เขาเคยเป็นทนายความร่วมงานที่สำนักงานกฎหมายวอลล์สตรีทFried, Frank, Harris, Shriver & Jacobsonก่อนที่จะดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายนโยบายอุตสาหกรรมของสำนักงานการลงทุนโดยตรงจากต่างประเทศในวอชิงตัน ดี.ซี. ^{[ 4 ]}เขาเคยเป็นทนายความร่วมงานและหุ้นส่วนของLehman Brothers (1969–75) และกรรมการผู้จัดการและหุ้นส่วนของSalomon Brothers (1976–82) ^{[ 5 ]}

ในปี 1978 Lipper และเพื่อนร่วมงานถูก SEC สอบสวนเกี่ยวกับธุรกรรมของบริษัทผู้ผลิตผลิตภัณฑ์ทางการแพทย์Becton, Dickinson & Company (BDX) ในรัฐนิวเจอร์ซีย์ SEC กล่าวหาว่า Lipper และคนอื่นๆ ได้ดำเนินการ "บุกซื้อหุ้นทางโทรศัพท์" เพื่อกระตุ้นการขายหุ้น BDX ในราคาพรีเมียม ซึ่งถือเป็นการ เสนอ ซื้อกิจการบริษัทอย่างผิดกฎหมายและไม่เปิดเผย ผู้พิพากษาของรัฐบาลกลางประจำเขตทางใต้ของนิวยอร์กพบว่า Salomon และ Lipper "ให้ความช่วยเหลือและสนับสนุนการละเมิดกฎหมายหลักทรัพย์" ทั้งคู่ "ตกลงประนีประนอมกับ SEC โดยไม่ยอมรับหรือปฏิเสธความรับผิดใดๆ พร้อมกับสัญญาว่าจะปฏิบัติตามกฎหมายในอนาคต" ซึ่งช่วยป้องกันไม่ให้ Lipper ถูกห้ามประกอบอาชีพในอุตสาหกรรมหลักทรัพย์อย่างถาวร ในปี 1982 เมื่อ Salomon เข้าสู่ตลาดหลักทรัพย์ Lipper ก็สามารถขายหุ้นออกไปได้ประมาณ 15 ล้านดอลลาร์^{[ 4 ]}

เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นรองนายกเทศมนตรีนครนิวยอร์กฝ่ายการเงินและการพัฒนาเศรษฐกิจ โดยดำรงตำแหน่งตั้งแต่เดือนมกราคม พ.ศ. 2526 ภายใต้นายกเทศมนตรีเอ็ด คอชซึ่งลิปเปอร์เคยเป็นประธานคณะกรรมการการเงินหาเสียงของคอชในช่วงที่ คอชลงสมัครชิงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐจากพรรคเดโมแครตในปี พ.ศ. 2525 แต่ไม่สำเร็จ^{[ 6 ] [ 7 ]}ในปี พ.ศ. 2528 เขาลาออกเพื่อลงสมัครชิงตำแหน่งประธานสภาเมืองจากพรรคเดโมแครต^{[ 8 ]}

หลังจากการหาเสียงเลือกตั้งสภาเมืองไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 8 ]}ในปี 1986 ลิปเปอร์ได้ก่อตั้งบริษัทลงทุน Lipper Holdings LLC ^{[ 9 ]}ซึ่งดำเนินงานในชื่อ Lipper & Company โดยอ้างว่าบริหารจัดการเงินมากกว่า 5 พันล้านดอลลาร์ในนามของสถาบันและ บุคคล ที่มีฐานะร่ำรวย^{[ 10 ] [ 11 ]}

ในปี 1991 ลิปเปอร์ พร้อมด้วย เลส เวกซ์เนอร์ ลูกค้าของลิปเปอร์ แอนด์โค เจฟฟรีย์ เอปสไตน์ ผู้ดูแลมูลนิธิเวกซ์เนอร์และโรเบิร์ต ไมสเตอร์ นายหน้าประกันภัย ได้ให้คำมั่นว่าจะระดมทุน 2 ล้านดอลลาร์เพื่อสร้างอาคารโรซอฟสกีที่มหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ด [ ^{12 ] บิ}สซิเนส อินไซเดอร์รายงานในปี 2024 ว่าบันทึกการบินในปี 1997 รวมถึงผู้โดยสารลิปเปอร์และครอบครัวที่อยู่บนเครื่องบินส่วนตัวของเอปสไตน์^{[ 13 ] [ 14 ]}

