สายการบินนี้ก่อตั้งขึ้นในชื่อKenmore Air Harborและเริ่มดำเนินการเมื่อวันที่ 21 มีนาคม พ.ศ. 2489 ก่อตั้งโดย Robert Munro, Reginald Collins และ Jack Mines โดยเริ่มดำเนินการด้วย เครื่องบินทะเล Aeronca Model K เพียงลำเดียว และโรงเก็บเครื่องบิน ณ สถานที่ที่เคยเป็นโรงเลื่อยไม้ทางตอนเหนือของทะเลสาบวอชิงตันสายการบินยังคงตั้งอยู่ที่สถานที่เดิม หลังจากเป็นหุ้นส่วนระยะสั้น Munro ก็ดำเนินกิจการต่อเพียงลำพังจนกระทั่งเสียชีวิตในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2543 ^{[ 5 ] [ 6 ]}

เดิมทีบริษัทมีชื่อว่าMines Collins Munroแต่ได้เปลี่ยนชื่อเป็นKenmore Airในอีกไม่กี่เดือนต่อมา เพื่อสะท้อนถึงความสัมพันธ์กับเมืองKenmore รัฐวอชิงตันซึ่งเป็นที่ตั้งของการดำเนินงานทั้งในอดีตและปัจจุบัน หลังจากเริ่มดำเนินการด้วยเครื่องบิน Aeronca รุ่น K บริษัทก็ได้ซื้อเครื่องบินเพิ่มอีก 3 ลำในอีกไม่กี่สัปดาห์ต่อมา^{[ 6 ]}

ในช่วงแรก Kenmore Air สร้างรายได้จากการให้บริการในพื้นที่ห่างไกลและบางครั้งก็อันตราย ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2489 นักบิน Jack Mines เสียชีวิตขณะบินขนส่งเสบียงให้กับทีมค้นหาและกู้ภัยในเทือกเขา Cascade ที่อยู่ใกล้เคียง ส่งผลให้ Collins และ Munro กลายเป็นเจ้าของ Kenmore Air ร่วมกัน ต่อมา Munro กลายเป็นเจ้าของ Kenmore Air แต่เพียงผู้เดียวเมื่อ Collins ย้ายไปแคลิฟอร์เนียหลังจากรับงานที่นั่น^{[ 6 ]}

