โจเอล อเล็กซิส "โจเวลล์" มูโนซ มาร์ติเนซ เกิดที่สปริงฟิลด์ รัฐแมสซาชูเซตส์เมื่อวันที่ 3 มีนาคม พ.ศ. 2525 ^{[ 3 ]}และเติบโตในเมืองกาตาโน ประเทศเปอร์โตริโกซึ่งเป็นหนึ่งในเทศบาลที่ยากจนที่สุดของเกาะ^{[ 4 ]}เขาเริ่มสนใจดนตรีตั้งแต่อายุเจ็ดขวบ โดยฟังแร็ปเปอร์ชาวเปอร์โตริโกอย่างVico C ^{[ 5 ] [ 6 ]}และเทปคาสเซ็ตต์La Recta Finalใน ปี พ.ศ. 2532 ของเขา ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 4 ]} Vico C (เกิดในชื่อ Luis Armando Lozada Cruz เมื่อวันที่ 8 กันยายน พ.ศ. 2514) ได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้บุกเบิกดนตรีแร็พใต้ดินในเปอร์โตริโกในช่วงกลางถึงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2523 โดยมีบทบาทสำคัญอย่างมากในการพัฒนาแนวเพลงนี้^{[ 9 ] [ 10 ]}การบันทึกเสียงครั้งแรกของ Jowell เกิดขึ้นในปี 1996 สำหรับLos Fugitivosที่สตูดิโอในLevittown ประเทศเปอร์โตริโกร่วมกับแร็ปเปอร์คนอื่นๆ เช่นNicky Jam , Master Joe & OG Black , Camaleón และ Buru Fat Z ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 4 ]}ในช่วงทศวรรษ 1990 อัลบั้มเร็กเกตอนส่วนใหญ่ที่แต่งโดยศิลปินต่างๆ มักจะถูกบันทึกในวันเดียว เนื่องจากอุปกรณ์ราคาประหยัดที่โปรดิวเซอร์มีในขณะนั้น^{[ 4 ] [ 11 ]}เพลงต้องบันทึกในเทคเดียว หากเกิดข้อผิดพลาดใดๆ จะต้องเริ่มบันทึกใหม่ทั้งหมด^{[ 11 ]}

ประมาณปี 1996 โจเวลล์ได้พบกับจิอันน์ อาริอาส และเริ่มจัดงานปาร์ตี้ที่โรงรถ โดยอาริอาสทำหน้าที่เป็นดีเจและโจเวลล์แร็พตามจังหวะ^{[ 8 ]}โจเวลล์เริ่มมีชื่อเสียงจากการร่วมงานในมิกซ์เทปเร็กเกตอนต่างๆ^{[ 6 ]}จิอันน์ก่อตั้งสตูดิโอต้นทุนต่ำชื่อ Live Music ในปี 1997 เพื่อบันทึกมิกซ์เทปของตัวเองกับโจเวลล์และศิลปินคนอื่นๆ^{[ 8 ]}มิกซ์เทปเชิงพาณิชย์ชุดแรกของโจเวลล์คือThe Whiteในปี 1998 ซึ่งเขาได้ร่วมแสดงในเพลง "No Has Encontrado" เคียงข้างแร็ปเปอร์จากCaimito อย่าง Baby Killer ^{[ 5 ]}ซึ่งเป็นคู่หูของเขาอยู่หลายเดือนจนกระทั่ง Baby Killer เกษียณ^{[ 8 ]} ต่อมาในปี 1997 โจเวลล์ได้ร่วมงานในมิกซ์เทป Megatron Sexของดีเจ Flavor กับเพลง "Yo Tengo Una Notita" ^{[ 5 ]}ซึ่งได้รับความนิยมในไนท์คลับของเปอร์โตริโก^{[ 8 ]}หลังจากนั้น Muñoz ได้รับเลือกให้เป็นศิลปินเปิดการแสดงให้กับศิลปินเร็กเกตอนคนอื่นๆ เช่นRanking Stone , Falo, Alberto Styleeและ Wiso G ^{[ 8 ] [ 12 ] [ 13 ]}

