ฟรีแมนเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมสำรองในฤดูกาล 2010–11 และเขาได้รับเลือกให้เป็นตัวสำรองโดย บิลลี่ เดวีส์ในการ แข่งขัน ฟุตบอลลีกคัพรอบแรกกับแบรดฟอร์ด ซิตี้ในเดือนสิงหาคม 2010 ^{[ 2 ] [ 3 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 2011 ฟรีแมนเซ็นสัญญากับฟอเรสต์ ทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงฤดูร้อนปี 2013 ^{[ 4 ]}ในช่วงปรีซีซั่น 2011–12 ฟรีแมนได้ลงเล่นในตำแหน่งกองกลาง^{[ 3 ]}

ฟรีแมนลงเล่นอาชีพครั้งแรกให้กับฟอเรสต์เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2011 ในรอบที่สองของลีกคัพ ซึ่งฟอเรสต์ชนะไวคอมบ์ วันเดอเรอร์ ส 4-1 โดย ลงมาแทนลูอิส แม็กกูแกน [ ^{5 ] ผล}งานของเขาได้รับการยกย่องจากสตีฟ แม็คคลาเรนผู้จัดการ ทีมฟอเรสต์ในขณะนั้น ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2011 ฟรีแมนเข้าร่วมสโมสรแมนส์ฟิลด์ทาวน์ ใน คอนเฟอเรนซ์พรีเมียร์ ด้วย สัญญายืมตัวฉุกเฉิน^{[ 7 ] [ 8 ]}ซึ่งต่อมาได้ขยายเวลาออกไป^{[ 9 ]}ฟรีแมนกลับมาที่ฟอเรสต์ในวันที่ 4 มกราคม หลังจากลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับทีมสแต็กส์ 9 นัด^{[ 10 ] [ 11 ]}

ภายใต้การ คุมทีมของ Steve Cotterillฟรีแมนได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับฟอเรสต์ ในการแข่งขันเอฟเอคัพรอบที่ 3 ที่บ้านพบกับคู่ปรับอย่างเลสเตอร์ซิตี้ในเดือนมกราคม 2012 เขาลงเล่นครบ 90 นาทีและช่วยให้ทีมรักษาคลีนชีตได้ เกมจบลงด้วยผลเสมอ 0-0 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2012 ฟรีแมนย้ายไปร่วมทีมน็อตส์เคาน์ตี้ในลีกวันด้วยสัญญายืมตัวฉุกเฉิน 30 วัน^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}เขาได้รับหมายเลขเสื้อ 20 ^{[ 13 ]}และประเดิมสนามในเกมที่แพ้บอร์นมัธ 2-1 ^{[ 16 ] [ 17 ]}สัญญายืมตัวถูกขยายออกไปจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2011–2012 ในวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2012 ^{[ 18 ] [ 19 ]}หลังจากโชว์ฟอร์มได้อย่างน่าประทับใจหลายเกม คีรอนได้รับ รางวัล นักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมประจำเดือนกุมภาพันธ์ของฟุตบอลลีก นอกจาก นี้เขายังได้รับการยกย่องจาก คีธ เคอร์ลผู้จัดการทีมน็อตส์เคาน์ตี้คนปัจจุบันซึ่งกล่าวว่าในอนาคตฟรีแมนจะเก่งพอที่จะเล่นในพรีเมียร์ลีกได้ [ ^{20 ] เมื่อ}สิ้นสุดฤดูกาล ฟรีแมนกลับไปฟอเรสต์^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้กล่าวว่าเขาอยากกลับไปร่วมทีมแม็กไพส์ในฤดูกาลหน้า^{[ 22 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2012 มีรายงานเชื่อมโยงฟรีแมนกับการกลับไปน็อตส์เคาน์ตี้^{[ 23 ]}และยังมีการย้ายไปดาร์บี้เคาน์ตี้และกิลลิงแฮมอีก ด้วย ^{[ 24 ]}ไนเจล คลัฟผู้จัดการทีมดาร์บี้ยืนยันความสนใจที่จะเซ็นสัญญากับผู้เล่น^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2012 ฟรีแมนเข้าร่วม ทีมดาร์บี้เคาน์ตี้ คู่แข่งร่วมภูมิภาค อีสต์มิดแลนด์ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย โดยเซ็นสัญญาสองปีพร้อมตัวเลือกต่อสัญญาปีที่สาม^{[ 26 ]}

เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ในเกมที่ชนะแบล็คพูล 4-1 เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2012 โดยลงสนามเป็นตัวสำรอง ในนาทีที่ 81 แทนเจฟฟ์ เฮนดริก [ ^{27 ] การ}ลงสนามเป็นตัวจริงครั้งแรกของเขาเกิดขึ้นในเกมที่ชนะมิด เดิ ลสโบโรห์ 3-1 เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2013 ^{[ 28 ]} หลังจากที่ แกเร็ธ โรเบิร์ตส์ แบ็ก ซ้ายถูกแบน 3 เกม ฟรีแมนได้รับเลือกให้เล่นในตำแหน่งแบ็กขวาในเกมเหย้าของดาร์บี้กับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สและโบลตัน วันเดอเรอร์ส อย่างไรก็ตาม ในช่วงต้นเกมกับโบลตัน ฟรีแมนถูกหามออกจากสนามเนื่องจากอาการบาดเจ็บหลังจากผ่านไป 29 นาที^{[ 29 ]}ผู้จัดการทีมไนเจล คลัฟ กล่าวว่า ฟรีแมนข้อเท้าแพลงและต้องออกจากไพรด์ พาร์ค โดยใช้ไม้ค้ำยัน^{[ 29 ]}เขาต้องพักรักษาตัว 3-4 สัปดาห์^{[ 30 ]}ฟรีแมนกลับมาอยู่ในรายชื่อผู้เล่นสำรองในวันแข่งขันหลังจาก 3 สัปดาห์ และอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมาก็กลับมาเป็นตัวจริงในตำแหน่งแบ็กขวาเพื่อทดแทนจอห์น เบรย์ฟอร์ดที่ ได้รับบาดเจ็บ ในช่วงต้นเดือนเมษายน มีการยืนยันว่าฟรีแมนได้ต่อสัญญากับดาร์บี้ไปจนถึงฤดูร้อนปี 2016 ^{[ 31 ]}ฟรีแมนจบฤดูกาลด้วยการลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ 20 นัด โดยเป็นตัวจริง 10 นัด นอกจากนี้ ฟรีแมนยังเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีม U-21 และในตอนท้ายฤดูกาล เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของทีม U-21 ^{[ 32 ]}

หลังจากการขายจอห์น เบรย์ฟอร์ด แบ็กขวาตัวเลือกแรกให้กับคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้ไนเจล คลัฟคิดว่าฟรีแมนน่าจะเป็นตัวแทนที่เหมาะสม^{[ 33 ]}สองสามวันต่อมา ดาร์บี้เซ็นสัญญายืม ตัว อดัม สมิธ แบ็กขวาจากท็อตแนม ฮอตสเปอร์เป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล โดยมีเจตนาให้ทั้งสองคนแข่งขันกันเพื่อแย่งตำแหน่งในทีมตัวจริง^{[ 34 ]}ฟรีแมนได้รับเลือกให้ลงเล่นก่อนสมิธในห้าเกมลีกแรกของฤดูกาล แต่ถูกเปลี่ยนตัวออกในช่วงพักครึ่งในเกมที่ห้า ซึ่งเป็นเกมที่แพ้คาบ้านให้กับเบิร์นลีย์แรมส์ตามหลังอยู่ 2-0 ในเวลานั้น และฟรีแมนเป็นต้นเหตุของทั้งสองประตู โดยเฉพาะประตูที่สอง เมื่อเขาโหม่งบอลไปให้แซม โวกส์ กองหน้าของเบิร์นลีย์ ซึ่งยิงประตูจากระยะใกล้ คลัฟกล่าวว่าฟรีแมน "น่าจะทำได้ดีกว่านี้" ^{[ 35 ]} และสมิธได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมถัดไป ซึ่งเป็นเกมที่ชนะ มิลล์วอลล์ 5-1 แม้ว่าเขาจะถูกเปลี่ยนตัวออกหลังจาก 61 นาทีเนื่องจากความกังวลเกี่ยวกับความปลอดภัยของเขา มิลล์วอลล์ตามหลัง 3-0 และเล่นด้วยผู้เล่น 10 คน และสมิธถูกขว้างปาด้วยขวดและเหรียญจากแฟนบอลเจ้าบ้าน ทำให้เขาถูกเปลี่ยนตัวออกโดยฟรีแมน^{[ 36 ]} สมิธยังคงรักษาตำแหน่งในทีมไว้ได้ในสองนัดถัดมา แต่ฟรีแมนกลับมาลงเล่นในนัดที่สาม ซึ่งเป็นเกมที่แพ้เลสเตอร์ซิตี้ คู่ปรับร่วมเมือง 2-1 ในลีกคัพ สมิธถูกแทนที่หลังจากอังเดร วิสดอมย้ายมาแบบยืมตัวจากลิเวอร์พูลและฟรีแมนก็กลายเป็นแบ็กขวาตัวเลือกที่สาม

