ซินตรอนเริ่มชกมวยสมัครเล่นเมื่ออายุ 19 ปี เขาทำสถิติชนะ 24 ครั้ง แพ้ 5 ครั้งในระดับสมัครเล่น

เมื่อวันที่ 7 ตุลาคม พ.ศ. 2543 ซินตรอนเอาชนะเจสซี วิลเลียมส์ด้วยการน็อกเอาต์ในสองยกที่แลงคาสเตอร์เพื่อเริ่มต้นอาชีพนักมวยอาชีพของเขา^{[ 3 ]}ด้วยเหตุนี้ ซินตรอนจึงเริ่มต้นสถิติไร้พ่ายที่ยาวนานกว่าสามปีครึ่ง

หนึ่งในบททดสอบที่ยากที่สุดของเขาในช่วงนั้นเกิดขึ้นในการต่อสู้กับโอมาร์ ดาวิลาเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2545 ^{[ 4 ]}ซินตรอนรับการต่อสู้โดยมีเวลาเตรียมตัวเพียงหนึ่งสัปดาห์ และเดินทางไปยังบ้านเกิดของคู่ต่อสู้ที่ซานอันโตนิโอแม้จะได้รับบาดเจ็บที่ข้างดวงตาข้างหนึ่งในยกแรก ซินตรอนก็เอาชนะอุปสรรค กลับมาเอาชนะดาวิลาด้วยการน็อกเอาต์ในยกที่สอง

ซินตรอนขึ้นชกในรายการของNBC เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2546 โดยพบกับ หลุยส์ โรซาริโอนักชกมากประสบการณ์ชาวเปอร์โตริโกและเขาชนะน็อกเอาต์ในเวลา 59 วินาทีของยกแรก

เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม พ.ศ. 2547 ซินตรอน เปิดตัวใน รายการ HBO Boxingโดยน็อกเอาต์เท็ดดี้ รีดในรอบที่แปด^{[ 5 ]}

นิตยสาร KO Magazineได้ลงบทความเกี่ยวกับซินตรอน โดยเปรียบเทียบพลังหมัดของเขากับเฟลิกซ์ ตรินิแดดและโทมัส เฮิร์นส์

ซินตรอนยังคงไม่แพ้ใครและตอนนี้ถือเป็นดาวรุ่งพุ่งแรงในรุ่นนี้ โดยมีกำหนดการชกชิงแชมป์โลกครั้งแรกกับอันโตนิโอ มาร์การิโตแชมป์โลกรุ่นเวลเตอร์เวทของ WBOในวันที่ 23 เมษายน 2548 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของรายการชกประกอบการที่เชน มอสลีย์ เอาชนะ เดวิด เอสตราดานักมวยชาวกัวเตมาลา - อเมริกันด้วยคะแนนเอกฉันท์ ซินตรอนถูกมาร์การิโตชกล้มลง 4 ครั้งก่อนที่จะแพ้น็อกในยกที่ 5 ^{[ 6 ]}

ในช่วงต้นปี 2549 ซินตรอนกลับมาด้วยการน็อกเอาต์ทางเทคนิคในรอบที่สิบของเอสตราดา^{[ 7 ]}จึงทำให้เขากลับมาเป็นผู้ท้าชิงในรุ่นเวลเตอร์เวทอีกครั้ง