Randy Ariel Ortiz Acevedo เกิดที่ซานฮวน เปอร์โตริโกเมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม พ.ศ. 2526 ^{[ 3 ]}และเคยเข้าร่วมคณะนักร้องประสานเสียงในโบสถ์เปอร์โตริโก ในวัยเด็ก เขาฟังเพลงริธึมแอนด์บลูส์บลูส์และโซล^{[ 4 ]}เขาเริ่มต้นอาชีพนักดนตรีในปี พ.ศ. 2541 และปรากฏตัวในอัลบั้มครั้งแรกในมิกซ์เทปIn the House ของ DJ Dice ในปีเดียวกันนั้น^{[ 14 ]}

โจเวลล์และแรนดี้พบกันครั้งแรกในงานเลี้ยงสังสรรค์เพื่อนฝูงที่บ้านของโจเวลล์^{[ 15 ]}แรนดี้เป็นเพื่อนของน้องชายของโจเวลล์สมัยเรียนมัธยมปลาย ซึ่งทำให้เขาได้รับเชิญไปบ้านของมูนอซเพื่อชมการชกมวยของเฟลิกซ์ "ติโต" ตรินิแดด ทางโทรทัศน์ในปี 2000 พร้อมกับเพื่อนและญาติคนอื่นๆ ^{[ 8 ] [ 15 ]}น้องชายของโจเวลล์บอกเขาว่าแรนดี้เพื่อนของเขาสนใจที่จะร่วมงานด้วย แต่รู้สึกเกรงกลัวกับอาชีพนักร้องเร็กเกตอนที่กำลังรุ่งเรืองของโจเวลล์^{[ 8 ] [ 15 ]}โจเวลล์เชิญแรนดี้มาบันทึกเสียงที่สตูดิโอของเขา โดยเชื่อมั่นในศักยภาพของแรนดี้ในฐานะนักร้อง^{[ 5 ] [ 14 ] [ 8 ]}อย่างไรก็ตาม มูนอซสังเกตเห็นว่าแรนดี้จำเป็นต้องปรับปรุงการเขียนเนื้อเพลงของเขา^{[ 14 ] [ 8 ]}โจเวลล์เสนอให้ตั้งวงดูโอ โดยได้รับแรงบันดาลใจจากวงอื่นๆ เช่นBaby Rasta & Gringo , Héctor & Tito , Wisin & YandelและMaicol & Manuelโดยแรนดี้ร้องทำนองและโจเวลล์เขียนท่อนแร็ป^{[ 8 ]}การปรากฏตัวในอัลบั้มเดี่ยวครั้งแรกของแรนดี้คือในอัลบั้ม Operación Sandungaกับเพลง "Siéntelo Mujer" ^{[ 8 ]}ซึ่งเดิมทีจะเป็นส่วนหนึ่งของการโปรโมทมิกซ์เทปผ่านทางวิทยุและโทรทัศน์ แต่ถูกยกเลิกหลังจากโปรดิวเซอร์ถูกฆาตกรรม^{[ 14 ]}

ในปี 2545 Jowell และ Randy ได้เซ็นสัญญาสามปีกับIván Joyในค่ายเพลง Diamond Music และอัลบั้มแรกของพวกเขาคือThe Majesticกับเพลง "Todavía Recuerdo" ^{[ 5 ] [ 14 ] [ 8 ]}ทั้งคู่ลงทุนในมิวสิกวิดีโอต้นทุนต่ำ^{[ 14 ]}และสามารถทำให้เพลงนี้ได้ออกอากาศทางสถานีวิทยุ Audio Activa 102.3 ในเปอร์โตริโกตะวันตก เพื่อแลกกับการบันทึกจิงเกิล^{[ 8 ]}ในปี 2547 พวกเขาได้ร่วมงานกับBoy Wonderในอัลบั้มChosen Few [ ^{3 ] ซึ่ง}ได้รับการรับรองระดับ 2× แพลตินัม (ละติน) จากยอดขายมากกว่า 200,000 ชุดในสหรัฐอเมริกา^{[ 16 ]} Jowell ยังคงจัดแสดงรางวัลนี้ไว้ในบ้านของเขาเพื่อเป็นเกียรติแก่ความสำเร็จเชิงพาณิชย์ครั้งแรกของทั้งคู่^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม กลุ่มนี้ประสบปัญหาในการดึงดูดความสนใจในเปอร์โตริโก ในปี 2548 Boy Wonder และ Chencho Records ได้จัดการประกวดซึ่งประกอบด้วยอัลบั้มที่แต่งโดยศิลปินหน้าใหม่หลายคน โดยใช้ชื่อว่าEl Draft [ ^{3 ] [ 8 ] คู่}ดูโอ RKM & Ken-Yได้รับการประกาศให้เป็นผู้ชนะการประกวด^{[ 17 ]}โดยได้รับการโหวตจากแฟนๆ^{[ 8 ]}ด้วยความผิดหวังที่ไม่สามารถบรรลุเป้าหมายในการมีชื่อเสียง Jowell & Randy จึงเริ่มคิดที่จะเลิกเล่นดนตรี^{[ 8 ] [ 15 ]}

