ในช่วงแรกๆ ในวงการวิทยุ การ์แลนด์ได้รับการค้นพบโดยบิล เดรกและพอล ดรูว์ ผู้ยิ่งใหญ่แห่งวงการวิทยุ จากนั้นเขาก็ได้เป็นผู้อำนวยการรายการของสถานีวิทยุหลัก 4 แห่ง ได้แก่ K-100 ลอสแอนเจลิส, CKLW วินด์เซอร์, ออนแทรีโอ, WRKO บอสตัน และ KFRC ซานฟรานซิสโก^{[ 2 ]}

ในซานฟรานซิสโก KFRC ได้รับการจัดอันดับให้เป็นสถานีวิทยุที่มีเรตติ้งสูงสุดในแคลิฟอร์เนียตอนเหนือและได้รับรางวัลสถานีวิทยุแห่งปีการ์แลนด์ได้สร้างโฆษณาของ KFRC ชื่อ "Close Encounters" ซึ่งประกาศว่าสถานีจะเงียบเพื่อสื่อสารกับสิ่งมีชีวิตนอกโลก^{[ 3 ]}

จาก KFRC การ์แลนด์ได้รับการว่าจ้างจากอาห์เม็ต เออร์เตกัน ผู้ก่อตั้งค่ายเพลง และดั๊ก มอร์ริส หัวหน้าค่ายเพลง ให้มาบริหารงานฝั่งตะวันตกของAtlantic Recordsในเวลานั้น Atlantic เป็นที่อยู่ของLed Zeppelin , The Rolling Stones , Genesis , ABBA , Aretha Franklin , Foreigner , The Spinners , Crosby, Stills, Nash & YoungและAC/ DC ^{[ 4 ]}

หลังจากออกจาก Atlantic Records การ์แลนด์ย้ายกลับไปที่ชายฝั่งตะวันออกและกลายเป็นผู้ก่อตั้ง MTV Music Television และดำรงตำแหน่งรองประธานฝ่ายรายการ ในขณะที่อยู่ที่ MTV การ์แลนด์ได้จัดทำโปรไฟล์คนดังสำหรับแคมเปญการตลาด "I Want My MTV" อันโด่งดังของกูรูโฆษณาอย่าง George Lois, Dale Pon และ Fred Siebert นอกจากจะเป็นผู้ก่อตั้งแล้ว การ์แลนด์และโรเบิร์ต พิตต์แมนยังดำรงตำแหน่งรองประธานบริหารอาวุโสของ MTV การ์แลนด์เป็นผู้อำนวยการสร้างของงานMTV Video Music Awards 6 ครั้งแรก และดูแลองค์ประกอบทั้งหมดของรายการ เขาเป็นหนึ่งในทีมนำที่ทำให้แบรนด์ MTV เป็นที่รู้จักไปทั่วโลกด้วยการเผยแพร่ไปยังยุโรป เอเชีย และออสเตรเลีย ในช่วงที่เขาทำงานที่ MTV เขาได้รับเชิญให้เป็นผู้ให้เสียงดีเจในเพลงฮิตคลาสสิก " We Built This City " ของStarship ^{[ 5 ]}

หลังจากออกจาก MTV การ์แลนด์และบ็อบ พิตต์แมนได้ร่วมกันก่อตั้ง Quantum Media ซึ่งเปิดตัวรายการโทรทัศน์ยอดนิยมอย่างThe Morton Downey Jr. Show , Streetsและการแข่งขันชิงแชมป์ระหว่างมาร์วิน แฮกเลอร์และชูการ์ เรย์ เลียวนาร์ด หลังจาก Quantum Media เขาได้กลับมาทำงานด้านดนตรีและโทรทัศน์อีกครั้ง โดยดูแลการเปิดตัวThe Box Music Network ในระดับประเทศ การ์แลนด์ช่วยในการเปิดตัวช่องทั้งในประเทศและต่างประเทศ โดยดูแลด้านการจัดรายการ การโปรโมต การขาย และการตลาด^{[ 6 ]}หลังจาก The Box การ์แลนด์ได้ก่อตั้งแพลตฟอร์มเพลงดิจิทัล sputnik7.com ร่วมกับคริส แบล็กเวลล์

การ์แลนด์เป็นผู้นำด้านสื่อสารมวลชนและความบันเทิงในบริษัท AfterPlay Entertainment ของเขา ในระดับนานาชาติ AfterPlay มีส่วนร่วมในการพัฒนาโครงการด้านดนตรีสำหรับ Bacardi International การ์แลนด์เป็นผู้อำนวยการสร้างและผู้ให้เสียงพากย์ในโฆษณาทางวิทยุ โทรทัศน์ และสื่อต่างๆ ของทัวร์คอนเสิร์ต Tom Petty ปี 2011

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2014 การ์แลนด์ได้ร่วมก่อตั้งและมีส่วนร่วมในการเปิดตัวบริการรายการโทรทัศน์ใหม่ในระดับนานาชาติชื่อ QYou ซึ่งพัฒนาร่วมกับสก็อตต์ เออร์ลิช อดีตรองประธานอาวุโสและผู้อำนวยการสร้างบริหารของ FOX News Corporation และเคิร์ต มาร์วิส อดีตประธานของ Lionsgate Digital

เขาได้ปรากฏตัวในงานสัมมนาของวิทยาลัยต่างๆ รวมถึงงานที่มหาวิทยาลัยบราวน์ ร่วมกับ Hunter S. Thompson และ Walter Cronkite และเป็นวิทยากรรับเชิญในงาน Billboard International Music Confab, Montreux Jazz Festival, Australian Radio Broadcasters, New Music Seminar, International Music & Media Conference และงาน SXSW Conference ที่มีชื่อเสียงของออสติน นอกจากนี้เขายังกล่าวปาฐกถาหลักในงาน ESPN Sports Radio Convention และเป็นวิทยากรรับเชิญในงานประชุมการตลาดระดับโลกของ Electronic Arts การ์แลนด์ได้รับคำเชิญครั้งแรกจากทั้งหมดสี่ครั้งให้ปรากฏตัวในการบรรยายทางอินเทอร์เน็ตที่ไม่เหมือนใครในหัวข้อ "เพศ เชื้อชาติ และดนตรีร็อกในสหรัฐอเมริกา" ในชั้นเรียนที่สอนโดยศาสตราจารย์ Rebecca Sheehan ที่มหาวิทยาลัยซิดนีย์อันทรงเกียรติของออสเตรเลีย^{[ 7 ]}

กา ร์แลนด์ปรากฏตัวในสิ่งพิมพ์มากมาย รวมถึงVanity Fair [ ^{8 ]} Time Magazine , GQ , People , USA Today ^, The New York Times ^, The Washington Post [ ^{9 ] Rolling} Stone [ ^{10 ]}และThrillist ^{[ 11 ]}เป็นต้น

การ์แลนด์เป็นนักกอล์ฟตัวยง เขาปรากฏตัวในรายการ Golf Channel กับแมตต์ จิเนลลา เพื่อพูดคุยเกี่ยวกับสนามกอล์ฟที่ดีที่สุดในโอซาร์กส์^{[ 12 ]}การ์แลนด์ช่วยดูแลการปรับปรุงสนามกอล์ฟสาธารณะสองแห่งของไมอามีบีช ได้แก่ Miami Beach Golf Club และ Normandy Shores ซึ่งได้รับการแต่งตั้งจากเมืองไมอามีบีชในช่วงต้นทศวรรษ 2000