แชมป์เวลเตอร์เวทของ IBF

จากนั้น Cintrón ก็คว้าเข็มขัดแชมป์เส้นแรกของเขาในการแข่งขันกับ Mark Suarez เพื่อ ชิงตำแหน่งแชมป์ IBF ที่ Floyd Mayweather Jr.สละไปเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2006 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม พ.ศ. 2550 ซินตรอนได้แสดงอำนาจเหนือกว่าในการป้องกันตำแหน่งครั้งแรกของเขา โดย ชกวอลเตอร์ แมททิสเซ่ ชาวอาร์เจนตินา ล้มลง สามครั้งระหว่างทางสู่ชัยชนะด้วยการน็อกเอาต์ในเวลา 29 วินาทีของยกที่สอง^{[ 9 ]}ก่อนการแข่งขันครั้งนี้ แมททิสเซ่ไม่เคยถูกคู่ต่อสู้คนใดชกล้มลงมาก่อน แม้ว่าเขาจะแพ้น็อกเอาต์ทางเทคนิค ในยกที่สิบ ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2549 โดยฝีมือของพอล วิลเลียมส์ (การชกของซินตรอน-แมททิสเซ่เป็นการชกในรายการรองหลักของการชิงตำแหน่งแชมป์ WBO ระหว่างผู้ท้าชิงวิลเลียมส์และแชมป์ปัจจุบันมาร์การิโต)

Cintrón และ Williams มีกำหนดการชกชิงแชมป์ IBF/WBO ในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 แต่เนื่องจาก Cintrón ได้รับบาดเจ็บที่มือขวาระหว่างการชกกับJesse Felicianoการชกจึงถูกยกเลิก^{[ 10 ]}

ซินตรอนเสียตำแหน่งแชมป์ IBF ให้กับอันโตนิโอ มาร์การิโตด้วยการน็อกเอาต์ในการถ่ายทอดสดรายการ World Championship Boxing ทางช่อง HBO เมื่อวันที่ 12 เมษายน ในการแข่งขันนัดล้างแค้นที่แอตแลนติกซิตี รัฐนิวเจอร์ซีย์ ในรายการรองของการแข่งขันระหว่างมิเกล คอตโตกับอัลฟอนโซ โกเมซในยกที่หก ซินตรอนล้มลงกับพื้นหลังจากโดนหมัดชุดสองเข้าที่ศีรษะและลำตัว และไม่ลุกขึ้นจนกระทั่งกรรมการนับถึงสิบ^{[ 11 ]} นับเป็นครั้งแรกที่เขาแพ้ในการชกอาชีพด้วยการน็อกเอาต์ (การแพ้ครั้งก่อนให้กับมาร์การิโตเป็นการน็อกเอาต์ทางเทคนิค )

ซินตรอนกลับมาขึ้นชกอีกครั้งกับเลิฟมอร์ เอ็นดูโดยเข้าร่วมการแข่งขันคัดเลือกที่ได้รับการรับรองจาก IBF การแข่งขันเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2008 ในรายการที่จัดขึ้นในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซีในช่วงต้นของการแข่งขัน ซินตรอนเริ่มรุก ขณะที่เอ็นดูเข้ากอดคู่ต่อสู้เป็นประจำ^{[ 12 ]}รูปแบบนี้ทำให้จังหวะการแข่งขันช้าลงตลอดการแข่งขัน ในรอบที่สาม ซินตรอนชกเข้าเป้าอย่างจัง เอ็นดูพยายามโต้กลับและแลกหมัดแต่ไม่มีประสิทธิภาพ ในที่สุดก็กลับไปใช้กลยุทธ์การกอด^{[ 12 ]}การเข้ากอดหลายครั้งส่งผลให้เกิดการโขกศีรษะ กรรมการได้เตือนเอ็นดูหลายครั้งสำหรับเรื่องนี้ ในที่สุดก็หักคะแนนในรอบที่เก้า ในรอบที่สิบ การโขกศีรษะโดยไม่ได้ตั้งใจทำให้เกิดแผลฉีกขาดเหนือคิ้วของซินตรอน ในรอบที่สิบเอ็ด เขาสามารถชก N'dou จนบาดเจ็บได้ แต่ก็ไม่ได้รุกต่อ ต่อมากรรมการจึงให้คะแนน Cintrón เป็น 117-110, 115-112 และ 116-111 ^{[ 12 ]}