ฟรีแมนกลับไปน็อตส์เคาน์ตี้ด้วยสัญญายืมตัวครั้งที่สองเมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 2013 ^{[ 37 ]}โดยลงเล่นเป็นครั้งแรกในฐานะตัวสำรองในช่วงพักครึ่งใน การแข่งขัน ฟุตบอลลีกโทรฟี่ในวันเดียวกัน และหลังจากนั้นก็ลงเล่นครบทุกนาทีในการแข่งขันลีกอีก 4 นัดถัดไปของน็อตส์เคาน์ตี้ หลังจากลงเล่น 8 นัดในทุกรายการให้กับน็อตส์เคาน์ตี้ เขาถูกเรียกตัวกลับจากสัญญายืมตัวโดยดาร์บี้เมื่อวันที่ 24 ธันวาคม 2013 ^{[ 38 ]}ฟรีแมนกลับไปน็อตส์เคาน์ตี้ด้วยสัญญายืมตัวครั้งที่สามเมื่อวันที่ 11 มกราคม 2014 ^{[ 39 ]}ในเดือนมีนาคม 2014 ฟรีแมนได้ร่วมงานกับอดีตผู้จัดการทีม ไนเจล คลัฟ และเข้าร่วมทีมเชฟฟิลด์ยูไนเต็ดด้วยสัญญายืมตัวเบื้องต้น 1 เดือน^{[ 40 ]}ซึ่งหลังจากลงเล่น 7 นัดให้กับยูไนเต็ด สัญญายืมตัวก็ถูกขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 41 ]}ฟรีแมนถูกใช้งานอย่างสม่ำเสมอในช่วงที่เหลือของสัญญา และกลับไปดาร์บี้หลังจากลงเล่นทั้งหมด 12 นัดให้กับเดอะเบลดส์^{[ 42 ]}เมื่อวันที่ 3 ตุลาคม 2557 ฟรีแมนได้ย้ายไปร่วมทีมแมนส์ฟิลด์ทาวน์ ซึ่งเป็นสโมสรเดิมที่เขาเคยยืมตัวมา โดยยืมตัวเป็นเวลาสามเดือน^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2015 หลังจากถูกปล่อยตัวจากดาร์บี้เคาน์ตี้ ฟรีแมนได้ย้ายไปร่วมทีมเชฟฟิลด์ยูไนเต็ด ซึ่งเป็นสโมสรเดิมที่เขายืมตัวมา โดยเซ็นสัญญาแบบไม่มีค่าตัวเป็นเวลาสองปีครึ่งกับเดอะเบลดส์^{[ 44 ]} ฟรี แมนทำประตูแรกให้กับยูไนเต็ดได้ในวันที่ 14 มีนาคม 2015 ในเกมเยือนที่กลานฟอร์ดพาร์คกับสคันธอร์ปยูไนเต็ด [ ^{45 ] ฟรี}แมนเซ็นสัญญากับเดอะเบลดส์โดยไนเจล คลัฟ^{[ 46 ]}ซึ่งออกจากยูไนเต็ดในวันที่ 25 พฤษภาคม 2015 ^{[ 47 ]}