เมื่อวันที่ 14 มกราคม พ.ศ. 2545 รองประธานบริหาร Edward Strafaci ปฏิเสธที่จะตอบคำถามที่เกิดขึ้นในการประเมินมูลค่ากองทุน Lipper & Co. สำหรับสิ้นปี พ.ศ. 2544 ^{[ 15 ]}ผู้อำนวยการฝ่ายวิจัยและ Strafaci ต่างก็ลาออกจากบริษัทอย่างกะทันหันในเช้าวันนั้น^{[ 4 ] [ 10 ] [ 16 ]}พบว่าพอร์ตโฟลิโอกองทุนเฮดจ์ฟันด์ของ Lipper ถูกบิดเบือน โดยมีการเพิ่มมูลค่าหลักทรัพย์แปลงสภาพของบริษัท (เดิมชื่อ Lipco Partners, LP) ถึง 46% ^{[ 17 ]}ซึ่งสูงเกินจริงถึง 19% ^{[ 9 ]} Lipper ยังคงยืนยันว่าเขาไม่รู้ถึงการล่มสลายอย่างต่อเนื่องของกองทุนและความบริสุทธิ์ของตนเอง โดยในตอนแรกโทษว่าการขาดทุนเกิดจาก "ความรุนแรงที่เกิดขึ้นพร้อมกันอย่างผิดปกติของเหตุการณ์ในปี พ.ศ. 2544" และปัญหาของตลาด^{[ 4 ]}ในการชำระบัญชีกองทุนรวมของเขา เขาได้ขายสินทรัพย์กองทุนพันธบัตรมูลค่า 500 ล้านดอลลาร์ให้กับNeuberger Bermanในเดือนเมษายน พ.ศ. 2545 ^{[ 18 ]}ในเดือนธันวาคมนั้น^{[ 19 ]}เขาได้ยื่นคำร้องต่อ SEC เพื่อเพิกถอนการจดทะเบียนกองทุนรวมทั้งสามกองทุนของเขา^{[ 20 ]}

ผู้พิพากษาศาลฎีกาแห่งนิวยอร์กตัดสินว่าลิปเปอร์ต้องเริ่มคืนเงินให้กับนักลงทุนภายในต้นเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2546 โดยสั่งให้คืนสินทรัพย์ที่ชำระบัญชีไปแล้ว 75% ของกองทุน Lipper Convertibles สองกองทุน ซึ่งมีมูลค่า 250 ล้านดอลลาร์หรือมากกว่านั้น^{[ 21 ]}สามเดือนต่อมา ผู้พิพากษายังตัดสินเพิ่มเติมว่าลิปเปอร์ควรถูกถอดถอนจากการเป็นผู้ดูแลการชำระบัญชีของกองทุน และสั่งให้เขาคืนเงินหลายล้านดอลลาร์ที่ได้รับเป็นค่าธรรมเนียมโดยอิงจากราคาที่สูงเกินจริงในช่วงปี พ.ศ. 2538 ถึง พ.ศ. 2544 ^{[ 9 ] [ 22 ]}เมื่อวันที่ 24 เมษายน พ.ศ. 2545 Lipper & Co. ยื่นเรื่องต่อ SEC เพื่อชำระบัญชีกองทุนรวมสองกองทุน ได้แก่ Lipper US Equity และ Lipper Merger fund โดยอ้างถึง "การขาดความสนใจจากนักลงทุน" และ "ขนาดที่ลดลง" ของกองทุน ทำให้ Lipper & Co. เหลือเพียงกองทุนรวมเดียวที่มุ่งเน้นการลงทุนในยุโรป ลิปเปอร์ยังคงบริหารจัดการเงินให้กับบุคคลที่มีฐานะร่ำรวย^{[ 11 ]}