ชัยชนะของซินตรอนเหนือเอ็นดูทำให้เขากลายเป็นผู้ท้าชิงอันดับหนึ่งของโจชัว คลอตเต ย์ ​​การต่อสู้ครั้งนี้ได้มีการพูดคุยกันและตกลงเบื้องต้นไว้ว่าจะจัดขึ้นในวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2552 ^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากได้รับข้อเสนอที่ให้ผลตอบแทนสูงกว่า ซินตรอนจึงตัดสินใจชกกับเซอร์จิโอ มาร์ ติเนซ เพื่อชิงตำแหน่งแชมป์รุ่นไลท์มิดเดิลเวทชั่วคราวของสภามวยโลก^{[ 13 ]}การชกเกิดขึ้นในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2552 และจบลงด้วย ผล เสมอแบบเสียงข้างมากที่เป็นที่ถกเถียงกัน ยกแรกๆ ไม่มีการต่อสู้ที่ดุเดือดนัก โดยซินตรอนได้เปรียบในช่วงต้นเนื่องจากความดุดันและการชกที่แม่นยำกว่า ในยกที่สี่ มาร์ติเนซเริ่มเคลื่อนไหวโดยลดมือลงเพื่อพยายามล่อให้ซินตรอนทำผิดพลาด แต่ก็ไม่เป็นผล เนื่องจากยังคงมีการกอดรัดกันมากกว่าการชก มาร์ติเนซทำให้เกิดแผลแตกเหนือตาซ้ายของซินตรอนในช่วงต้นยกที่ห้า ในช่วงท้ายยกที่เจ็ด หมัดซ้ายเข้าที่ศีรษะทำให้ซินตรอนเจ็บ และหลังจากถอยไปติดเชือก เขาก็ทรุดลงกับพื้นก่อนที่มาร์ติเนซจะโจมตี ซินตรอนอ้างว่าเขาถูกโขกศีรษะ ขณะที่กรรมการแฟรงค์ ซานโตเรยังคงนับต่อไป หลังจากที่ซินตรอนประท้วงและเกิดความสับสนวุ่นวายในเวที ซานโตเรอนุญาตให้การชกดำเนินต่อไป โดยกล่าวว่าซินตรอนนำอยู่ที่เก้าและเขาไม่เคยหยุดการชก มาร์ติเนซไล่ตามซินตรอนเมื่อเริ่มยกที่แปดและเยาะเย้ยเขาหลังจากชกเข้าที่ศีรษะ ซินตรอนตอบโต้ด้วยการชกอย่างต่อเนื่อง แต่เป็นมาร์ติเนซที่จบยกด้วยหมัดซ้ายเข้าที่ศีรษะอีกครั้ง ยกที่เก้าเป็นไปในทิศทางที่ดีสำหรับมาร์ติเนซ แต่ซินตรอนกลับมาได้ในยกที่สิบ มาร์ติเนซเสียคะแนนจากการชกเข้าที่ด้านหลังศีรษะในยกสุดท้าย ผลการแข่งขันคือ Martínez ได้ 116-110 และเสมอกันที่ 113-113 ^{[ 14 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2550 ฟลอยด์ เมย์เวทเธอร์ จูเนียร์อ้างต่อสาธารณะว่านักมวยคนใดก็ได้สามารถเปลี่ยนไปชกมวยแบบผสมผสานและชนะได้ เพื่อตอบโต้ประธานของUltimate Fighting Championship อย่าง ดานา ไวท์จึงท้าให้เขาต่อสู้กับแชมป์รุ่นไลท์เวทของรายการอย่างฌอน เชิร์กเมย์เวทเธอร์กล่าวในภายหลังว่าเขาไม่ต้องการแข่งขันในประเภทนี้ อย่างไรก็ตาม ซินตรอนกล่าวว่าเขายินดีที่จะต่อสู้กับเชิร์กแทน^{[ 15 ]} “ผมต้องการการต่อสู้” ซินตรอนซึ่งมีสถิติ 27-1 และชนะน็อก 25 ครั้งกล่าว “ผมสามารถปล้ำได้ ผมสามารถชกมวยได้ ผมสามารถเอาชนะนักสู้ UFC เหล่านั้นได้ในเกมของพวกเขาเอง บอกให้คุณไวท์เสนอราคามาให้ผม แล้วผมจะรับมือกับคนของเขา....” ^{[ 15 ]}

