บันทึกต่างๆ ระบุว่า ในปี ค.ศ. 1654 ศาลประจำเทศมณฑลได้จัดขึ้นที่บ้านของจอห์น แฮมมอนด์ ในบริเวณที่รู้จักกันในชื่อ "นิวทาวน์" หรือ "นิวทาวน์ฮันเดรด" ในช่วงปลายศตวรรษที่ 17 ดูเหมือนว่าศาลจะจัดขึ้นที่บ้านต่างๆ ทั่วเมืองนิวทาวน์ และจนกระทั่งปี ค.ศ. 1708 จึงได้มีการจัดตั้งเมืองอย่างเป็นทางการพร้อมศาลประจำเทศมณฑล ในปีเดียวกันนั้นเอง ฟิลิป ไลน์ส ซึ่งดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรีของเมืองเซนต์แมรีส์เมืองหลวงของอาณานิคมแมริแลนด์ ได้กำหนดให้ที่ดิน 50 เอเคอร์ที่ต้น "อ่าวบริตตันส์" แบ่งออกเป็น 100 แปลง นอกจากนี้เขายังสั่งให้กันที่ดินหนึ่งแปลงไว้สำหรับสร้างศาลประจำเทศมณฑล โดยมีค่าใช้จ่ายไม่เกิน 12,000 ปอนด์ของยาสูบ ในเวลานั้น นิวทาวน์จึงได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นเมืองเซย์มัวร์ เพื่อเป็นเกียรติแก่ผู้ว่าการจอห์น เซย์มัวร์ เกือบ 20 ปีต่อมา เมืองเซย์มัวร์ได้รับการเปลี่ยนชื่ออีกครั้งเป็นเมืองเลียวนาร์ด เพื่อเป็นเกียรติแก่เลียวนาร์ด คาลเวิร์ตผู้ว่าการรัฐแมริแลนด์คนแรก

ในช่วงหลายทศวรรษต่อมา เลียวนาร์ดทาวน์กลายเป็นสถานที่ที่ชาวบ้านในพื้นที่ดำเนินกิจการอย่างเป็นทางการกับอาณานิคม โดยมีการขนส่งสินค้าเกษตรผ่านท่าเรือเป็นประจำ

ในช่วงสงครามปี 1812อังกฤษได้ปิดล้อมอ่าวเชซาพีค ทหารนาวิกโยธินอังกฤษ 1,000 นายบุกเข้าเมือง ทำให้เศรษฐกิจของพื้นที่ชายฝั่งทะเลเสียหายอย่างหนัก และพื้นที่โดยรอบก็ถูกอังกฤษปล้นสะดมและทำลายซ้ำแล้วซ้ำเล่า ในปี 1860 เมืองนี้มีบ้านเรือนประมาณ 35 หลังภายในเขตเทศบาล เป็นที่ตั้งของหนังสือพิมพ์ประจำเขต โรงแรมสองแห่ง และร้านค้าหลายแห่ง ในช่วงสงครามกลางเมืองอเมริกากอง กำลังทหารเรือ ของฝ่ายสหภาพได้เข้ายึดครองเลโอนาร์ดทาวน์ ค้นหาอาวุธและเสบียงในบ้านทุกหลังเพื่อส่งข้ามแม่น้ำโปโตแมคไปยังรัฐเวอร์จิเนียเนื่องจากทางตอนใต้ของรัฐแมริแลนด์และเมืองนี้สนับสนุนฝ่ายสมาพันธรัฐเลโอนาร์ดทาวน์เคยเป็นท่าเรือและ จุดจอด เรือกลไฟ ที่คึกคัก จนกระทั่งยุคเรือกลไฟสิ้นสุดลง เรือกลไฟได้ขนส่งสินค้าและผู้โดยสารไปทั่วพื้นที่อ่าวเชซาพีคจนถึงศตวรรษที่ 20 และมีโรงละครลอยน้ำจอดเทียบท่าทุกปีเพื่อความบันเทิง

