เอ็มบีดีบี

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	เมทิลเบนโซไดออกโซลิล-บิวทานามีน; เอ็น - เมทิล -1,3- เบนโซไดออกโซลิล บิวทานามีน; MBDB; 3,4-เมทิลีน ไดออกซี-เอ็น-เมทิล - บิวทานฟีนิลอะมีน; MDMB; 1,3-เบนโซไดออกโซลิล- เอ็น -เมทิลบิวทานามีน; BDMB; 3,4-เมทิลีนไดออกซี-เอ็น-เมทิล-อัลฟา-เอทิลฟีนิลเอทิลอะมีน; 3,4-เมทิลีน ไดออกซี- เอ็น -เมทิล-อัลฟา-เดสเมทิล-อัลฟา-เอทิลแอมเฟตามีน; อีเดน; เมทิล-เจ
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก[ 1 ]
ประเภทของยา	สารกระตุ้นการหลั่งเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน ; เอนแทคโทเจน ; สารพิษต่อระบบประสาทเซโรโทนิน
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S9 (สารต้องห้าม) DE : Anlage I (สำหรับการใช้งานทางวิทยาศาสตร์ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น) สหราชอาณาจักร : คลาสเอ สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1 (ไอโซเมอร์ตำแหน่งของ MDEA )
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	4–8 ชั่วโมง[ 1 ] [ 2 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(1,3-เบนโซไดออกซอล-5-อิล)- N -เมทิลบิวทาน-2-เอมีน
หมายเลข CAS	135795-90-3 วาย
PubChem CID	124844
เคมสไปเดอร์	111153
มหาวิทยาลัย	E8HMQ4F9JQ
เคกก์	ซี22786
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล268689
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70894039
บัตรข้อมูล ECHA	100.229.798
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 12 H 17 N O 2
มวลโมลาร์	207.273  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	156 องศาเซลเซียส (313 องศาฟาเรนไฮต์)
รอยยิ้ม CCC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
อินชิ นิ้วChI=1S/C12H17NO2/c1-3-10(13-2)6-9-4-5-11-12(7-9)15-8-14-11/h4-5,7,10,13H,3,6,8H2,1-2H3 คีย์:USWVWJSAJAEEHQ-UHFFFAOYSA-N
(ตรวจสอบ)

MBDBหรือที่รู้จักกันในชื่อN -methyl-1,3-benzodioxolylbutanamineหรือ3,4-methylenedioxy- N -methyl-α-ethylphenylethylamineเป็นเอนแทคโทเจนใน กลุ่ม ฟีนิลเอทิลอะมีนแอมเฟตามีนและฟีนิลไอโซบิวทิลอะมีนซึ่งมีความเกี่ยวข้องกับMDMA ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}เป็นที่รู้จักกันในชื่อเล่นว่า " Eden " และ " Methyl-J " ^{[ 5 ]}

MBDB ถูกสังเคราะห์ขึ้น ครั้งแรก โดยนักเภสัชวิทยาและนักเคมีทางการแพทย์David E. Nicholsและต่อมาได้รับการทดสอบโดยAlexander Shulginและอธิบายไว้ในหนังสือของเขาPiHKAL: A Chemical Love Story [ ^{1 ] ตาม} PiHKAL ปริมาณยาของ MBDB คือ 180 ถึง 210  มิลลิกรัม ปริมาณยาที่เหมาะสมเมื่อเทียบกับมวลร่างกายดูเหมือนจะยังไม่ทราบ^{[ 1 ] [ 2 ]}ระยะเวลาออกฤทธิ์คือ 4 ถึง 8  ชั่วโมง โดยมีผลข้างเคียงที่สังเกตได้ชัดเจนนาน 1 ถึง 3  ชั่วโมง^{[ 1 ] [ 2 ]}

MBDB ได้รับการพัฒนาขึ้นครั้งแรกในฐานะเอนแทคโทเจนที่ไม่ทำให้ เกิดอาการ หลอนประสาทมีผลต่อ ระบบ โดปามี นน้อยกว่า เมื่อเทียบกับเอนแทคโทเจนอื่นๆ เช่นMDMA MBDB ทำให้เกิดผลคล้าย MDMA ในระดับอ่อนๆ หลายอย่าง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการลดอุปสรรคทางสังคมและการยับยั้งชั่งใจ ความรู้สึก เห็นอกเห็นใจและเมตตาที่เด่นชัดและความรู้สึกเคลิบเคลิ้ม เล็กน้อย ซึ่งทั้งหมดนี้มีอยู่^{[ 1 ]} MBDB มีแนวโน้มที่จะทำให้เกิดความรู้สึกเคลิบเคลิ้ม อาการหลอนประสาทและการกระตุ้นน้อยกว่าเมื่อเทียบกับ MDMA ^{[ 1 ]}