ในช่วงปลายปี 2548 ขณะที่โจเวลล์และแรนดี้กำลังพยายามซ่อมรถของโจเวลล์ที่ปั๊มน้ำมัน รถหรูคันหนึ่งก็แล่นผ่านพวกเขาไป^{[ 8 ] [ 15 ] [ 18 ]}แรนดี้สังเกตเห็นว่าคนขับคือเอเลียส เด เลออน โปรดิวเซอร์ชื่อดังในเปอร์โตริโก เจ้าของค่ายเพลงไวท์ไลออนเรคคอร์ดส์และมีชื่อเสียงจากการค้นพบแร็ปเปอร์เทโก คัลเดรอนคู่ดูโอคาลเล 13และไซออนแอนด์เลนน็อกซ์ [ ^{18 ] และ}เป็นผู้อำนวยการสร้างอัลบั้มเร็กเกตอนต่างๆ มาตั้งแต่กลางทศวรรษ 1990 ^{[ 8 ] [ 19 ] [ 20 ]}พวกเขาเข้าไปหาเดโมเพลงของพวกเขา[ 8 ^{]เขาฟัง}เพลงสามเพลงและให้เบอร์โทรศัพท์กับพวกเขา พร้อมขอให้โทรกลับในวันรุ่งขึ้น^{[ 8 ]}เพื่อที่จะเซ็นสัญญา คู่ดูโอจำเป็นต้องยุติสัญญาสามปีกับไดมอนด์มิวสิค^{[ 8 ]}อีวาน จอย ที่โกรธจัดเรียกร้องเงินจำนวนมากเกินคาดและเพลงที่ยังไม่ได้เผยแพร่ของทั้งคู่^{[ 8 ]}โจเวลล์และแรนดี้ยอมรับและสามารถเซ็นสัญญากับไวท์ไลออนเรคคอร์ดส์ได้^{[ 8 ]}

ซิงเกิลแรกของ Jowell & Randy ที่ปล่อยออกมาภายใต้ค่ายเพลงใหม่ของพวกเขาคือเพลง "Agresivo" ซึ่งมีArcángel แร็ปเปอร์ชาวเปอร์โตริโกมาร่วมร้องด้วย จากอัลบั้มLa Calle, Vol. 1ในปี 2549 ^{[ 8 ] [ 21 ]}การโปรโมทโดย White Lion ทำให้เพลงนี้ถูกเปิดออกอากาศทางสถานีวิทยุและช่องโทรทัศน์ที่เกี่ยวข้องกับดนตรีทั้งหมดในเปอร์โตริโก^{[ 8 ] [ 18 ] [ 15 ]}ซิงเกิลนี้กลายเป็นเพลงแรกของทั้งคู่ที่ติดชาร์ต Billboardโดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 27 ใน ชาร์ ต Latin Rhythm Airplayเมื่อวันที่ 19 กันยายน 2549 ^{[ 22 ]}เมื่อวันที่ 1 มีนาคม 2550 เพลงนี้ได้รับรางวัล People Choice Reggaeton and Urban Awards สองรางวัล ได้แก่ รางวัล Best Collaboration of the Year และ Best Song of the Year ^{[ 23 ]}พวกเขายังได้รับรางวัล Revelation Duo of the Year และการแสดงของ Randy ในเพลง "Soy Una Gárgola" ได้รับรางวัล Catchiest Chorus ^{[ 23 ]}

