เฮอร์เบิร์ต วอล์คเกอร์ ได้ซื้อพันธุ์ม้า พันธุ์แท้ ของเบลมอนต์จำนวนมาก สำหรับกิจการเพาะพันธุ์ม้าที่ฟาร์มเอล์มเอนดอร์ฟของเขา ไวเดเนอร์ได้ ซื้อพ่อพันธุ์ม้าของเบลมอนต์ชื่อแฟร์เพลย์ และแม่พันธุ์ม้า ชื่อมาฮู บาห์ ซึ่งเป็น พ่อแม่ของแมน โอ วอร์ [ ^{5 ] เขา}ยังซื้อลูกชายของแฟร์เพลย์ชื่อแชนซ์ช็อตซึ่งต่อมาได้ชนะการแข่งขันเบลมอนต์สเตคส์ในปี 1927 และหลังจากแฟร์เพลย์เสียชีวิตในปี 1929 ก็ได้กลายเป็นพ่อพันธุ์ชั้นนำของฟาร์มเอล์มเอนดอร์ฟ ไวเดเนอร์ได้สร้างรูปปั้นขนาดเท่าตัวจริงของแฟร์เพลย์โดยลอร่า การ์ดิน เฟรเซอร์^{[ 9 ]}ไว้ข้างหลุมศพของเขาที่ฟาร์มเอล์มเอนดอร์ฟ^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2467 ไวเดเนอร์ได้ดำรงตำแหน่งประธานสมาคมการแข่งม้าเวสต์เชสเตอร์ ซึ่งเป็นเจ้าของเบลมอนต์พาร์คใน เอลมอนต์ รัฐนิวยอร์ก^{[ 11 ]}

ในปี พ.ศ. 2473 เขาได้นำเข้าม้าพ่อพันธุ์SickleจากEdward Stanley เอิร์ลแห่ง Derby คนที่ 17ในอังกฤษ ซึ่งเดินทางมาเยี่ยมสหรัฐอเมริกาในปีนั้นและเป็นแขกของ Widener ในงานKentucky Derby ปี พ.ศ. 2473 Sickle เป็นลูกของPhalarisและให้กำเนิดลูกม้าที่ชนะการแข่งขันระดับ Stakes Race ถึง 43 ตัว หนึ่งในลูกหลานที่มีชื่อเสียงที่สุดของเขาคือPolynesianซึ่ง Widener มอบให้แก่ลูกสะใภ้ของเขาGertrude T. Widenerเป็นของขวัญวันครบรอบ^{[ 12 ]}

หลังจากที่ Chance Shot ชนะการแข่งขัน Belmont Stakes ในปี 1927 คอกม้าแข่งของ Widener ก็ชนะการแข่งขันนี้อีกสองครั้งด้วยHurryoffในปี 1933 และด้วยลูกชายของ Chance Shot ที่ชื่อPeace Chanceใน ปี 1934 ^{[ 13 ]} Widener ได้ก่อตั้งฟาร์มเพาะพันธุ์ม้าในฝรั่งเศส^{[ 5 ]}

เขาเป็นผู้สนับสนุนการพนันแบบพาริมิวทวลในการแข่งม้าในนิวยอร์ก ซึ่งรัฐได้นำมาใช้ในปี พ.ศ. 2483 ^{[ 6 ]}

ในปี พ.ศ. 2473 ไวเดเนอร์ได้สร้าง คฤหาสน์ ขนาด40,000 ตารางฟุต (3,700 ตารางเมตร⁾ในปาล์มบีช รัฐฟลอริดา [ ^{14 ] ซึ่ง}เขาจะใช้เวลาส่วนใหญ่ในฤดูหนาวที่นั่น ในปีเดียวกันนั้น เขาได้ซื้อหุ้นส่วนใหญ่ในไมอามีจ็อกกี้คลับ และในปี พ.ศ. 2474 ได้ปรับปรุงไฮอาเลียห์พาร์ค ซึ่งได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในสนามแข่งม้า พันธุ์แท้ที่สวยงามที่สุดในโลก และในปี พ.ศ. 2522 ไฮอาเลียห์พาร์คได้รับการขึ้นทะเบียนใน ทะเบียนสถานที่ทางประวัติศาสตร์แห่งชาติของสหรัฐอเมริกาการแข่งขันสำคัญที่จัดขึ้นที่ไฮอาเลียห์พาร์ค ได้แก่ไวเดเนอร์ แฮนดิแคป ฟลา มิงโกสเตคส์และไฮอาเลียห์เทิร์ฟคัพแฮนดิแคปเป็นต้น^{[ 15 ]} 