การศึกษาทางคลินิกพบว่า MBDB ทำให้เกิดผลคล้าย MDMA ในด้าน ความรู้สึกผ่อนคลายแต่ไม่มีฤทธิ์หลอนประสาทและกระตุ้นประสาท^{[ 2 ] [ 3 ]}มันช่วยปรับอารมณ์ ให้ ดีขึ้นคล้ายกับ MDMA แต่ขาดความรู้สึกเคลิบเคลิ้มอย่างเด่นชัดเหมือน MDMA ^{[ 2 ]} MBDB ทำให้ เกิดผล ในเชิงบวกต่อสังคมคล้ายกับ MDMA แม้ว่าจะกล่าวกันว่ามีประสิทธิภาพน้อยกว่าเล็กน้อย^{[ 2 ]}

MBDB ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นการปลดปล่อยเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน (SNRA) ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]} EC ₅₀ของมันคำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่งค่าสำหรับการกระตุ้นการปล่อยโมโนอะมีนคือ 540  nM สำหรับเซโรโทนิน 3,300  nM สำหรับนอร์เอพิเนฟริน (ต่ำกว่าเซโรโทนิน 6.1 เท่า) และ >100,000 สำหรับโดปามีน (ต่ำกว่าเซโรโทนิน >185 เท่า) ^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม อาจยังคงมีฤทธิ์ในการปล่อยโดปามีนเล็กน้อย^{[ 3 ]} MBDB สามารถใช้แทนMDMA ได้อย่างสมบูรณ์ ใน การทดสอบการ ^{จำแนก}ยาในสัตว์ฟันแทะ^{[ 2 ] [ 3 ]}มันเพิ่มกิจกรรมการเคลื่อนไหวในลักษณะเดียวกันแต่มีประสิทธิภาพน้อยกว่าMDMA [ ^{7 ]}ในทำนองเดียวกัน MBDB เพิ่มความชอบสถานที่แบบมีเงื่อนไข (CPP) ในลักษณะเดียวกันแต่มีประสิทธิภาพน้อยกว่า MDMA ^{[ 3 ]}ตรงกันข้ามกับ MDMA ซึ่งทำให้เกิดภาวะอุณหภูมิสูงเกิน MBDB กลับทำให้เกิด ภาวะอุณหภูมิต่ำเกินที่ขึ้นอยู่กับปริมาณและเวลา^{[ 7 ]}

MBDB มีความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน5-HT _1Aและ5-HT _2Aคล้ายกับ MDMA ^{[ 2 ] [ 8 ]}อย่างไรก็ตาม MBDB ไม่แสดงอาการกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้พฤติกรรมของ ผลกระทบ ทางจิตประสาทในสัตว์ฟันแทะในทุกขนาด^{[ 7 ]}นอกจากนี้ MBDB (เช่นเดียวกับ MDMA) ไม่สามารถใช้แทนไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (LSD) ในการทดสอบการจำแนกยาได้^{[ 3 ]}การขาดผลกระทบทางจิตประสาทที่ชัดเจนของ MBDB นั้นคล้ายคลึงกับกรณีของAriadneซึ่งเป็น α-ethyl homologue ของDOM ; ( R )-Ariadne (BL-3912A) ไม่แสดงผลกระทบทางจิตประสาทในมนุษย์ที่ขนาดสูงถึง 270  มก. ทางปากในขณะที่ DOM มีฤทธิ์เป็นสารหลอนประสาทที่ขนาด 5 ถึง 10  มก. ทางปาก^{[ 8 ] [ 9 ]}นี่อาจเป็นเพราะประสิทธิภาพ การกระตุ้นที่ลดลงที่ ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2A ^{[ 9 ]}

MBDB เป็นสารพิษต่อระบบประสาทเซโรโทนินในลักษณะเดียวกับ MDMA ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 10 ]}อย่างไรก็ตาม MBDB ดูเหมือนจะมีฤทธิ์เป็นพิษต่อระบบประสาทเซโรโทนินน้อยกว่า MDMA ในปริมาณที่เทียบเท่ากันในเชิงพฤติกรรม^{[ 2 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 4 ]}นอกจากนี้ ต่างจาก MDMA MBDB ไม่ก่อให้เกิดพิษต่อระบบประสาทโดปามีนในหนู^{[ 10 ]}