ไนเจล แอดกินส์ ผู้ที่จะเข้า มาแทนที่จะทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ในฤดูกาล 2015–16ในช่วงที่แอดกินส์ดำรงตำแหน่ง ผู้จัดการทีม ที่บรามอลล์ เลนฟรีแมนพบว่าตัวเอง "หมดความโปรดปราน" ^{[ 46 ]}และในวันที่ 28 มกราคม 2016 เขาได้เซ็นสัญญายืมตัวกับสโมสรพอร์ทสมัธ ในลีกทู จนจบฤดูกาล 2015–16 ^{[ 48 ]}เมื่อฟรีแมนกลับมาที่ยูไนเต็ด แอดกินส์ก็ได้ออกจากสโมสรไปแล้ว^{[ 46 ]}

คริส ไวลเดอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีม และในตอนแรกได้ขึ้นบัญชีขายฟรีแมน^{[ 46 ]}อย่างไรก็ตาม ฟรีแมนได้พิสูจน์ตัวเองจนได้เข้ามาอยู่ในทีม และกลายเป็น "กำลังหลักของทีมตัวจริงของยูไนเต็ด" โดยเขาช่วยให้ ทีม จากเซาท์ยอร์กเชียร์คว้าแชมป์ลีกวันและเลื่อนชั้น ได้ สำเร็จ^{[ 46 ]}ในวันที่ 31 ธันวาคม 2016 ในเกมเหย้ากับนอร์ทแธมป์ตันทาวน์ ฟรีแมนทำประตูชัยในนาทีสุดท้าย ทำให้ยูไนเต็ดขึ้นไปอยู่อันดับหนึ่งของลีก และรักษาตำแหน่งนั้นไว้จนจบฤดูกาล ในตอนท้ายของฤดูกาล 2016–17 ฟรีแมนติดทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA ^{[ 49 ]}ในช่วงฤดูร้อนปี 2017 ฟรีแมนเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสรที่ปัจจุบันอยู่ในแชมเปี้ยนชิพ^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2021 ฟรีแมนเซ็นสัญญากับสโมสรสวินดอนทาวน์ ใน ลีกวันด้วยสัญญาระยะสั้นจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2020–21 ^{[ 50 ]}

เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2021 ฟรีแมนเซ็นสัญญากับสโมสร ส วอนซีซิตี้ในลีกแชมเปี้ยนชิพของอังกฤษด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย โดยจอร์แดน การ์ริค ปีกของสวอนซี ย้ายไปร่วมทีมสวินดอนทาวน์ด้วยสัญญายืมตัวเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลง^{[ 51 ]}ฟรีแมนออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลโดยลงเล่นเพียงนัดเดียวในทุกรายการแข่งขัน^{[ 52 ]}

เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2023 ฟรีแมนได้เข้าร่วมสโมสรโอลด์แฮม แอธเลติกในเนชั่นแนลลีกด้วยสัญญาระยะสั้นหกเดือน^{[ 53 ]}หลังจากลงเล่นไปสิบนัด เขาได้ออกจากสโมสรเมื่อวันที่ 2 มกราคม 2024 เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 54 ]}

เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 2024 ฟรีแมนได้เข้าร่วมสโมสรฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดในเนชั่นแนลลีกด้วยสัญญาระยะสั้น^{[ 55 ]} เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในวันถัดมาในฐานะตัวสำรองในช่วงท้ายเกมที่เสมอกับ เซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด 0-0 ในบ้าน[ ^{56 ] หลังจาก}ลงเล่นไป 7 นัด เขาได้ออกจากสโมสรในเดือนตุลาคม 2024 เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 57 ]}

เมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2024 ฟรีแมนได้เข้าร่วมทีมสปัลดิง ยูไนเต็ด ใน เซาเทิร์น ลีก พรีเมียร์ ดิวิชั่น เซ็นทรัล^{[ 58 ] [ 59 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2568 ฟรีแมนเข้าร่วม ทีมเฮดเนสฟอร์ด ทาวน์ซึ่งเพิ่งเลื่อนชั้นขึ้น สู่นอร์เทิร์ น พรีเมียร์ลีก พรีเมียร์ดิวิชั่น^{[ 60 ]}สัญญาของฟรีแมนถูกยกเลิกในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2568 ^{[ 61 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2569 ฟรีแมนได้เข้าร่วมสโมสร บรอมสโกรฟ สปอร์ติ้งในเซาเทิร์น ลีก พรีเมียร์ ดิวิชั่นเซ็นทรัล^{[ 62 ]}