ความสำเร็จของ "Agresivo" ทำให้ทั้งคู่เป็นที่รู้จักในวงการเพลงเร็กเกตอน^{[ 15 ] [ 24 ]}นำไปสู่การร่วมงานกับZionในเพลง "Cuarto Nivel" จากอัลบั้ม The Perfect Melody [ ^{25 ] เพลง} "Hola Bebé" ของHector El Father จาก อัลบั้ม The Bad Boy: The Most Wanted Edition [ ^{26 ] เพลง} "Pónmela" ของJulio Voltio จาก ^{อัลบั้ม} En Lo Claro [ ^{27 ]}และเวอร์ชั่นรีมิกซ์ของ เพลง " Siente El Boom " ของTito El Bambino ^{[ 28 ]}เพลง "Pónmela" ถูกรวมอยู่ในวิดีโอเกมGrand Theft Auto IV ปี 2008 ^{[ 29 ]}และขึ้นถึงอันดับ 41 ใน ชาร์ ตHot Latin Songs ของ Billboardเมื่อวันที่ 26 มกราคม 2008 ^{[ 30 ]}เพลง "Siente El Boom (Remix)" ก็ถูกรวมอยู่ในวิดีโอเกมเช่นกัน โดยให้เครดิตเฉพาะ Tito El Bambino และ Randy ซึ่งเป็นผู้ร้องในเวอร์ชันดั้งเดิม^{[ 29 ]} Jason Birchmeier จาก AllMusicระบุว่า การร่วมงานของ Randy ในเพลง "Sensación del Bloque" ของ De La Ghetto ในปี 2007 และเวอร์ชันดั้งเดิมของ "Siente El Boom" โดย Tito El Bambino เป็นผลงานที่ช่วยเพิ่มชื่อเสียงของทั้งคู่ในระดับนานาชาติอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 3 ]}เพลง "Siente El Boom" ขึ้นถึงอันดับ 14 ใน ชาร์ต Hot Latin Songs ของ Billboard เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2550 [ 31 ^{]และขึ้น}ถึงอันดับ 9 ในชาร์ต Tropical Airplay เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม 2550 ^{[ 32 ]}นอกจากนี้ Randy ยังร่วมร้องใน อัลบั้ม El Abayarde Contraataca ของ Tego Calderón ในเพลง "Quitarte To" ซึ่งขึ้นถึงอันดับ 10 ในชาร์ต Hot Latin Songs เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2550 ^{[ 33 ]}

ในปี 2011 ทั้งคู่ประกาศการวางจำหน่ายอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สามชื่อEl Momento 2 [ ^{91 ] ตาม}ที่ Jowell กล่าว อัลบั้มนี้จะเป็นการนำผลงานก่อนหน้ามาทำใหม่พร้อมรีมิกซ์เพลง "Dile a Él" ที่มีวงN'Klabe จากเปอร์โตริโกมาร่วมร้อง "Loco" ที่มี Wisin & Yandel มาร่วมร้อง "Mi Dama de Colombia" ที่มีนักร้องชาวโคลอมเบียอย่าง Pipe Bueno, Pipe Calderón และJ Balvin มาร่วมร้อง และ "Goodbye" ที่มีShakira นักร้อง ชาวโคลอมเบีย มาร่วมร้อง เป็นต้น^{[ 92 ]}แต่แนวคิดนี้ถูกยกเลิกไปหลังจากที่ Wisin แนะนำให้พวกเขาทำอัลบั้มที่มีเพลงใหม่ทั้งหมด และทั้งคู่ก็มุ่งเน้นไปที่อัลบั้มสตูดิโอชุดต่อไปSobredoxis อย่างเต็มที่ ^{[ 92 ]}อัลบั้มนี้มีกำหนดวางจำหน่ายภายใต้ค่าย WY Records ในเดือนเมษายน 2012 แต่ทั้งคู่ได้ออกจากค่ายเพลงและวันวางจำหน่ายอัลบั้มจึงถูกเลื่อนออกไป^{[ 70 ]}ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2555 Jowell & Randy กลายเป็นคู่ดูโอเร็กเกตอนคู่แรกที่ได้แสดงในออสเตรเลีย^{[ 93 ] [ 94 ] [ 95 ]}พวกเขาร้องเพลงในเมลเบิร์นและซิดนีย์ และกล่าวว่า การแสดงที่นั่นถือเป็น "เกียรติอย่างยิ่ง" ^{[ 96 ]}

