เคอร์รี เกิดที่เชสเตอร์ฟิลด์ดาร์บีเชอร์^{[ 3 ]}เขาเริ่มต้นอาชีพในฐานะนักเตะฝึกหัดกับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเขาเปลี่ยนสถานะเป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนสิงหาคม 2549 แต่ไม่ได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของเดอะ เบลดส์

เขาย้ายไปร่วมทีมทอร์คีย์ ยูไนเต็ดแบบยืมตัวในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2550 ^{[ 4 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในลีกในเกมที่แพ้ฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด 1-0 ในบ้าน เมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2550 เคอร์รีลงเล่นให้ทอร์คีย์ 7 ครั้ง แต่กลับไปเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดในเดือนเมษายน พ.ศ. 2550 หลังจากอาการบาดเจ็บที่เท้าทำให้เขาต้องพักตลอดฤดูกาลที่เหลือ^{[ 5 ]}

การย้ายทีมครั้งต่อไปของเคอร์รีคือการไปเล่นให้กับสโมสรบ้านเกิดของเขาที่เชสเตอร์ฟิลด์โดยเขาเซ็นสัญญายืมตัวหนึ่งเดือนในช่วงกลางเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 ซึ่งต่อมากลายเป็นการยืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 6 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสไปร์ไรท์สในฐานะตัวสำรองในวันถัดมาในเกมที่แพ้เฮริฟอร์ด ยูไนเต็ด 2-0 นอกบ้าน ^{[ 7 ]}แม้ว่าจะมีช่วงเวลาที่น่าประทับใจที่เชสเตอร์ฟิลด์ โดยเขาลงเล่น 13 เกมและทำประตูได้ 2 ประตู แต่เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดก็เลือกที่จะปล่อยตัวเขาเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลนั้น^{[ 8 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากทีม Blades เขาได้กลับไปที่Saltergateและเซ็นสัญญาสองปีกับChesterfield [ ^{9 ] ใน}เดือนพฤศจิกายน 2009 เขาเข้าร่วมทีมAlfreton Townด้วยสัญญายืมตัวเบื้องต้นหนึ่งเดือน^{[ 10 ]}ในเดือนมีนาคมปีถัดมา Kerry ได้เข้าร่วมทีมKidderminster Harriersด้วยสัญญายืมตัวพร้อมกับLuke Prosserจนจบฤดูกาล^{[ 11 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลนั้น Kerry ถูกปล่อยตัวโดยJohn Sheridanพร้อมกับผู้เล่นอีก 11 คน^{[ 12 ]}

หลังจากสัญญา 2 ปีของเขาสิ้นสุดลง เคอร์รีก็ถูกปล่อยตัวจากเชสเตอร์ฟิลด์และเซ็นสัญญากับ ฮิงค์ลี ย์ยูไนเต็ด^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2555 เคอร์รีเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับทีมแทมเวิร์ธในคอนเฟอเรนซ์พรีเมียร์พร้อมกับปีเตอร์ ทิลล์และเจมส์ เรน^{[ 14 ]}

หลังจากเข้าร่วมทีม Harrogate Townด้วยสัญญา 2 ปี ก่อนฤดูกาล 2014–15เคอร์รีพบว่าตัวเองไม่สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมได้ จึงถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นที่Hednesford Townในเดือนมกราคม 2015 ^{[ 15 ]}ในฤดูกาล 2017–18เคอร์รีเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่เลื่อนชั้นสู่National Leagueเป็นครั้งแรก โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในช่วงพักครึ่งในเกมที่ชนะBrackley Town 3–0 ^{[ 16 ]}หลังจากการเลื่อนชั้นครั้งนี้ เคอร์รีได้รับสัญญาฉบับใหม่ในเดือนตุลาคม 2018 ^{[ 17 ]}

เคอร์รีอยู่กับสโมสรต่อไปในขณะที่พวกเขาสร้างประวัติศาสตร์ ในเดือนสิงหาคม 2020 เคอร์รีลงเล่นครบทั้งเกมในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟเนชั่นแนลลีก ขณะที่ฮาร์โรเกตเอาชนะน็อตส์เคาน์ตี้ 3-1 ที่สนามเวมบลีย์ทำให้ได้เลื่อนชั้นสู่ฟุตบอลลีกเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร^{[ 18 ]}สโมสรกลับมาที่เวมบลีย์อีกครั้งในเดือนพฤษภาคม 2021 เพื่อเข้าร่วมในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอโทรฟี 2020ซึ่งถูกเลื่อนออกไปเนื่องจากการระบาดของโควิด-19ประตูจากจอช ฟอลคิงแฮมเพียงพอที่จะเอาชนะคอนคอร์ด เรนเจอร์สและคว้าเอฟเอโทรฟีมาครอง^{[ 19 ]}

เคอร์รีปรากฏตัวในวันเปิดฤดูกาล 2020–21ในการแข่งขันนัดแรกในประวัติศาสตร์ของฮาร์โรเกตในฟุตบอลลีก ซึ่งพวกเขาเอาชนะเซาธ์เอนด์ยูไนเต็ด 4–0 โดยเคอร์รีเป็นผู้ทำประตูที่สอง^{[ 20 ]}

ในเดือนกันยายน 2021 เคอร์รีลงสนามในฐานะตัวสำรองในเกมที่แพ้พอร์ตเวล 2-0 ทำให้เขาได้ลงเล่นครบ 200 นัดให้กับสโมสร^{[ 21 ]}ในเดือนเมษายน 2022 เคอร์รีเปิดเผยว่าเขาจะเลิกเล่นฟุตบอลเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2021–22โดยยังคงอยู่กับสโมสรและดำรงตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายสรรหา^{[ 22 ] [ 23 ]}