เทรลเกิดและเติบโตในลอนดอนตะวันตกเฉียงเหนือ โดยมีพ่อแม่เป็นผู้อพยพจากจาเมกาดนตรีของเทรลเป็นการผสมผสานระหว่างโซล เร็กเก้ ฮิปฮอป โฟล์ค และอิเล็กโทรสมัยใหม่ ซึ่งได้รับอิทธิพลจากอาร์แอนด์บีของสหรัฐฯ และเร็กเก้ของจาเมกา แม่ของเขาแนะนำให้เขารู้จักกับเร็กเก้และโซลตั้งแต่เด็ก การเดินทางกลับไปจาเมกาในช่วงฤดูร้อนทุกปีช่วยให้เขายึดมั่นในรากเหง้าและวัฒนธรรมของตนเอง เขาได้ระบุศิลปินอย่างบ็อบ มาร์เลย์จอห์น โฮลต์เกรกอรี ไอแซคส์และทูทส์ แอนด์ เดอะ เมย์ทัลส์เป็นศิลปินเร็กเก้ที่เขาได้รับอิทธิพล และ โอมาร์เซด มาร์วินเกย์สตีวีวันเดอร์และดอนนี แฮทธาเวย์เป็นศิลปินโซลที่เขาได้รับอิทธิพล ส่วนศิลปินสมัยใหม่ที่เขาได้รับอิทธิพล ได้แก่ลิตเติลดรากอนเอาท์แคสต์ รูทส์ มานูวา พรินซ์บอน ไอเวอร์และปัจจุบันเขาสนใจอย่างมากในวิธีการใช้ดนตรีในภาพยนตร์และละครเวที

เมื่ออายุ 15 ปี เทรลได้เครื่องเล่นเกม Atari มา และเริ่มวาดภาพร่างในห้องนอนของเขาที่เวมบลีย์ต่อมาเขาเข้าเรียนวิทยาลัยศิลปะช่วงสุดสัปดาห์ในแคมเดนซึ่งทำให้เขาได้รับประสบการณ์ด้านการแต่งเพลง การแสดง และทักษะทางดนตรี ซึ่งทั้งหมดนี้หล่อหลอมอัลบั้มแรกของเขาJust Livingเขาได้รับการแนะนำจากอาจารย์สามท่าน ได้แก่ จอห์น มัลลอน ราเชล เบนเน็ต และจูลี เด็กซ์เตอร์ ซึ่งสนับสนุนการเขียนเพลงและความรู้สึกถึงความเป็นอังกฤษของเขา ในขณะเดียวกันเขาก็เริ่มตระหนักถึงวงการดนตรีของอังกฤษ โดยได้พบกับศิลปินอย่าง Omar, Roots Manuva, Artful Dodger และ Nitin Sawhney

Trail เริ่มมีชื่อเสียงหลังจากสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีเกียรตินิยมสาขาการผลิตและธุรกิจดนตรี เมื่อเขาร่วมงานกับThe Streetsเขาให้เสียงร้องในซิงเกิลฮิตของ The Streets อย่าง " Let's Push Things Forward " และ "Same Old Thing" จาก อัลบั้ม Original Pirate Material ของเขา ซิงเกิล "Let's Push Things Forward" ขึ้นไปถึงอันดับ 30 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักร ซิงเกิลนี้เป็นประสบการณ์ความสำเร็จในชาร์ตของเขาและยังคงเป็นเพลงฮิตที่สุดของเขาจนถึงปัจจุบัน Trail แสดงความคิดเห็นในเวลานั้นว่า "Mike Skinner เป็นคนที่มีพรสวรรค์ – ผมชื่นชมเขามาก ผมไม่เคยได้ยินอะไรแบบนี้มาก่อน และนั่นคือสิ่งที่ดึงดูดผมให้เข้าร่วมโปรเจกต์นี้" Skinner ยังเชิญ Trail ไปทัวร์ในฐานะส่วนหนึ่งของประสบการณ์การแสดงสดของ The Streets อีกด้วย^{[ 2 ]}

ในปี 2004 Trail เซ็นสัญญากับEMIและปล่อยซิงเกิลเดี่ยวแรกของเขาคือ "Perspective" ซิงเกิลที่สองของเขา "D Thames" ออกวางจำหน่ายในเดือนกุมภาพันธ์ 2005 และประสบความสำเร็จมากกว่า Trail ร่วมงานกับEstelle แร็ปเปอร์ชาวอังกฤษ ในเวอร์ชั่นรีมิกซ์ของซิงเกิลนี้ ซึ่งถูกนำเสนอเป็นเพลงB -side