ในเดือนมกราคม 2012 Jowell & Randy ได้ร่วมงานกับ Julio Voltio ในเพลง " Ella Lo Que Quiere Es Salsa " ซึ่งเป็นเพลงของVíctor Manuelle นักดนตรี ซัลซ่าชาวเปอร์โตริโก-อเมริกันจากอัลบั้มสตูดิโอชุดที่ 13 ของเขาBusco un Pueblo [ ^{97 ] มิ}วสิกวิดีโอของเพลงนี้กำกับโดย Steven Tapia และถ่ายทำในบรูคลิน นิวยอร์กได้รับการเผยแพร่เมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม 2012 ^{[ 98 ]}เพลงนี้ขึ้นอันดับ 1 ในชาร์ต Tropical Airplay ของ Billboardเมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2012 กลายเป็นเพลงอันดับ 1 เพลงแรกของทั้งคู่ในชาร์ต หลัก ของ Billboard ^{[ 99 ]}นอกจากนี้ยังประสบความสำเร็จในชาร์ต Hot Latin Songs โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 29 เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม 2012 ^{[ 100 ]}

ในช่วงปลายปี 2012 ดีเจและโปรดิวเซอร์ชาวเปอร์โตริโกDJ Secuazได้ติดต่อ Jowell & Randy เพื่อชักชวนให้พวกเขาร่วมบันทึกเพลงเร็กเกตอนใต้ดิน^{[ 15 ]}เมื่อวันที่ 25 ธันวาคม 2012 ได้มีการปล่อยPre-Doxisซึ่งเป็นมิกซ์เทปชุดที่สองของทั้งคู่ โดยประกอบด้วยเพลงเร็กเกตอนใต้ดินทั้งหมดที่โปรดิวซ์โดย DJ Secuaz และมีศิลปินรับเชิญ ได้แก่ Falo, De La Ghetto , JQ, Julio Voltio, Polaco , Luigi 21 Plus, Maicol & Manuel, Frankie Boy, Tony Tun Tun , Chyno Nyno และDon Chezina [ ^{101 ] อัลบั้ม}นี้กลายเป็นจุดเปลี่ยนในสไตล์ดนตรีของพวกเขา โดยเริ่มสนับสนุนศิลปินเร็กเกตอนรุ่นเก่าจากยุค 1990 ผ่านมิกซ์เทปใต้ดินชุดBack to the Undergroundเพื่อเป็นการยกย่องผลงานของพวกเขาที่มีต่อแนวเพลงนี้^{[ 13 ] [ 102 ] [ 103 ]}ทั้งPre-Doxis และ Back to the Undergroundฉบับดั้งเดิมได้รับความนิยมในเปอร์โตริโกและส่งเสริมอาชีพของดีเจเซกัวซ์ในฐานะโปรดิวเซอร์เพลง^{[ 15 ]}เซกัวซ์เสียชีวิตเมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2013 หลังจากถูกยิงที่ศีรษะเมื่อวันที่ 9 มีนาคม^{[ 104 ]}เมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2013 โจเวลล์และแรนดี้ได้กลับมารวมตัวกับศิลปินเร็กเกตอนหลายคน รวมถึง Julio Voltio, J King & Maximan, Falo, Yomo , Guelo Star, Isaak, Watussi, Chyno Nyno และ Divino เพื่อบันทึกเพลงไว้อาลัยชื่อ "Que Descanses En Paz" ( ภาษาสเปนแปลว่า "ขอให้ไปสู่สุคติ") ^{[ 105 ] [ 106 ]}มิวสิกวิดีโอของเพลง "Hey Mister" เวอร์ชันรีมิกซ์ ซึ่งเป็นเพลงจากอัลบั้มPre-Doxisเปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 13 เมษายน 2556 โดยมี Falo, Mr. Black, Los Pepe และ Watussi ร่วมแสดง และอุทิศให้กับ DJ Secuaz ^{[ 107 ]}ยังคงเป็น วิดีโอ YouTube ที่มียอดวิวสูงสุดของพวกเขา โดยมียอดวิวมากกว่า 80 ล้านวิว^{[ 107 ]}

