ตั้งแต่ปี 1968 ถึง 1984 เกรกอรีเล่นวอลเลย์บอลเพื่อความบันเทิงเป็นหลัก^{[ 4 ]}เกรกอรีแข่งขันกับทีมซานดิเอโก เบรกเกอร์ส ขณะที่ทำงานเป็นครูพลศึกษาและสังคมวิทยาที่โรงเรียนมัธยมแมรีเมาท์ในเวสต์วูด^{[ 5 ]}ในช่วงฤดูกาล 1975–76 เธอได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมเบรกเกอร์ส^{[ 6 ]}และต่อมาถูกแลกตัวไปที่ซานตาบาร์บาราเพื่อแลกกับเคน ปีเตอร์สัน^{[ 7 ]}นอกเหนือจากการแข่งขันกับทีมเบรกเกอร์สแล้ว เกรกอรียังได้รับรางวัลสูงสุดในฐานะผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของการแข่งขันวอลเลย์บอลชายหาดหญิงในปี 1976, 1977, 1978, 1981 และ 1983 ทำให้ได้รับฉายาว่า "ราชินีแห่งชายหาด" ^{[ 8 ]}เธอยังได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีในปี 1974 และ 1979 และได้รับเหรียญทองสองเหรียญในการแข่งขันวอลเลย์บอลแห่งชาติสหรัฐอเมริกา^{[ 2 ]}และเป็นตัวแทนของสหรัฐอเมริกาในการแข่งขันกีฬาโลกปี 1970 และการแข่งขันกีฬาแพนอเมริกันปี 1971 ^{[ 9 ]}

ในฐานะส่วนหนึ่งของสมาคมนักวอลเลย์บอลอาชีพเกรกอรีเล่นร่วมกับเจนิส แฮร์เรอร์ เป็นหลัก ตั้งแต่ปี 1984 ถึง 1986 ตั้งแต่ปี 1987 ถึง 1990 เธอเล่นให้กับสมาคมวอลเลย์บอลอาชีพหญิง^{[ 4 ] [ 10 ]}สำหรับอาชีพการเล่นของเธอ เกรกอรีได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศวอลเลย์บอลในปี 1989 ^{[ 11 ]}จากสมาคมวอลเลย์บอลสหรัฐฯเกรกอรีได้รับการคัดเลือกให้เป็นผู้เล่นหญิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาลในปี 1984 ^{[ 12 ]}สำหรับวอลเลย์บอลชายหาด เกรกอรีได้รับการคัดเลือกจากสมาคมวอลเลย์บอลสหรัฐฯ ให้เป็นผู้เล่นวอลเลย์บอลชายหาดหญิงยอดเยี่ยมแห่งยุคในปี 2004 และเป็นผู้เล่นวอลเลย์บอลชายหาดหญิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาลในปี 2015 ^{[ 13 ] [ 14 ]}

ในปี 1974 เกรกอรีเริ่มฝึกสอนวอลเลย์บอลหญิงที่มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ซานตาบาร์บาราสามปีหลังจากที่กฎหมายTitle IXผ่านการอนุมัติ เนื่องจากกีฬาของผู้หญิงยังคงได้รับการสนับสนุนทางการเงินน้อย ทีมของเธอจึงต้องเล่นในโรงยิมที่มีอุณหภูมิ "110 องศา" เธอต้องตั้งตาข่ายเอง และเกือบจะลาออกหลังจากที่ไม่สามารถหาผู้ช่วยโค้ชหรือทุนการศึกษาสำหรับนักกีฬาได้^{[ 8 ]}ถึงกระนั้น เธอก็นำทีมไปสู่การแข่งขัน NCAA หลายครั้ง รวมถึงรอบ Elite 8 และ Sweet 16 เกรกอรีได้รับรางวัล 'Salute to Women' ประจำปี 1981 สำหรับความทุ่มเทของเธอในการส่งเสริมการเติบโตของกีฬาของผู้หญิง และได้รับการคัดเลือกให้ได้รับรางวัล 'All-Time Great Player' ของ USVBA ^{[ 3 ]}ในปี 1996 เกรกอรีทำลายสถิติวอลเลย์บอลสองรายการในฐานะผู้เล่น เธอกลายเป็นผู้เล่นที่อายุมากที่สุดในประเทศที่ได้รับการจัดอันดับ AAA สำหรับวอลเลย์บอลชายหาด และได้รับรางวัล USA Volleyball All-American เป็นครั้งที่ 16 ในระหว่างการเฉลิมฉลอง Diamond Jubilee ของ USA Volleyball แคธี่ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นทีม All-Era สำหรับช่วงปี 1949 ถึง 1977 ^{[ 2 ]}

ตั้งแต่ปี 1990 ถึง 2009 เกรกอรีได้รับการเสนอชื่อให้เป็นโค้ชร่วมแห่งปีหนึ่งครั้งและโค้ชแห่งปีหกครั้งในขณะที่อยู่ในBig West Conferenceกับซานตาบาร์บาราในฐานะโค้ชวอลเลย์บอลหญิง^{[ 15 ]}ในปี 1993 สมาคมโค้ชวอลเลย์บอลแห่งอเมริกาได้เลือกเกรกอรีให้เป็นโค้ชแห่งปีสำหรับทีม Division I ^{[ 16 ]}เพื่อเป็นการยกย่องความสำเร็จของเธอ เกรกอรีได้รับการเสนอชื่อให้เป็นโค้ชกีฬาหญิงแห่งปี 2010 ^{[ 17 ]}และได้รับเกียรติให้เป็น "ตำนานแห่งโดม" ก่อนเกมกับลองบีชสเตท^{[ 18 ]}ในระหว่างเกม เธอนำทีมของเธอไปสู่ ชัยชนะเหนือ ความคาดหมายโดยคว้าชัยชนะติดต่อกันเป็นครั้งที่สี่ ทำให้มีสถิติโดยรวม 9–6 ^{[ 19 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เกรกอรียังได้รับการยกย่องให้เป็นวีรสตรีผู้ไม่ได้รับการกล่าวถึงแห่งปีของสมาคมสตรีมืออาชีพอีกด้วย^{[ 20 ]}

เกรกอรีสิ้นสุดวาระการดำรงตำแหน่งโค้ชวอลเลย์บอลหญิงคนแรกของ UC Santa Barbara ในปี 2013 โดยจบลงด้วยชัยชนะ 882 ครั้ง ซึ่งเป็นอันดับที่ 5 ในประวัติศาสตร์ NCAA Division I ^{[ 21 ]}ในปี 2014 สมาคมวอลเลย์บอลแห่งสหรัฐอเมริกาได้มอบรางวัล Donald S. Shondell All-Time Great Coach ให้แก่เกรกอรี^{[ 22 ]}ในช่วงที่เธอเกษียณอายุ เธอได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศกีฬาของ UC Santa Barbara Intercollegiate Athletics Hall of Fame ^{[ 23 ]}และหอเกียรติยศวอลเลย์บอลในร่มของแคลิฟอร์เนียตอนใต้^{[ 24 ]}