Widener และบิดาของเขาได้รวบรวมคอลเลกชันงานศิลปะที่กว้างขวางและมีค่าซึ่งจัดแสดงอยู่ที่Lynnewood Hall คอลเลก ชันนี้ประกอบด้วยผลงานจากBellini , Cellini , Degas , Donatello , El Greco , Frans Hals , Gainsborough , Monet , Raphael , Rembrandt , TitianและVan Dyckตระกูล Widener เป็นที่รู้จักกันดีว่าจ่ายเงินเกินราคาเพื่อสะสมงานศิลปะที่ดีที่สุดจากยุโรป^{[ 4 ]}คอลเลกชันงานศิลปะนี้มีมูลค่าระหว่าง 15 ล้านถึง 50 ล้านดอลลาร์ และถือเป็นหนึ่งในคอลเลกชัน Rembrandt ชั้นนำของโลก^{[ 16 ]}

หลังจากจอร์จ น้องชายของเขาเสียชีวิตในปี 1912 ไวเดเนอร์จึงรับผิดชอบการจัดการคอลเลกชันงานศิลปะของไวเดเนอร์ เขาปรับปรุงคอลเลกชันงานศิลปะ ลดจำนวนผลงาน และแบ่งแกลเลอรีออกเป็นสองส่วนที่แตกต่างกัน เขาอนุญาตให้ประชาชนเข้าชมงานศิลปะใน Lynnewood Hall ได้ตั้งแต่เดือนมิถุนายนถึงตุลาคมของทุกปี^{[ 17 ]}เขาติดตั้งเก้าอี้และม้านั่งเพื่อให้ผู้ชมได้พักผ่อน และเปิดเพลงเบาๆ ผ่านลำโพงที่ติดอยู่บนผนัง^{[ 18 ]} ระหว่างการชมงานศิลปะครั้งหนึ่ง หญิงคนหนึ่งได้ ใช้เข็มหมวก แทงภาพวาด The Millของเรมแบรนด์แต่ภาพวาดไม่ได้รับความเสียหาย^{[ 19 ]}

ในปี พ.ศ. 2482 ไวเดเนอร์ได้บริจาคสิ่งของสะสมต่างๆ ของเขาจำนวนมาก รวมถึงต้นฉบับที่มีความสำคัญทางประวัติศาสตร์และศิลปะ ให้แก่แผนกหนังสือหายากที่ห้องสมุดสาธารณะแห่งฟิลาเดลเฟีย [ ^{20 ] อย่างไรก็ตาม}ความพยายามด้านการกุศลที่สำคัญที่สุดของเขาคือการเป็นผู้ก่อตั้งและผู้สนับสนุนหลักของหอศิลป์แห่งชาติในวอชิงตัน ดี.ซี.ในปี พ.ศ. 2485 ไวเดเนอร์ได้บริจาคผลงานศิลปะกว่า 2,000 ชิ้นให้แก่พิพิธภัณฑ์^{[ 21 ]}ไวเดเนอร์เคยกล่าวไว้ว่า "ศิลปะเป็นของคนที่ชื่นชมมัน คนอื่นเป็นเพียงผู้ครอบครองมัน" ^{[ 4 ]}ภาพเหมือนของไวเดเนอร์ที่วาดโดยออกัสตัส จอห์น ในปี พ.ศ. 2464 แขวนอยู่ในหอศิลป์แห่งชาติ^{[ 22 ]}