ลี แฮจุน ศึกษาด้านการโฆษณาที่สถาบันศิลปะแห่งโซลแต่ไม่นานเขาก็สร้างชื่อเสียงในวงการภาพยนตร์เกาหลีจากการเขียนบทภาพยนตร์หลากหลายแนว เช่นภาพยนตร์สั้น แวมไพร์เรื่อง Coming Outของคิม จีวูน ภาพยนตร์ ตลกโรงเรียนมัธยมปลายเรื่องConduct Zero (2002) ของโจ กึนชิก ซึ่งมีฉากหลังเป็นยุค 1980 ภาพยนตร์โรแมนติกในเมืองเล็กเรื่อง Au Revoir, UFO (2004) ของคิม จินมินและภาพยนตร์ระทึก ขวัญจิตวิทยาเรื่อง Antarctic Journal (2005) ของยิม พิลซอง^{[ 1 ]}

ในปี 2549 เขาและลี แฮ-ยองร่วมกันเขียนบทและกำกับ ภาพยนตร์ เรื่อง Like a Virgin ซึ่ง เป็นภาพยนตร์เกี่ยวกับการเติบโตเป็นผู้ใหญ่ โดยมีรยู ด็อก-ฮวาน รับบทเป็นวัยรุ่น หญิงข้ามเพศที่มีน้ำหนักเกินที่ชื่นชอบมาดอนน่า และเข้าร่วมทีม ซูซีรึมของโรงเรียนมัธยมโดยหวังว่าจะใช้เงินรางวัลหากพวกเขาชนะการแข่งขันระดับชาติเพื่อ การ ผ่าตัดแปลงเพศ^{[ 2 ]}ผู้สร้างภาพยนตร์ได้รับการยกย่องสำหรับการกำกับภาพยนตร์เรื่องแรกของพวกเขาและการถ่ายทอดเรื่องราวที่ละเอียดอ่อนเกี่ยวกับประเด็นที่อาจก่อให้เกิดความขัดแย้ง^{[ 3 ]}ซึ่งส่งผลให้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงและได้รับรางวัลหลายรายการ รวมถึงรางวัลผู้กำกับหน้าใหม่ยอดเยี่ยมในงานBusan Film Critics Awards ครั้งที่ 7 , บทภาพยนตร์ยอดเยี่ยมและผู้กำกับหน้าใหม่ยอดเยี่ยมในงานBlue Dragon Film Awards ครั้งที่ 27 [ ^{4 ]}รางวัลผู้กำกับหน้าใหม่ยอดเยี่ยมในงาน Korean Film Awards ครั้งที่ 5 ^และรางวัลบทภาพยนตร์ยอดเยี่ยมในงาน Baeksang Arts Awards ครั้งที่ 43 นอกจาก ^นี้ Like a Virgin ยังได้รับเชิญให้ ^เข้าร่วมเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติต่างๆ รวมถึงส่วน Generation ของเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติเบอร์ลินครั้งที่ 57 [ ^{5 ] [ 6 ]}และเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติสิงคโปร์ ครั้งที่ 20 ซึ่งได้รับรางวัลNETPAC [ ^{7 ]}

สามปีต่อมา ลีได้สร้างผลงานกำกับเดี่ยวเรื่องแรกของเขาคือ Castaway on the Moon (2009) ซึ่งเขายังคงสำรวจธีมของการแปลกแยกในชีวิตสมัยใหม่ด้วยอารมณ์ขัน ภาพยนตร์เรื่องนี้ใช้ชื่อภาษาเกาหลีว่า "The Adventures of Kim" หรือ "Kim's Island" โดยจอง แจยองรับบทเป็นมิสเตอร์คิม นักธุรกิจที่หลังจากพยายามฆ่าตัวตายก็ติดอยู่บนเกาะ ร้างเล็กๆ บนแม่น้ำฮันกลางกรุงโซลขณะที่มิสคิม (จอง รยอวอน) ผู้เก็บตัวเฝ้ามองเขาผ่านกล้องโทรทรรศน์ในห้องนอนของเธอ ซึ่งทำให้เธอต้องออกไปข้างนอกอีกครั้ง^{[ 8 ] [ 9 ]}ลีกล่าวว่าในการสร้าง ภาพยนตร์ โรแมนติก / ตลกเสียดสี ที่แปลกประหลาด นี้ เขาต้องการมอบข้อความแห่งความหวังให้กับผู้ชม^{[ 10 ]}เช่นเดียวกับภาพยนตร์เรื่องก่อนหน้าของเขา ภาพยนตร์เรื่อง Castaway on the Moon ของลี^{ได้เดินทางไปฉายในเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติ โดยได้รับรางวัล NETPAC Award ในเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติฮาวายครั้งที่ 29 [} 11 ] รางวัล Black ^{Dragon Audience} Award ในเทศกาลภาพยนตร์ Udine Far East Film Festival ครั้งที่ 12 ^{[ 12 ]}รางวัล Audience Award ในเทศกาลภาพยนตร์เอเชียแห่งนิวยอร์ก ครั้งที่ 9 [ ^{13 ]}และรางวัล Special Jury Prize ในเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติ Fantasiaครั้ง ที่ ^{14 [ 14 ]}ในปี 2011 CJ Entertainment ได้ประกาศ สร้างเวอร์ชั่นอเมริกันโดยมีMark Watersเป็นผู้กำกับ^{[ 15 ]}