ตั้งแต่เริ่มแรก บริการบำรุงรักษาและบูรณะเครื่องบินทะเลของ Kenmore Air เป็นส่วนสำคัญของบริษัท ในช่วงปลายทศวรรษ 1940 Kenmore Air กลายเป็น ตัวแทนจำหน่าย Republic Seabeeสำหรับภาคตะวันตกเฉียงเหนือ และนี่ก็กลายเป็นความสำเร็จสำหรับ Kenmore Air ในบางช่วงเวลา มีเครื่องบิน Seabee จำนวน 40 ลำประจำอยู่ที่ท่าเรือ Kenmore Air แม้ว่า Kenmore Air เองจะเป็นเจ้าของเครื่องบินสะเทินน้ำสะเทินบกเหล่านี้เพียงลำเดียวก็ตาม Kenmore กลายเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านการบำรุงรักษาและซ่อมแซมเครื่องบิน และได้พัฒนาการดัดแปลงหลายอย่างเพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพของเครื่องบิน^{[ 7 ]} นอกจากนี้ Kenmore Air ยังกลายเป็นตัวแทนจำหน่ายเครื่องบินและชิ้นส่วนอย่างเป็นทางการของCessnaในช่วงปลายทศวรรษ 1950 ซึ่งเป็นการขยายธุรกิจการบำรุงรักษาเครื่องบินของบริษัทต่อไป^{[ 6 ] [ 8 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1950 Kenmore Air เริ่มดำเนินธุรกิจเช่าเหมาลำโดยให้บริการเที่ยวบินไปยังแหล่งตกปลาและล่าสัตว์ในแปซิฟิกตะวันตกเฉียงเหนือ นอกจากนี้ Kenmore Air ยังให้เช่าเครื่องบินแก่รัฐบาลสหรัฐฯ สำหรับเที่ยวบินสำรวจในอลาสก้า ซึ่งนำไปสู่สัญญาหลายฉบับกับกองทัพเรือสหรัฐฯ ซึ่งยังคงดำเนินมาจนถึงปัจจุบัน ในปี 1953 บริษัทเหมืองแร่ของแคนาดาได้ว่าจ้าง Kenmore ให้ช่วยขนส่งอุปกรณ์และเครื่องมือเพื่อสร้างค่ายเหมืองแร่บนธารน้ำแข็ง Leduc ซึ่งอยู่ห่างจากKetchikan ไปทางเหนือ 50 ไมล์ในอลาสก้า Kenmore Air ใช้ เครื่องบิน Noorduyn Norseman สองลำ และ Seabed หนึ่งลำในการขนส่งอุปกรณ์ในช่วงระยะเวลาสองเดือน เครื่องบินได้ขนส่งอุปกรณ์ขนาดใหญ่หลายชิ้นไปยังธารน้ำแข็ง รวมถึงเครื่องยนต์ดีเซล รถไฟ และรถแทรกเตอร์^{[ 6 ] [ 8 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1960 Kenmore Air ได้ขยายบริการซ่อมบำรุงให้ครอบคลุมถึง เครื่องบินทะเล de Havilland Canada DHC-2 Beaver ด้วยพวกเขาซื้อ Beaver ลำแรกในปี 1963 และ Beaver ก็กลายเป็นส่วนสำคัญของฝูงบินของ Kenmore Air ในไม่ช้า และพวกเขายังได้สร้างโปรแกรมการปรับปรุงและดัดแปลงเครื่องบินโดยสารเจ็ดที่นั่งนี้ขึ้นมาด้วย หลังจากที่การผลิต Beaver สิ้นสุดลงในปี 1967 Kenmore Air ก็เริ่มสร้างชื่อเสียงในฐานะผู้ปรับปรุงเครื่องบินทะเลชั้นนำ พวกเขาได้ดัดแปลงและปรับปรุง Beaver จนกระทั่งเครื่องบินที่ได้รับการดัดแปลงโดยบริษัทนี้กลายเป็นที่รู้จักในวงการการบินทั่วโลกในชื่อ "Kenmore Beavers" ^{[ 6 ]} นับตั้งแต่นั้นมา Kenmore Air ได้ปรับปรุง Beaver ทั้งหมด 125 ลำ เพื่อรองรับการขยายตัว บริษัทได้สร้างโรงเก็บเครื่องบินและอาคารสำนักงานใหม่ในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 9 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 ภายใต้สัญญากับกองทัพเรือสหรัฐฯ เคนมอร์แอร์ได้ขนส่งตอร์ปิโดที่ไม่มีหัวรบไปยังสถานที่ทดสอบร่วมระหว่างสหรัฐฯ และแคนาดาใกล้เกาะแวนคูเวอร์ [ ^{6 ] เป็น} เวลาห้าปีในช่วงทศวรรษนี้ เคนมอร์แอร์ได้ขนส่งนักวิทยาศาสตร์และเสบียงให้กับสำนักงานสำรวจทางธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกาไปยังธารน้ำแข็งเซาท์แคสเคดในเทือกเขานอร์ทแคส เคด ซึ่งเครื่องบินทะเลต้องขึ้นและลงจอดบนธารน้ำแข็งที่ระดับความสูง 6,500 ฟุตเหนือระดับน้ำทะเล สายการบินยังได้ขยายบริการเช่าเหมาลำในช่วงทศวรรษ 1970 โดยให้บริการเที่ยวบินไปกลับไปยังรีสอร์ทตกปลาในบริติชโคลัมเบีย^{[ 10 ]}

ในช่วงกลางทศวรรษ 1980 Kenmore Air ได้ซื้อกิจการ Otter Air ซึ่งเป็นสายการบินที่ให้บริการเครื่องบินทะเลจากซีแอตเติลไปยังวิกตอเรีย รัฐบริติชโคลัมเบีย เส้นทางซีแอตเติล-วิกตอเรียดำเนินการเป็นเวลาสองปีก่อนที่จะขายให้กับ Lake Union Air ซึ่งเป็นคู่แข่งในปี 1988 นอกจากนี้ Kenmore Air ยังได้เพิ่มเครื่องบิน Turbine Beaver สองลำ (Beaver ที่ผลิตด้วยเครื่องยนต์ PT-6ซึ่ง de Havilland ผลิตขึ้น 60 ลำ) ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 และซื้อกิจการ Lake Union Air ซึ่งเป็นคู่แข่งหลักในปี 1992 ด้วยการซื้อกิจการครั้งนี้ Kenmore Air ได้รับอาคารผู้โดยสารเครื่องบินทะเลบนทะเลสาบยูเนียน พวกเขาได้ดัดแปลงเครื่องบิน de Havilland Canada DHC-3 Otterของ Lake Union Air ลำหนึ่งให้เป็น Turbine Otter และต่อมาได้ซื้อ Turbine Otter อีกหลายลำ^{[ 6 ]}

