กรอสเกิดที่เมืองเมคานิกส์เบิร์ก รัฐเพนซิลเวเนียเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 1982 เขาเล่นฟุตบอลระดับมหาวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัยรัตเกอร์สตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2003 ในฐานะนักศึกษาปีหนึ่ง กรอสลงเล่นเป็นตัวจริง 15 นัดและเป็นผู้นำทีมด้วยการแอสซิสต์ 7 ครั้ง แม้ว่าเขาจะได้รับบทบาทเป็นตัวจริงอย่างสม่ำเสมอในฐานะนักศึกษาปีสอง แต่เขาก็ทำได้เพียง 3 คะแนน ซึ่งทั้งหมดมาจากการแอสซิสต์ เมื่อย้ายไปเล่นในตำแหน่งกองกลางตัวรุกในฐานะนักศึกษาปีสาม ผลงานของกรอสก็เพิ่มขึ้นอย่างมากและเขาจบปีด้วย 6 ประตูและ 1 แอสซิสต์ กรอสทำได้ดียิ่งขึ้นไปอีกในฐานะนักศึกษาปีสี่ โดยจบปีด้วย 16 ประตูและ 5 แอสซิสต์ และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นเกมรุกยอดเยี่ยมแห่งปีของบิ๊กอีสต์ เขายังได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ระดับชาติในวันที่ 22 กันยายน 2003 โดย College Soccer News อย่างไรก็ตาม ในช่วงอาชีพนักฟุตบอลอาชีพ กรอสค่อยๆ เปลี่ยนบทบาทไปเล่นเกมรับมากขึ้น

กรอสได้รับการคัดเลือกเป็นอันดับที่ 34 ในการดราฟท์ผู้เล่น MLS ปี 2004โดยดีซี ยูไนเต็ดและสร้างความประทับใจทันทีในช่วงปรีซีซั่น จนได้รับโอกาสลงเล่นในฤดูกาลปกติ กรอสตั้งใจจะเข้าร่วมกองทัพเรือหากไม่ได้รับเลือกเข้าทีม อย่างไรก็ตาม เขาได้รับเลือก และในไม่ช้าความขยันของเขาก็ทำให้เขาได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงในทีมดีซีอย่างไม่คาดคิด กรอสคว้าโอกาสนี้ไว้ได้ การเล่นที่ยอดเยี่ยมและมุ่งมั่นของเขาทำให้เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเกือบตลอดทั้งปี โดยเล่นในตำแหน่งกองกลาง ปีก หรือแบ็กซ้าย เขาจบปีด้วยการลงเล่นเป็นตัวจริง 21 นัด และลงเล่นไป 2087 นาที ทำได้ 1 ประตู และ 4 แอสซิสต์ กรอสยังคงลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับยูไนเต็ดตลอดฤดูกาล 2005 และ 2006 ในปี 2006 เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นออลสตาร์ของ MLS และลงเล่นเต็มเกมออลสตาร์กับเชลซี

ในฤดูกาล MLS ปี 2007 กรอสลงเล่นเป็นตัวจริงและลงสนามทั้งหมด 21 นัดให้กับยูไนเต็ด แม้ว่าจะได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะหลายครั้งก็ตาม หลังจบฤดูกาล เขาประกาศเลิกเล่นฟุตบอลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ศีรษะสะสมมา

กรอสได้รับโอกาสลงเล่นให้ทีมชาติสหรัฐอเมริกา เพียงครั้งเดียว ในเกมที่ชนะเม็กซิโก 2-0 เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2550