เมื่อวันที่ 7 มีนาคม พ.ศ. 2548 เขาได้ปล่อยอัลบั้มแรกของเขาชื่อJust Livingในเวลานั้นเขาได้แสดงความคิดเห็นว่าอัลบั้มนี้เกี่ยวกับ "ทุกสิ่งที่ผมได้ประสบพบเจอ เป็นอัลบั้มเกี่ยวกับชีวิต ผมแค่เขียนเกี่ยวกับสิ่งที่ผมได้ประสบพบเจอ สิ่งที่เกิดขึ้นรอบตัวผม" ตัวอย่างเช่น ในเพลง "D Thames" เขาพูดถึงช่วงเวลาแห่งความกระจ่าง ในเพลง "Perspective" เขาพูดถึงความวิตกกังวลในชีวิตประจำวัน และเพลง "Bread" พูดถึงความสุขและการเมืองของการรับประทานอาหารเย็นที่บ้านของครอบครัวเขา Trail เขียน อัดเสียง และผลิตเพลงเหล่านี้ในห้องนอนของเขาก่อน จากนั้นจึงเรียบเรียงและแสดงร่วมกับวงดนตรีในสตูดิโอ เขาแสดงความคิดเห็นว่า "มันเกี่ยวกับการพยายามพัฒนาตัวเองให้ดีขึ้น พยายามที่จะประสบความสำเร็จและตอบแทนสังคม คุณต้องเผชิญกับสิ่งใหม่ๆ และก้าวขึ้นสู่ความท้าทายอยู่เสมอ ดังนั้นมันจึงเป็นการต่อสู้ที่ต่อเนื่อง คุณต้องก้าวไปข้างหน้าและคิดบวกอยู่เสมอ" ^{[ 2 ]}

นอกจากการทัวร์กับวง The Streets แล้ว Trail ยังได้แสดงในสถานที่ต่างๆ รวมถึง Jazz Café ในลอนดอน เขาได้ร่วมงานกับNitin Sawhneyในเพลง "Eastern Eyes" จากอัลบั้มHumanหลังจากที่เขาได้ชมการแสดงสดของ Trail การร่วมงานครั้งนี้ได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวก โดย นิตยสาร Time Outเปรียบเทียบการร้องของเขากับDonny Hathawayซึ่งเป็นหนึ่งในศิลปินที่เขาชื่นชอบ หลังจากปล่อยอัลบั้มJust Living ไม่นาน Trail ก็ได้ทัวร์กับBeverley Knightในทัวร์ "Affirmation" ของเธอ ซึ่งเขาได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวก^{[ 3 ]} ในระหว่างการทัวร์ Trail ได้เปิดตัวเพลงใหม่ล่าสุด "Last Night" ซึ่งจะวางจำหน่ายในอัลบั้ม Just Livingเวอร์ชันรีมาสเตอร์ในเวลาต่อมาอัลบั้มนี้วางจำหน่ายอีกครั้งในวันที่ 4 กรกฎาคม 2548 พร้อมกับเพลงใหม่ "Ticket Line"

• 2013: Pieter T – Completion (ในเพลง "Something Boubt You")
• 2012: Huia Hamon – Waiata ของ Huia (ในแทร็ก "Karekare K road")
• 2011: เควิน ลีโอ – พาวเวอร์ฟูล (ในเพลง "Powerful")
• 2011: Lyric L – Amazed (ในเพลง "Away")
• 2011: Lyric L – Amazed (ในเพลง "To Me Me Me")
• 2011: Lyric L – Amazed (ในเพลง String City)
• 2011: ดีน แอตตา – โปสการ์ดสู่สรวงสวรรค์

• 2022: So.Crates – Malcolm After Mecca (ในเพลง "7th Day")
• 2021: Sola Rosa – Chasing the Sun (ในเพลง "For the Mighty Dollar", "Chasing the Sun", "So Many Times")
• 2018: Sola Rosa - EP "In Spaces" (ในเพลง "Leave a Light On", "So Fly", "Truth")
• 2015: Kings of Tomorrow (ในเพลง "Long Road Home")
• 2014: Sola Rosa – Magnetics (ในเพลง "To the Ocean", "Both of Us", "Roots and Culture")
• 2013: Jason Eli – EP เพลง "Music Is Life " (ในเพลง "Music Is Life")
• 2012: Ilana Lorraine – My Little Tree (ในเพลง "I Choose Life")
• 2012: เควิน ฟิลด์ – Field of Vision (ในเพลง "As One", "To Know")
• 2012: เควิน ลีโอ – แบล็กเบิร์ด (ในเพลง "รัน")
• 2012: Yebiisu - Exit City (ในเพลง "420")
• 2011: Sharlene Hector – EP ชื่อ Expressions (ในเพลง "Like I Used To")
• 2011: เควิน ลีโอ – พาวเวอร์ฟูล (ในเพลง "Powerful")
• 2011: Lyric L – Amazed (ในเพลง "Away", "To Me Me Me", "String City")
• 2010: Motet – Various – Jazz Re:freshed Volume One (ในเพลง "Angel")
• 2010: Nathan Haines – Heaven and Earth (ในเพลง "Pathways")
• 2010: Bardo State – Mariposa (ในเพลง "I Feel You")
• 2003: Nitin Sawhney – Human (ในเพลง "Eastern Eyes")