Kenmore Air เข้าซื้อกิจการ Lake Union Air Service ในปี 1993 ^{[ 11 ]}ในปี 1997 บริษัทวางแผนที่จะเริ่มให้บริการจากอ่าวเอลเลียต ซึ่งเป็นแหล่งน้ำในอ่าวพิวเจ็ตซาวด์ ซึ่งเป็นที่ตั้งของริมน้ำใจกลางเมืองซีแอตเติล ในปี 1998 Kenmore Air ได้รับใบอนุญาตจากรัฐบาลกลางให้เริ่มดำเนินการที่นั่น โดยรอการอนุมัติจากสภาเมืองซีแอตเติล ต่อมาบริษัทได้ยกเลิกแผนดังกล่าวในฤดูใบไม้ร่วงปี 1999 หลังจากเผชิญกับการต่อต้านจากสมาชิกในชุมชนท้องถิ่น

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2543 โรเบิร์ต มุนโร ผู้ก่อตั้งและเจ้าของบริษัท เสียชีวิตเมื่ออายุ 83 ปี หลังจากป่วยเป็นเวลานาน กรรมสิทธิ์จึงตกเป็นของเกร็ก มุนโร บุตรชายของมุนโร ขณะที่สมาชิกในครอบครัวคนอื่นๆ อีกหลายคนก็ดำรงตำแหน่งบริหารที่ Kenmore Air ด้วย^{[ 6 ]}

ผู้อยู่อาศัยทั้งในซีแอตเติลใกล้ท่าเรือทะเลสาบยูเนียน^{[ 12 ]}และในวิกตอเรียต่างกังวลมากขึ้นเรื่อยๆ เกี่ยวกับเสียงรบกวนและความปลอดภัยบนผืนน้ำ ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2554 ชุมชนเซนต์เจมส์ในวิกตอเรียได้ว่าจ้างให้จัดทำรายงาน ที่เก็บถาวร เมื่อวันที่ 22 มีนาคม พ.ศ. 2557 ที่Wayback Machine ^{[ 13 ]}ซึ่งเรียกร้องให้มี "ข้อจำกัดที่เข้มงวดต่อธุรกิจเครื่องบินทะเล" (ซึ่งรวมถึงบริการอื่นๆ เช่น เฮลิคอปเตอร์) Kenmore Air ได้ตอบสนองโดยการสนับสนุนให้นักบินปฏิบัติตามเส้นทางการบินที่จำกัดในซีแอตเติล ^{[ 14 ]}ในปี พ.ศ. 2556 เมื่อ Vulcan เสนอโครงการคอนโดมิเนียมสูงระฟ้าแห่งใหม่ในย่านเซาท์เลคยูเนียน Kenmore ได้ขอให้มีการกำหนดสิทธิ์การใช้ที่ดินสำหรับผู้อยู่อาศัยใหม่เพื่อป้องกันไม่ให้พวกเขายื่นเรื่องร้องเรียนเรื่องเสียงรบกวน^{[ 15 ]}

สายการบิน Kenmore Air และHarbour Airเริ่มให้บริการเที่ยวบินด้วยเครื่องบินทะเลเส้นทางใหม่ระหว่างใจกลางเมืองแวนคูเวอร์ รัฐบริติชโคลัมเบียและใจกลางเมืองซีแอตเติล รัฐวอชิงตัน เมื่อวันที่ 26 เมษายน 2561 แต่ได้ระงับการให้บริการชั่วคราวหลังจาก สถานการณ์การระบาดของโรคโควิด-19 ทำให้การเดินทางระหว่างประเทศเป็นไปไม่ได้ ปัจจุบัน Kenmore Air ได้กลับมาให้บริการเที่ยว บินตามตารางเวลาปกติไปยังแวนคูเวอร์แล้ว

สายการบิน Kenmore Air Express เริ่มให้บริการเที่ยวบินวันละสองเที่ยวจากFriday Harborไปยังสนามบินนานาชาติ Victoriaในเมืองซิดนีย์โดยใช้เครื่องบินCessna 208B Caravan ของ Kenmore เที่ยวบิน จะออกเดินทางและมาถึงสนามบิน Friday Harbor โดยมีตัวเลือกในการต่อเครื่องไปยังสนามบิน Boeing FieldและPaine Field