เจ็ดปีต่อมา ไมค์ สโลน จากเชอร์ด็อกโต้แย้งว่า "ถ้าซินตรอน [sic] มีโอกาสได้แข่งขันใน MMA ตั้งแต่ตอนที่เขาเริ่มชกมวย เขาคงจะเอาชนะคู่ต่อสู้ในรุ่นน้ำหนักเบาส่วนใหญ่ได้" และ "คงจะเป็นผู้ท้าชิงอันดับต้นๆ ใน MMA" ^{[ 16 ]}สโลนโต้แย้งว่าพื้นฐานการปล้ำและ "สไตล์การชกที่ดุดัน" ของเขาเป็น "การผสมผสานที่ทรงพลังซึ่งจะสร้างปัญหาให้กับคู่ต่อสู้ใน MMA ทุกประเภท" หากเขาเปลี่ยนสายอาชีพในช่วงพีคของเขา^{[ 16 ]}

ในเดือนมิถุนายน 2017 ซินตรอนได้แสดงความคิดเห็นอีกครั้งเกี่ยวกับความสนใจของเขา โดยกล่าวว่าเขา "อยากจะเข้าสู่วงการศิลปะการต่อสู้แบบผสมผสาน ในเวลานั้นผมกำลังก้าวหน้าในวงการมวย แต่ผมคงจะเปลี่ยนไปเล่น MMA ถ้ามีโอกาส ผมไม่รู้จักใครในวงการนั้นเลย ดังนั้นผมจึงไม่เคยดำเนินการต่อ ไม่เคยศึกษาอย่างจริงจังเท่าที่ควร ผมคิดว่าผมคงทำได้ดีมาก" ^{[ 17 ]}เขากล่าวว่าเขา "จะทำถ้า UFC เรียก" ^{[ 17 ]}ต่อมาในปีนั้น ซินตรอนแสดงความสนใจที่จะรับคำ ท้าของ คอนอร์ แม็กเกรเกอร์สำหรับนักมวยที่จะ "เข้ามาในโลกของเขา" และก้าวเข้าสู่สังเวียน UFC ^{[ 18 ] [ 19 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน 2019 ซินตรอนประกาศว่าหลังจากเลิกชกมวยแล้ว เขาจะลองชก MMA โดยยังคงมั่นใจว่าพื้นฐานการปล้ำมวยสมัครเล่นของเขาจะช่วยให้การเปลี่ยนผ่านเป็นไปได้ด้วยดี^{[ 20 ]}เมื่อถูกถามว่าทำไมถึงใช้เวลานานขนาดนั้น เขาตอบว่า "[ครั้งหนึ่ง ชื่อของฌอน เชิร์กถูกพูดถึง และผมก็สนใจมาก! แต่เรื่องนั้นก็เงียบหายไป ผมเลยกลับไปชกมวยต่อ ผมพยายามแล้ว! ผมพยายามมาหลายปีแล้วที่จะติดต่อกับดานา ไวท์ และดูว่าผมจะได้รับโอกาสหรือไม่ แต่มันก็ไม่เคยเกิดขึ้น หวังว่าครั้งนี้จะเกิดขึ้น!" ^{[ 21 ]}ด้วยเหตุนี้ เขาจึงเพิ่มน้ำหนักตัว 20 ปอนด์ เนื่องจากความแตกต่างของรุ่นเวลเตอร์เวทระหว่างกีฬา^{[ 22 ]}ซินตรอนยังกลับไปฝึกมวยปล้ำอีกครั้ง โดยทำงานร่วมกับนักมวยปล้ำ NCAA Division-1 และอดีตนักสู้ UFC ^{[ 22 ]}