ศิลปินเร็กเกตอนรุ่นเก่าอย่าง Falo, Frankie Boy, Maicol & Manuel, OG Black และ Polaco ต่างก็มี ผลงาน Back to the Underground ของตัวเอง ซึ่งวางจำหน่ายระหว่างเดือนตุลาคม 2013 ถึงมกราคม 2014 ^{[ 108 ] [ 109 ] [ 110 ] [ 111 ] [ 112 ] Jowell & Randy มีส่วนร่วม}ในทุกฉบับของซีรีส์นี้ โดยทำหน้าที่เป็นแขกรับเชิญและผู้อำนวยการสร้าง รวมถึงให้ทุนสนับสนุนมิวสิกวิดีโอต่างๆ^{[ 13 ]}ในเดือนมีนาคม 2014 Jowell วิพากษ์วิจารณ์ Daddy Yankee, Don Omarและ Wisin & Yandel ที่ไม่ให้การสนับสนุนโครงการนี้ แม้ว่าพวกเขาจะประสบความสำเร็จอย่างมากก็ตาม^{[ 13 ] [ 113 ]}ในช่วงปี 2012 Jowell และ Randy มีส่วนร่วมในซีรีส์มิกซ์เทปEl Imperio Nazza ร่วมกับ Los de la Nazza โปรดิวเซอร์ของ Daddy Yankee ตั้งแต่ปี 2008 ถึง 2014 ^{[ 114 ]} El Imperio Nazza: Doxis Editionเปิดตัวเมื่อวันที่ 26 มกราคม 2013 และมีเพลงเด่น Daddy Yankee, De La Ghetto, ñengo Flow , ลุยจิ 21 พลัส, โลาโก, เรย์คอน , แองเจิล & คริซ , โทนี่ เลนต้า, เจ อัลวาเรซและจอรี^{[ 115 ]}เพลง "Mucha Soltura" (เนื้อเรื่อง Daddy Yankee) ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 13 ในรายการLatin Rhythm Airplay ของ Billboardเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2013 ^{[ 116 ]}

ในเดือนมีนาคม 2015 ทั้งคู่ประกาศอัลบั้มสตูดิโอชุดใหม่ชื่อViva La Musikผ่านซิงเกิลโปรโมท^{[ 150 ] [ 151 ]}เพลง "Directo al Grano" วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 10 มีนาคม 2015 โดยมีนักร้องชาวเปอร์โตริโก Ken-Y จากวง RKM & Ken-Y ร่วมร้องด้วย^{[ 150 ] [ 152 ]}ต่อมาในเดือนมีนาคม Jowell & Randy ประกาศการร่วมงานครั้งแรกกับ Vico C โดยมอบโล่ประกาศเกียรติคุณให้เขาในระหว่างคอนเสิร์ตที่สนามกีฬา José Miguel Agrelot เพื่อเป็นการยกย่องผลงานของเขาที่มีต่อดนตรีเร็กเกตอน^{[ 153 ]}หลังจากนั้นไม่นาน ทั้งคู่ก็หยุดบันทึกเสียงสำหรับอัลบั้มViva La Musikและหันไปเน้นการออกมิกซ์เทปชื่อLa Alcaldía del Perreoและอัลบั้มเดี่ยวของแต่ละคนแทน^{[ 154 ]} Jowell ออกEP เดี่ยว 2 ชุด ในปี 2015 ได้แก่The Pre-Seasonเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม^{[ 155 ]}และRoots & Sueltoเมื่อวันที่ 21 ธันวาคม^{[ 156 ]}โดยวางจำหน่ายภายใต้ค่ายเพลงอิสระ Well Done Music และมีศิลปินรับเชิญ ได้แก่ Wiso G, Los Perchas, Ñengo Flow, Watussi และ Trebol El Artista ^{[ 155 ] [ 156 ]}