เมืองประวัติศาสตร์เลโอนาร์ดทาวน์ยังคงเป็นเทศบาลที่จัดตั้งขึ้นเพียงแห่งเดียวในเคาน์ตีเซนต์แมรีส์ที่มีนายกเทศมนตรีและสภาเมืองที่มาจากการเลือกตั้งของตนเอง เมืองนี้กำลังประสบกับการฟื้นฟูย่านใจกลางเมือง ดังที่เห็นได้จากการเปิดร้านอาหารและธุรกิจใหม่หลายแห่งเมื่อเร็ว ๆ นี้ ซึ่งบางแห่งตั้งอยู่ในอาคารเก่าแก่^{[ 5 ]} ชุมชนเกษตรกรรม เมนโนไนต์แบบดั้งเดิมตั้งอยู่ห่างออกไปทางทิศตะวันตกเฉียงเหนือไม่กี่ไมล์ ซึ่งสมาชิกในชุมชนขายเฟอร์นิเจอร์ งานฝีมือ ผลผลิต และผลิตภัณฑ์ทำเอง/ปลูกเองอื่น ๆ ห้องสมุดสาธารณะขนาดใหญ่ที่ทันสมัยและศูนย์ผู้สูงอายุเปิดให้บริการในปี 2021 สวนสาธารณะริมน้ำเลโอนาร์ดทาวน์วาร์ฟเปิดเป็นสถานที่ท่องเที่ยวสาธารณะสำหรับทั้งคนในท้องถิ่นและนักท่องเที่ยวในเดือนพฤษภาคม 2008 นอกจากนี้ยังมีการวางแผนสิ่งอำนวยความสะดวกสำหรับการพายเรือ คายัค และเรือแคนู^{[ 6 ]} ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินที่ตั้งอยู่ที่แม่น้ำแพทักเซนต์ได้กระตุ้นเศรษฐกิจในเลโอนาร์ดทาวน์อย่างมีนัยสำคัญ หลายครอบครัวได้ย้ายมาอยู่ที่เลโอนาร์ดทาวน์อันเป็นผลมาจากฐานทัพแห่งนี้

โบสถ์เซนต์แอนดรูว์และทิวดอร์ฮอลล์ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็นสถานที่ทางประวัติศาสตร์แห่งชาติในปี พ.ศ. 2516 ^{[ 7 ]}

เทศกาลหอยนางรมแห่งชาติสหรัฐอเมริกา ซึ่งมีการแข่งขันแกะหอยนางรมประจำปี ได้จัดขึ้นที่เมืองเลโอนาร์ดทาวน์ทุกปีตั้งแต่ปี พ.ศ. 2510 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

จากข้อมูลสำมะโนประชากรปี 2020เลียวนาร์ดทาวน์มีประชากร 4,563 คน อายุเฉลี่ยอยู่ที่ 38.0 ปี ร้อยละ 28.3 ของผู้อยู่อาศัยมีอายุต่ำกว่า 18 ปี และร้อยละ 15.2 มีอายุ 65 ปีขึ้นไป สำหรับผู้หญิงทุก 100 คน จะมีผู้ชาย 95.2 คน และสำหรับผู้หญิงอายุ 18 ปีขึ้นไปทุก 100 คน จะมีผู้ชายอายุ 18 ปีขึ้นไป 89.8 คน^{[ 11 ] [ 12 ]}

99.3% ของผู้อยู่อาศัยอาศัยอยู่ในเขตเมือง ขณะที่ 0.7% อาศัยอยู่ในเขตชนบท^{[ 13 ]}

ในเมืองเลโอนาร์ดทาวน์มีครัวเรือนทั้งหมด 1,614 ครัวเรือน โดยร้อยละ 45.0 มีเด็กอายุต่ำกว่า 18 ปีอาศัยอยู่ด้วย ในบรรดาครัวเรือนทั้งหมด ร้อยละ 51.4 เป็นครัวเรือนคู่สมรส ร้อยละ 15.3 เป็นครัวเรือนที่มีหัวหน้าครัวเรือนเป็นชายและไม่มีคู่สมรสหรือคู่ครอง และร้อยละ 27.6 เป็นครัวเรือนที่มีหัวหน้าครัวเรือนเป็นหญิงและไม่มีคู่สมรสหรือคู่ครอง ประมาณร้อยละ 28.5 ของครัวเรือนทั้งหมดประกอบด้วยบุคคลเพียงคนเดียว และร้อยละ 16.9 มีผู้ที่อาศัยอยู่คนเดียวที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป^{[ 11 ]}

มีหน่วยที่อยู่อาศัย 1,763 หน่วย ซึ่ง 8.5% ว่างอยู่ อัตราว่างของเจ้าของบ้านอยู่ที่ 1.0% และอัตราว่างของการเช่าอยู่ที่ 9.1% ^{[ 11 ]}

จากการสำรวจสำมะโนประชากร^{[ 14 ]}ในปี 2553 มีประชากร 2,930 คน 1,067 ครัวเรือน และ 614 ครอบครัวอาศัยอยู่ในเมืองความหนาแน่นของประชากรอยู่ที่921.4 คนต่อตารางไมล์ (355.8 คนต่อตารางกิโลเมตร⁾ มีหน่วยที่อยู่อาศัย 1,156 หน่วย โดยมีความหนาแน่นเฉลี่ย363.5 หน่วยต่อตารางไมล์ (140.3 หน่วยต่อตารางกิโลเมตร⁾ องค์ประกอบ ทางเชื้อชาติของเมืองประกอบด้วย ชาวผิวขาว 77.0% ชาวแอฟริ กันอเมริกัน 14.9% ชาวอเมริกันพื้นเมือง 0.9% ชาวเอเชีย 2.7% จากเชื้อชาติอื่น ๆ 1.2% และจากสองเชื้อชาติขึ้นไป 3.4% ชาว ฮิสแปนิกหรือลาตินไม่ว่าจะเป็นเชื้อชาติใดก็ตามคิดเป็น 3.6% ของประชากร 