ลิปเปอร์ยื่นอุทธรณ์คำตัดสินของศาล ศาลอุทธรณ์นิวยอร์กยืนยันคำสั่งของศาลชั้นต้นในเดือนพฤศจิกายนนั้น^{[ 23 ]}มีการฟ้องร้องทางแพ่งจำนวนมากต่อบริษัทลิปเปอร์แอนด์คอมพานีและดำเนินคดีในช่วงทศวรรษต่อมา^{[ 16 ] [ 24 ]}รวมถึงคดีที่ยื่นฟ้องในเดือนมกราคม พ.ศ. 2546 โดยทรัสต์ลับของวุฒิสมาชิกฟริตซ์ ฮอลลิงส์ [ ^{25 ] ซึ่ง}อ้างว่าในช่วงหนึ่งเดือนระหว่างการออกจากตำแหน่งของสตราฟาซีและการเปิดเผยต่อสาธารณะเกี่ยวกับกองทุนเฮดจ์ฟันด์ที่ลดลง^{[ 4 ]}ลิปเปอร์ได้ถอนเงินกว่า 3 ล้านดอลลาร์สหรัฐในเดือนมกราคม พ.ศ. 2545 ผ่านทางลิปเปอร์โฮลดิ้งส์ และลูกสาวทั้งสี่คนของเขาก็ได้ถอนเงินจำนวนมากในช่วงสองเดือนก่อนหน้านั้นเช่นกัน คดีดังกล่าวยังกล่าวหาอีกว่า "มอร์ติเมอร์ ซัคเคอร์แมน เพื่อนของลิปเปอร์" ได้ถอนเงิน 12 ล้านดอลลาร์สหรัฐในเดือนนั้นด้วย^{[ 25 ]} Strafaci ถูกฟ้องร้อง^{[ 26 ]}ต่อมาสารภาพผิดในข้อหาฉ้อโกงหลักทรัพย์ จากนั้นถูกตัดสินจำคุกในปี 2547 ^{[ 27 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2553 ศาลฎีกาแห่งรัฐนิวยอร์กได้อนุมัติให้ Lipper ได้รับการชดเชยเป็นจำนวนเงินกว่า 15 ล้านดอลลาร์สหรัฐจากผู้ดูแลทรัพย์สินของ Lipper & Co. โดยระบุว่าการสอบสวนข้อกล่าวหาที่ยื่นฟ้องต่อ Lipper ส่งผลให้พบว่าเขาไม่ได้กระทำการ "ประมาทเลินเล่อ ทุจริต หรือละเมิดกฎหมาย" ^{[ 28 ]}ในปี พ.ศ. 2556 Lipper กลับมาบริหารจัดการการลงทุนอีกครั้ง^{[ 29 ]}

เขาเป็นอาจารย์พิเศษที่โรงเรียนกิจการระหว่างประเทศแห่งมหาวิทยาลัยโคลัมเบียในสาขาเศรษฐศาสตร์ระหว่างประเทศ และดำรงตำแหน่งกรรมการของบริษัทและหน่วยงานรัฐบาล^{[ 5 ]}ลิปเปอร์เป็นสมาชิกคณะกรรมการบริหารของ The Brain Trust ที่Mortimer B. Zuckerman Mind Brain Behavior Institute ซึ่งเป็นคณะกรรมการที่ปรึกษาด้านการวิจัยของมหาวิทยาลัยโคลัมเบียซึ่งซัคเคอร์แมนเป็นประธาน^{[ 30 ]}

ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2546 ถึง พ.ศ. 2549 Lipper ดำรงตำแหน่งรองประธานบริหารอาวุโสที่Cushman & Wakefield, Inc. ^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2011 ลิปเปอร์ปรากฏตัวที่การประชุม High Yield ของ Bloomberg ในเวสต์ฮอลลีวูด รัฐแคลิฟอร์เนีย ซึ่งเขาได้พูดคุยเกี่ยวกับความคิดเห็นของเขาเกี่ยวกับตลาดหุ้นและพันธบัตร รวมถึงหนี้ของรัฐบาล^{[ 31 ] [ 32 ]}เมื่อวันที่ 7 ธันวาคม 2011 ลิปเปอร์ปรากฏตัวในรายการ "Good Day New York" ทางช่อง Fox TV ซึ่งเขาได้พูดคุยเกี่ยวกับการว่างงานและการพัฒนาเศรษฐกิจ^{[ 33 ]}

ในปี 2556 ผู้ว่าการแอนดรูว์ คูโอโมได้แต่งตั้งลิปเปอร์เป็นกรรมาธิการของหน่วยงานท่าเรือแห่งนิวยอร์กและนิวเจอร์ซีย์^{[ 34 ]}โดยแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งเป็นเวลาสี่ปี ซึ่งในระหว่างนั้นลิปเปอร์ได้รับการพิจารณาว่าเป็นนักปฏิรูปภาครัฐ^{[ 35 ]}