แรนดี้ปล่อยอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขาชื่อRoses & Wineเมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 2015 ^{[ 157 ]}การบันทึกเสียงเป็นการผสมผสานระหว่างดนตรีแนวเออร์บันและอาร์แอนด์บี^{[ 158 ]}ตามที่แรนดี้กล่าว ไอเดียอัลบั้มเดี่ยวแนวอาร์แอนด์บีถูกปฏิเสธโดยทีมงานของ White Lion ในปี 2006 และโดยวิซินในปี 2009 เมื่อทั้งคู่เซ็นสัญญากับ WY Records ^{[ 159 ]}สัญญาของพวกเขากับ White Lion หมดอายุในเดือนเมษายน 2015 และออร์ติซเซ็นสัญญากับ Molina Records ซึ่งเป็นค่ายเพลงอิสระของเปอร์โตริโกที่ก่อตั้งโดยยาเดียร์ โมลินานักเบสบอลของทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ในเมเจอร์ลีกเบสบอล [ ^{159 ] [ 160 ] แร}นดี้กล่าวว่า "เร็กเกตอนไม่ใช่ทุกอย่าง" และ "เด็กๆ ควรจะรู้ว่ามีดนตรีประเภทอื่นๆ ที่น่าสนใจและมีเนื้อเพลงที่เป็นมืออาชีพมากกว่า" อัลบั้มนี้มีจุดเด่นคือ Arcángel, De La Ghetto, Álvaro Díaz, Guelo Star, John Jay, Jowell, Vinny Rivera, Ken-Y, ^{Mackie , Maicol และ Rafa Pabón [157]}และส่วน^{ใหญ่โปรดิว}ซ์โดย Jorgie Milliano ^{[ 161 ]} Roses & Wineขึ้นสูงสุดที่อันดับ 22 ในชาร์ตอัลบั้มละตินยอดนิยมของ Billboard เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2558 ^{[ 162 ]}

เมื่อวันที่ 19 มีนาคม 2016 Jowell & Randy กลายเป็นศิลปินเร็กเกตอนกลุ่มแรกที่ได้แสดงในโมนาโกระหว่างงานกาล่าของมูลนิธิ Bal de la Rosa ^{[ 2 ] [ 163 ]}พวกเขาเป็นแขกของเจ้าชายอัลเบิร์ตที่ 2 แห่งโมนาโกและเจ้าหญิงแคโรไลน์แห่งโมนาโกและได้พูดคุยกับพวกเขาเกี่ยวกับประเด็นทางวัฒนธรรมที่เชื่อมโยงชาวลาตินกับยุโรป^{[ 2 ]} La Alcaldía del Perreoมิกซ์เทปชุดที่ห้าของพวกเขา วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 22 เมษายน 2016 ภายใต้สังกัดค่ายเพลงอิสระ Rimas Music และมีศิลปินรับเชิญ ได้แก่ Tego Calderón, Alexis & Fido , De La Ghetto, Luigi 21 Plus, Ñengo Flow และ Mr. Williamz ^{[ 164 ] [ 165 ] [ 166 ]}ทั้งคู่ได้โปรโมตอัลบั้มโดยเดินทางไปตามเมืองต่างๆ ในเปอร์โตริโกด้วยขบวนคาราวาน^{[ 166 ] [ 167 ]}พวกเขาส่งเสริมการลงคะแนนเสียงอย่างมีความรับผิดชอบและวิพากษ์วิจารณ์ศิลปินเร็กเกตอนคนอื่นๆ ที่แสดงเพลงป๊อปแทนที่จะเป็น เพลง เปเรโอซึ่งเป็นลักษณะเด่นของมิกซ์เทป^{[ 164 ] [ 166 ]} La Alcaldía del Perreoขึ้นสูงสุดที่อันดับ 23 ใน ชาร์ต Top Latin Albums ของ Billboard เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2016 ^{[ 168 ]}

