ลีโอนูรีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 4-(ไดอะมิโนเมทิลิดีนอะมิโน)บิวทิล 4-ไฮดรอกซี-3,5-ไดเมทอกซีเบนโซเอต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	24697-74-3 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	141828 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.208.686
เคกก์	ซี16985 วาย
PubChem CID	161464
มหาวิทยาลัย	09Q5W34QDA Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70179434
อินชิ นิ้ว=1S/C14H21N3O5/c1-20-10-7-9(8-11(21-2)12(10)18)13(19)22-6-4-3-5-17-14(15)16/h7-8,18H,3-6H2,1-2H3,(H4,15,16,17) Y  คีย์:  WNGSUWLDMZFYNZ-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C14H21N3O5/c1-20-10-7-9(8-11(21-2)12(10)18)13(19)22-6-4-3-5-17-14(15)16/h7-8,18H,3-6H2,1-2H3,(H4,15,16,17) รหัส:  WNGSUWLDMZFYNZ-UHFFFAOYAI
รอยยิ้ม O=C(OCCCC/N=C(\N)N)c1cc(OC)c(O)c(OC)c1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	311.338 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ลีโอนูรีน (หรือที่รู้จักกันในชื่อSCM-198ในงานวิจัย) เป็นกัวนิดีนที่ถูกแทนที่ซึ่งแยกได้จากLeonotis leonurus , Leonotis nepetifolia , Leonurus japonicus , Leonurus cardiaca (motherwort), Leonurus sibiricusรวมถึงพืชอื่นๆ ในวงศ์Lamiaceae ลีโอนูรี นสามารถสกัดได้ง่ายในน้ำ^{[ 1 ]}

ลีโอนูรีนจับกับตำแหน่งตัวรับ GABA หลายตำแหน่งอย่างอ่อนๆ รวมถึง ตัวรับGABA ด้วย^{[ 2 ] [ 3 ]}อย่างไรก็ตาม มันแสดงความสัมพันธ์ที่สูงกว่ามากในฐานะตัวต้านตัวรับ 5-HT3A [ ^{4 ] ตัว}ต้าน 5-HT3A ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าช่วยป้องกันอาการคลื่นไส้และอาเจียน รวมถึงผลกระทบด้านลบของเซโรโทนินในระบบทางเดินอาหาร^{[ 5 ] [ 6 ]}

ลีโอนูรีนสามารถควบคุมการทำงานต่างๆ ได้มากมาย รวมถึงความเครียดจากออกซิเดชัน การอักเสบ พังผืด อะพอพโทซิส และความผิดปกติทางเมตาบอลิซึม^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

ลีโอนูรีนแสดงฤทธิ์คล้ายยาต้านอาการซึมเศร้า และแสดงให้เห็นว่าสามารถเพิ่มระดับของเซโรโทนินนอร์อะดรีนาลีนและโดปามีน ในการศึกษาความเครียดเรื้อรังระดับอ่อนในหนู และยับยั้งการผลิต ไซโตไคน์ที่ก่อให้เกิดการอักเสบ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

ลีโอนูรีนได้รับการศึกษาเพื่อใช้เป็นวิธีการรักษาที่มีศักยภาพสำหรับความผิดปกติของระบบหัวใจและหลอดเลือด^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}ช่วยป้องกันความเสียหายจากออกซิเดชันจากโรคหลอดเลือดสมองตีบ และแสดงฤทธิ์ปกป้องระบบประสาทจากการบาดเจ็บของสมองจากภาวะขาดเลือดเฉพาะที่ในหนูทดลอง^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}

ลีโอนูรีนช่วยปกป้องหนูจากโรคปอดบวมที่เกิดจากไข้หวัดใหญ่สายพันธุ์ A ^{[ 20 ]}

ลีโอนูรีนแสดงฤทธิ์ต้านมะเร็งในหลอดทดลองและในการศึกษาในสัตว์^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}

เมตาโบไลต์ของลีโอนูรีนในหนูที่ได้รับยาทางปาก ได้แก่ ลีโอนูรีน-10-O-ซัลเฟต (คอนจูเกตซัลเฟตของลีโอนูรีน) ลีโอนูรีน-10- O - β- D-กลูคูโรไนด์ ( เมตา โบไลต์กลูคูโรไนด์ของลีโอนูรีน) และ อะนาล็อกของลีโอนูรีนที่ถูกกำจัดหมู่เมทิล Oซึ่งโครงสร้างยังไม่ได้รับการยืนยันอย่างแน่ชัด^{[ 26 ]}

สามารถสังเคราะห์ลีโอนูรีนได้โดยเริ่มจากกรดอีเดสมิก ปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกจะให้กรดไซริงิกการปกป้องด้วยเอทิลคลอโรฟอร์เมตตามด้วยปฏิกิริยากับไทโอนิลคลอไรด์ (SOCl₂ และจากนั้นเตตระไฮโดรฟิว แรน จะให้ 4-คาร์โบเอทอกซีไซริงิกแอซิด 4-คลอโร-1-บิวทิลเอสเทอร์ จากนั้นคลอไรด์จะถูกเปลี่ยนเป็นหมู่เอมีนผ่านการสังเคราะห์แบบกาเบรียล (ด้วยโพแทสเซียมฟทาลิไมด์ ) ตามด้วยการไฮดราซิโนไลซิส ( กระบวนการอิง-แมนสเก ) ขั้นตอนสุดท้ายคือการทำปฏิกิริยาของเอมีนกับเกลือเอส -เมทิลไอโซไทโอยูเรียเฮมิซัลเฟต