ไชลส์เล่นฟุตบอลระดับมัธยมปลายให้กับโรงเรียนพาวเวย์ไฮ สคูล ในเมืองพาวเวย์ รัฐแคลิฟอร์เนียและยังคงเป็นหนึ่งในผู้ทำประตูสูงสุดตลอดกาลของโรงเรียน ที่มหาวิทยาลัยซานดิเอโกสเตทเขาได้รับเลือกให้ติดทีมออลแพค-10 ถึงสามครั้ง รวมถึงทีมออลแพค-10 ชุดแรกในปีสุดท้าย ไครก์ทำประตูได้ 21 ประตูและมี 12 แอสซิสต์ในช่วงสี่ปีที่เขาเล่นให้กับทีมแอซเท็กส์^{[ 1 ]}

ชิลส์ถูกดราฟต์เป็นอันดับที่ 9 โดยซีดี ชีวาส ยูเอสเอในการดราฟต์เสริมของ MLS ปี 2008เขาประเดิมสนามใน MLS ให้กับชีวาสในเกมกับเอฟซี ดัลลัสเมื่อวันที่ 20 เมษายน 2008 แต่ถูกปล่อยตัวออกจากทีมในเดือนกุมภาพันธ์ 2009

เนื่องจากไม่สามารถทำสัญญาอาชีพกับทีมอื่นได้ ชิลส์จึงเซ็นสัญญากับลอสแอนเจลิส เลเจนด์สในลีก USL Premier Development Leagueในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2552 เขาทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับเลเจนด์สเมื่อวันที่ 19 มิถุนายน พ.ศ. 2552 ในเกมที่ชนะอ็อกเดน เอาท์ลอว์ส 5-0 ^{[ 2 ]}

ในปี 2010 ไชลส์ได้เซ็นสัญญากับซานดิเอโก ซ็อกเกอร์ส ไชลส์เป็นผู้นำในฝั่งตะวันตกของลีกฟุตบอลในร่มระดับมืออาชีพ (Professional Arena Soccer League ) ด้วยจำนวน 33 ประตู ช่วยให้ซ็อกเกอร์สคว้าแชมป์ระดับชาติอเมริกาเหนือของ PASL ได้สำเร็จ ไชลส์ได้รับการเซ็นสัญญาใหม่สำหรับ ฤดูกาล 2011–12 และ 2012–13 ^{[ 3 ]}ไชลส์ได้รับรางวัล MVP ของลีก PASL ในปี 2011, 2012 และ 2013 โดยทำประตูได้มากกว่า 200 ประตูในอาชีพนักฟุตบอลในร่มระดับมืออาชีพ 5 ปีของเขา^{[ 4 ]}

ชิลส์ยังได้รับเลือกให้ติดทีมชาติฟุตซอลสหรัฐอเมริกาเป็นเวลา 4 ปี โดยลงเล่นไป 14 นัดและทำได้ 9 ประตู

• แชมป์ระดับชาติของลีกฟุตบอลอารีน่าระดับมืออาชีพ (PASL) ปี 2010, 2011, 2012 และ 2013
• แชมป์ระดับชาติรายการยูเอสโอเพ่นคัพ ปี 2010, 2011 และ 2012
• ทีมที่สองของ PASL Pro ประจำปี 2010
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ PASL ปี 2011
• ทีมแรกของ All-PASL Pro ประจำปี 2011
• ผู้เล่นทรงคุณค่าประจำรอบเพลย์ออฟ PASL ปี 2011
• รางวัลรองเท้าทองคำของลีกฟุตบอลออสเตรเลีย (PASL) ปี 2011 ทำประตูได้ 33 ประตูจาก 14 เกม
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ PASL ปี 2012
• ทีมแรกของ All-PASL Pro ประจำปี 2012
• ทำลายสถิติทำประตูสูงสุดในฤดูกาลเดียวของ PASL ปี 2012 ด้วย 46 ประตูจาก 15 นัด
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ PASL ปี 2013
• ทีมแรกของ All-PASL Pro ประจำปี 2013
• ผู้ชนะรางวัลรองเท้าทองคำปี 2013 ทำลายสถิติทำประตูสูงสุดในฤดูกาลเดียวด้วย 56 ประตูจาก 16 เกม
• MVP รอบเพลย์ออฟ PASL ปี 2013
• ทีมแรกของ All-PASL Pro ประจำปี 2014
• MVP รอบเพลย์ออฟ MASL ปี 2022
• ทีมฟุตซอลทีมชาติสหรัฐอเมริกาเข้าร่วมการแข่งขันฟุตซอลแกรนด์ปรีซ์ที่บราซิล ทัวร์กัวเตมาลา รอบคัดเลือกฟุตบอลโลกโซนคอนคาแคฟที่กัวเตมาลา และการแข่งขันโฟร์เนชั่นส์แชมเปี้ยนชิพที่อังกฤษ ในช่วงปี 2011-13