หกในสิบเพลงของมิกซ์เทปมีมิวสิกวิดีโอ "Guadalupe" เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2559 ถ่ายทำในเมืองเก่าซานฮวน ประเทศเปอร์โตริโกและกำกับโดย Fernando Lugo โดยล้อเลียนภาพยนตร์สยองขวัญเรื่อง The Exorcist ปี 1973 [ 169 ^{] [ 170 ] " La} Pista Revienta" เผยแพร่เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2559 ถ่ายทำในโมนาโก และกำกับโดย Letour ^{[ 2 ] [ 171 ]} "Me Prefieren" (ร่วมกับ Ñengo Flow) เผยแพร่เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2559 และกำกับโดย DiCheco ^{[ 172 ]} "Un Poquito Na' Más" (ร่วมกับ Tego Calderón) เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2559 ถ่ายทำในซานฮวน และกำกับโดย Carlos Martin ^{[ 173 ] [ 174 ]}มิวสิกวิดีโอสองเพลงสุดท้าย "Guadalupe (Jamaican Remix)" (ร่วมกับ Mr. Williamz) และ "Posición 4" เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 11 มีนาคม และ 30 มีนาคม 2017 ตามลำดับ^{[ 175 ] [ 176 ]}

Casa de Leones กลับมารวมตัวกันอีกครั้งในช่วงกลางปี ​​2016 เพื่อบันทึกสามเพลงสำหรับอัลบั้มสตูดิโอชุดใหม่ของ J King & Maximan ^{[ 177 ] [ 178 ]} "El Regreso" กลายเป็นเพลงแรกที่สมาชิกทุกคนบันทึกร่วมกันตั้งแต่เริ่มต้นหลังจากหกปี^{[ 177 ]}พวกเขากลับมารวมตัวกันในหลายโอกาสหลังจากแยกวง และเป็นศิลปินรับเชิญในเวอร์ชันรีมิกซ์ของ "Iglesia del Perreo" โดย Juno และ "En Serio" โดย Yomo ในปี 2010 และ 2012 ตามลำดับ^{[ 179 ] [ 180 ]}ในเดือนตุลาคม 2012 Jowell & Randy และ Guelo Star ได้ร่วมร้องในเวอร์ชันรีมิกซ์ของ "Que La Nota Le Suba" โดย J King & Maximan ซึ่งในตอนท้ายมีการกล่าวถึงอัลบั้มชุดใหม่ของกลุ่ม อัลบั้มนี้มีกำหนดวางจำหน่ายในปี 2014 แต่ก็ไม่เคยเกิดขึ้น^{[ 181 ] [ 182 ]}ในเดือนเมษายน 2017 J King & Maximan และ Guelo Star ได้ร่วมงานกับแร็ปเปอร์ชาวเปอร์โตริโก Alexio ในเวอร์ชั่นรีมิกซ์ที่สองของเพลง "Guadalupe" โดย Jowell & Randy ^{[ 183 ]}มิวสิกวิดีโอแรกของวงในรอบเก้าปี "Regreso" ออกฉายเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2016 โดยมี Alejandro Santiago Ciena เป็นผู้กำกับและโปรดิวซ์^{[ 184 ] [ 178 ]} Casa de Leones ประกาศทัวร์คอนเสิร์ตที่จะเริ่มในช่วงปลายปี 2017 ที่สนามกีฬา José Miguel Agrelot ^{[ 178 ]}

การโปรโมทอัลบั้มViva La Musikเริ่มขึ้นอีกครั้งในปี 2017 เมื่อพวกเขาปล่อยซิงเกิล "Bonita" ที่มีJ Balvin ร่วมร้อง เมื่อวันที่ 2 มิถุนายน 2017 ^{[ 185 ] [ 186 ]}ซิงเกิลนี้ทำให้ Jowell & Randy ได้เข้าสู่ ชาร์ต Billboard Hot Latin Songs เป็นครั้งที่ 6 และเป็นครั้งแรกในรอบ 5 ปี^{[ 187 ]}โดยขึ้นไปถึงอันดับที่ 34 เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 2017 ^{[ 188 ]}ในระดับนานาชาติ เพลงนี้ติดอันดับที่ 19 ในชาร์ต Mexican Streaming Songs เมื่อวันที่ 15 มิถุนายน 2017 ^{[ 189 ]}และอันดับที่ 20 ในสเปน เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน 2017 ^{[ 190 ]}ในปี 2020 อัลบั้มที่สี่ของพวกเขาViva el Perreoได้ถูกปล่อยออกมาซึ่งเป็นอัลบั้มแรกของทั้งคู่ภายใต้สังกัด Rimas Entertainment