แม้ว่าทั้งLike a VirginและCastaway on the Moon จะได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์ แต่ภาพยนตร์ทั้งสองเรื่องก็ทำรายได้ไม่ดีนักในบ็อกซ์ออฟฟิศในประเทศ^{[ 9 ]}ลีกล่าวว่า "ผมตระหนักว่าในฐานะผู้กำกับภาพยนตร์เชิงพาณิชย์ ผมไม่สามารถสร้างภาพยนตร์ที่ผมอยากสร้างได้... แต่ผมต้องคำนึงถึงผู้ชมด้วย ผมต้องเข้าใจว่าความสนใจของผมไม่ตรงกับความสนใจของผู้ชมเสมอไป และยังมีแรงกดดันในการสร้างผลตอบแทนจากการลงทุนในภาพยนตร์ของผมด้วย" ^{[ 16 ]}

ในปี 2014 ลีได้เลือกซอล คยอง-กูและพัค แฮ-อิล มา ร่วมแสดง ในภาพยนตร์เรื่องที่สามของเขาMy Dictator ^{[ 17 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้มีฉากหลังเป็นช่วงทศวรรษ 1970 โดยเล่าเรื่องราวของนักแสดงละครเวทีตัวประกอบ (รับบทโดยซอล) ที่ หน่วยข่าวกรองกลางเกาหลีจ้างให้เป็นตัวแทนของคิม อิล ซองในการซ้อมสำหรับการประชุมสุดยอดครั้งประวัติศาสตร์ ระหว่าง เกาหลีเหนือและเกาหลีใต้ระหว่างคิมกับพัค ชุงฮี^{[ 18 ]}ลีพูดอย่างตรงไปตรงมาว่า “ผมคิดว่าผมสามารถเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับนักแสดงคนหนึ่ง และในขณะเดียวกันก็เล่าเรื่องราวเกี่ยวกับบุคคลคนหนึ่งที่ใช้ชีวิตอยู่ในช่วงเวลาที่วุ่นวาย ยิ่งไปกว่านั้น ผมรู้สึกว่าผมสามารถเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับชีวิตของพ่อๆ ที่ผ่านช่วงเวลาเหล่านั้นมาได้ ผมเคยเห็นรูปถ่ายของพ่อเมื่อนานมาแล้ว ท่านยังหนุ่มมาก แต่ผมสงสัยว่าอะไรทำให้พ่อของผมซึ่งเคยหนุ่มมาก กลายเป็นพ่อที่เหมือนเผด็จการอย่างที่เป็นอยู่ในตอนนี้ เมื่อคิดถึงเรื่องนี้แล้ว ดูเหมือนว่าหลังจากผ่านยุคสมัยที่เต็มไปด้วยเผด็จการทั้งในภาคเหนือและภาคใต้ ท่านก็ไม่สามารถคงความหนุ่มไว้ได้ตลอดไป [...] เช่นเดียวกับพ่อทุกคนในยุคของเรา ท่านไม่ค่อยถนัดในการสื่อสารความรักใคร่กับลูกๆ ผมคิดว่านั่นทำให้ผมเจ็บปวดเล็กน้อยเช่นกัน [...] ในแง่นั้น พ่อของผมเป็นคนที่ทำให้ผมเดินตามรอยเท้าของท่าน ตอนนี้พ่อของผมป่วยและพูดไม่ค่อยได้แล้ว ผมอยากจะพูดถึงและพูดถึงสิ่งต่างๆ ที่ทำให้ผมรู้สึกไม่สบายใจกับท่านมากที่สุด วิธีที่ดีที่สุด ฉันสามารถทำเช่นนั้นได้ผ่านทางภาพยนตร์ ดังนั้นในแง่หนึ่งMy Dictatorเป็นภาพยนตร์ที่ฉันได้ใส่ความปรารถนาในใจของฉันที่จะคืนดีกับพ่อของฉันลงไป” ^{[ 19 ] [ 20 ]}