มีครัวเรือนทั้งหมด 1,067 ครัวเรือน โดย 32.1% มีเด็กอายุต่ำกว่า 18 ปีอาศัยอยู่ด้วย 42.6% เป็นคู่สมรสที่อาศัยอยู่ด้วยกัน 12.1% เป็นหัวหน้าครัวเรือนหญิงที่ไม่มีสามี 2.8% เป็นหัวหน้าครัวเรือนชายที่ไม่มีภรรยา และ 42.5% เป็นครัวเรือนที่ไม่ใช่ครอบครัว 37.3% ของครัวเรือนทั้งหมดประกอบด้วยบุคคลเพียงคนเดียว และ 22% มีผู้ที่อาศัยอยู่คนเดียวที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป ขนาดครัวเรือนโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.35 และขนาดครอบครัวโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 3.15

อายุเฉลี่ยของประชากรในเมืองนี้อยู่ที่ 40.8 ปี โดย 23.2% ของผู้อยู่อาศัยมีอายุต่ำกว่า 18 ปี 8% มีอายุระหว่าง 18 ถึง 24 ปี 25.1% มีอายุระหว่าง 25 ถึง 44 ปี 24.2% มีอายุระหว่าง 45 ถึง 64 ปี และ 19.5% มีอายุ 65 ปีขึ้นไป สัดส่วนเพศในเมืองนี้เป็นชาย 48.7% และหญิง 51.3%

จากการสำรวจสำมะโนประชากร^{[ 15 ]}ในปี 2000 มีประชากร 1,896 คน 598 ครัวเรือน และ 367 ครอบครัวอาศัยอยู่ในเมือง ความหนาแน่นของประชากรอยู่ที่611.0 คนต่อตารางไมล์ (235.9 คนต่อตารางกิโลเมตร⁾ มีหน่วยที่อยู่อาศัย 646 หน่วย โดยมีความหนาแน่นเฉลี่ย208.2 หน่วยต่อตารางไมล์ (80.4 หน่วยต่อตารางกิโลเมตร^{) องค์ประกอบทางเชื้อชาติของเมืองประกอบด้วย} คนผิวขาว 70.78% คนแอฟริกันอเมริกัน26.00 % ชน พื้นเมืองอเมริกัน 0.11% คนเอเชีย 1.48% คนจาก เชื้อชาติอื่น 0.37% และคนจากสองเชื้อชาติขึ้นไป 1.27% ชาว ฮิสแปนิกหรือลาตินไม่ว่าจะเป็นเชื้อชาติใดก็ตามคิดเป็น 0.84% ​​ของประชากร 

มีครัวเรือนทั้งหมด 598 ครัวเรือน โดย 26.3% มีเด็กอายุต่ำกว่า 18 ปีอาศัยอยู่ด้วย 40.8% เป็นคู่สมรสที่อาศัยอยู่ด้วยกัน 16.7% เป็นหัวหน้าครัวเรือนหญิงที่ไม่มีสามี และ 38.5% เป็นครัวเรือนที่ไม่มีครอบครัว 33.4% ของครัวเรือนทั้งหมดประกอบด้วยบุคคลเพียงคนเดียว และ 16.6% มีผู้ที่อาศัยอยู่คนเดียวที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป ขนาดครัวเรือนโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.22 และขนาดครอบครัวโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.80

ในเมืองนี้ ประชากรมีการกระจายตัว โดยมี 15.9% ที่อายุต่ำกว่า 18 ปี 7.0% ที่อายุระหว่าง 18 ถึง 24 ปี 28.3% ที่อายุระหว่าง 25 ถึง 44 ปี 18.3% ที่อายุระหว่าง 45 ถึง 64 ปี และ 30.5% ที่อายุ 65 ปีขึ้นไป อายุเฉลี่ยอยู่ที่ 44 ปี ในจำนวนหญิง 100 คน จะมีชาย 83.0 คน และในจำนวนหญิงอายุ 18 ปีขึ้นไป 100 คน จะมีชาย 78.9 คน

รายได้เฉลี่ยของครัวเรือนในเมืองนี้อยู่ที่ 35,563 ดอลลาร์ และรายได้เฉลี่ยของครอบครัวอยู่ที่ 42,083 ดอลลาร์ โดยผู้ชายมีรายได้เฉลี่ย 35,417 ดอลลาร์ และผู้หญิงมีรายได้เฉลี่ย 25,125 ดอลลาร์รายได้ต่อหัวของเมืองนี้อยู่ที่ 16,614 ดอลลาร์ ประมาณ 12.9% ของครอบครัวและ 21.8% ของประชากรอยู่ต่ำกว่าเส้นความยากจนซึ่งรวมถึง 23.9% ของผู้ที่มีอายุต่ำกว่า 18 ปี และ 19.9% ​​ของผู้ที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป