ไคเซอร์สคัพเป็นการแข่งขันเรือใบข้ามมหาสมุทรแอตแลนติก ระหว่างแซนดี้ฮุกรัฐนิวเจอร์ซีย์ (สหรัฐอเมริกา) และเดอะลิซาร์ด (คอร์นวอลล์ ประเทศอังกฤษ) นี่เป็นการแข่งขันเรือใบที่มีชื่อเสียงในสมัยนั้น และผู้ชนะคือเรือใบแอตแลนติกซึ่งครองสถิติมาเกือบศตวรรษ^{[ 1 ] [ 2 ]}

ในปี ค.ศ. 1905 จากผู้เข้าแข่งขัน 11 ราย เรือยอชต์Atlantic คว้าชัยชนะ ด้วยเวลา 12 วัน 4 ชั่วโมง^{[ 3 ]}สำหรับการข้ามมหาสมุทร การแข่งขันครั้งนี้เป็นเรื่องราวในภาพยนตร์เงียบปี ค.ศ. 1905 เรื่อง Start of Ocean Race for Kaiser's CupและหนังสือAtlantic: The Last Great Race of Princesเรือยอชต์Hamburg ได้อันดับสอง และเรือ RSY Valhallaได้อันดับสามแม้จะเป็นผู้เข้าร่วมที่ใหญ่ที่สุด แต่ก็ถือว่าได้อันดับสามอย่างน่าชื่นชม โดยข้ามมหาสมุทรแอตแลนติกด้วยเรือใบในเวลา 14 วัน 2 ชั่วโมง^{[ 4 ]}ข่าวการแข่งขันได้รับการตีพิมพ์ในหนังสือพิมพ์New York Times , London Times ^{[ 3 ]}และLos Angeles Herald ^{[ 5 ]}

เรือSMS Pfeil  ของจักรวรรดิเยอรมัน ได้ต้อนรับผู้เข้าแข่งขันเมื่อสิ้นสุดการแข่งขัน และเรือใบได้แล่นผ่านระหว่างฝั่งและเรือ^{[ 5 ]}เรือ Atlantic มีกัปตันชื่อCharlie Barrและควบคุมโดยนักเดินเรือและนักวางแผนกลยุทธ์ Frederick Maxfield Hoyt ซึ่งช่วยออกแบบเรือด้วย^{[ 6 ]}และแล่นไปสู่ชัยชนะด้วยระยะห่างที่ชัดเจน – ผู้เข้าแข่งขันรายต่อไปไม่ได้เข้าเส้นชัยเป็นเวลาอีกหนึ่งวัน^{[ 5 ] [ 7 ]}นี่เป็นการแข่งขันระยะทางประมาณ 3,000 ไมล์ทะเล และเรือ Atlantic ทำความเร็วเฉลี่ยประมาณ 10 นอต^{[ 7 ]}สถิตินี้สำหรับเรือใบโมโนฮัลล์บนเส้นทางนี้คงอยู่จนถึงปี 2002 ^{[ 7 ]}

ประวัติความเป็นมาของการแข่งขันประเภทนี้ย้อนกลับไปในช่วงทศวรรษ 1860 เมื่อสโมสรเรือใบบางแห่งแข่งขันกันข้ามมหาสมุทรแอตแลนติก^{[ 5 ]}ดังนั้นการแข่งขันประเภทนี้จึงได้รับความนิยม และการแข่งเรือใบก็เป็นที่นิยมในหมู่ผู้นำรัฐของยุโรป^{[ 5 ]}ในกรณีนี้ จักรพรรดิแห่งเยอรมนีต้องการสนับสนุนการแข่งขันประเภทนี้ และเรือที่พระองค์ส่งเข้าประกวดคือเรือยอชต์ฮัมบูร์ก (เดิมชื่อเรนโบว์ ) ^{[ 5 ]}พระองค์ไม่ได้กำหนดข้อจำกัดเรื่องขนาดหรืออุปกรณ์ และไม่มีการกำหนดแต้มต่อ^{[ 5 ]}ในการแข่งขันประเภทนี้ เรือยอชต์และลูกเรือได้รับการสนับสนุนจากผู้อุปถัมภ์ซึ่งไม่จำเป็นต้องร่วมเดินทาง แต่เรือและลูกเรือของพวกเขาจะแข่งขันกันเอง^{[ 5 ]}เรือยอชต์ไม่จำเป็นต้องเป็นเรือแข่งที่ลดทอนสิ่งอำนวยความสะดวกลง ผู้เข้าแข่งขันรายหนึ่งมีสิ่งอำนวยความสะดวก เช่น เปียโนขนาดใหญ่ ห้องรับประทานอาหารสำหรับ 30 คน และเตาผิง^{[ 5 ]}แม้แต่เรือแอตแลนติกซึ่งสร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2446 ก็มีจุดประสงค์เพื่อพาเจ้าของเดินทางท่องเที่ยวรอบยุโรป - รวดเร็วแต่ก็มีอุปกรณ์ครบครัน ทั้งระบบทำความร้อนด้วยไอน้ำและระบบทำความเย็น วินช์ที่ขับเคลื่อนด้วยไอน้ำ ภายในตกแต่งด้วยไม้มะฮอกกานี และห้องน้ำภายใน 3 ห้อง พร้อมลูกเรือประมาณ 40 คน^{[ 8 ]}

การแข่งขันมีผู้เข้าแข่งขัน 11 ราย โดยใช้เรือใบประเภทต่างๆ^{[ 5 ]}

ผู้เข้าแข่งขัน: ^{[ 5 ] [ 9 ]}

• เอลซ่า
• อะปาเช่
• แอตแลนติก^{[ 5 ]}
• เอนไดมิออน
• เฟลอร์ เดอ ลีส์^{[ 5 ]}
• ฮัมบูร์ก^{[ 5 ]}
• ฮิลเดการ์ด
• ซันบีม^{[ 10 ]}
• ต้นธิสเซิล
• อูโตวานา
• วัลฮัลลา^{[ 5 ]}
• อาสาสมัคร

การแข่งขัน Rolex Transatlantic Challenge ปี 2005 จัดขึ้นเพื่อฉลองครบร้อยปีของการแข่งขัน และเรือ Mari-Cha IVได้สร้างสถิติใหม่ขึ้น