MBDB และไอโซเมอร์ ของมัน ( S )-MBDB และ ( R )-MBDB แสดงผลพฤติกรรมที่คล้ายคลึงกันในสัตว์^{[ 7 ]}

การเผาผลาญของ MBDB ได้รับการอธิบายไว้ใน เอกสาร ทางวิทยาศาสตร์^{[ 11 ]}

MBDB เป็นแอมเฟตามีนที่มีการแทนที่บนวงแหวนและเป็นอะนาล็อกของMDMAเช่นเดียวกับ MDMA มันมีการแทนที่ด้วยหมู่เมทิลีนไดออกซีที่ตำแหน่งที่ 3 และ 4 บนวงแหวนอะโรมาติก ซึ่งอาจเป็นลักษณะเด่นที่สุดที่กำหนดโครงสร้างของอะนาล็อกของ MDMA นอกเหนือจากผลกระทบที่เป็นเอกลักษณ์ และโดยทั่วไปแล้วมักเรียกพวกมันว่า "เอนแทคโทเจน" เพื่อแยกความแตกต่างจากแอมเฟตา มีน กระตุ้น ทั่วไป ที่ (โดยทั่วไป) ไม่มีการแทนที่บนวงแหวน MBDB แตกต่างจาก MDMA ตรงที่มีหมู่เอทิลแทนที่จะเป็นหมู่ เมทิล ติดอยู่กับคาร์บอนอัลฟาการดัดแปลงที่คาร์บอนอัลฟาเป็นเรื่องไม่ปกติสำหรับแอมเฟตามีนที่มีการแทนที่

มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมี ของ MBDB ^{[ 1 ]}

อะนาล็อกของ MBDB (เมทิล-J) ได้แก่BDB (J), EBDB (เอทิล-J), BDP (K), MBDP (เมทิล-K), EBDP (เอทิล-K), MPAP (PBDP; โพรพิล-K) และUWA-101 (α-ไซโคลโพรพิล-MDPEA) เป็นต้น^{[ 1 ]}

MBDB ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดยกลุ่มที่ประกอบด้วยDavid E. Nichols , Robert A. Oberlender , Peyton Jacob IIIและAlexander Shulginในปี 1986 ^{[ 12 ] [ 13 ]}

ต่างจาก MDMA, MBDB ไม่ได้ถูกจัดอยู่ในบัญชีรายชื่อระหว่างประเทศภายใต้อนุสัญญาสหประชาชาติว่าด้วยสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทการประชุมครั้งที่ 32 ของคณะกรรมการผู้เชี่ยวชาญด้านการพึ่งพายาเสพติดขององค์การอนามัยโลก (กันยายน พ.ศ. 2543) ได้ประเมิน MBDB และแนะนำไม่ให้จัดอยู่ในบัญชีรายชื่อ^{[ 14 ]}จากการประเมินของคณะกรรมการผู้เชี่ยวชาญขององค์การอนามัยโลกเกี่ยวกับ MBDB:

แม้ว่า MBDB จะมีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาคล้ายคลึงกับ MDMA แต่ข้อมูลที่มีอยู่อย่างจำกัดบ่งชี้ว่าฤทธิ์กระตุ้นและฤทธิ์ทำให้เคลิบเคลิ้มของ MBDB นั้นอ่อนกว่า MDMA ยังไม่มีรายงานผลข้างเคียงหรือความเป็นพิษของ MBDB ในมนุษย์ ข้อมูลจากหน่วยงานบังคับใช้กฎหมายเกี่ยวกับการลักลอบค้า MBDB ในยุโรปชี้ให้เห็นว่าปริมาณและการใช้ในทางที่ผิดอาจลดลงหลังจากที่พุ่งสูงสุดในช่วงครึ่งหลังของทศวรรษ 1990 ด้วยเหตุผลเหล่านี้ คณะกรรมการจึงไม่พิจารณาว่าความเสี่ยงจากการใช้ MBDB ในทางที่ผิดจะก่อให้เกิดความเสี่ยงอย่างมีนัยสำคัญต่อสุขภาพของประชาชน จึงไม่จำเป็นต้องจัดให้อยู่ภายใต้การควบคุมระหว่างประเทศ ดังนั้นจึงไม่แนะนำให้จัด MBDB อยู่ในบัญชีรายชื่อยาเสพติดควบคุม

MBDB ถือเป็นสารต้องห้ามประเภทที่ 9 ในออสเตรเลียภายใต้มาตรฐานสารพิษ (ตุลาคม 2015) ^{[ 15 ]}สารประเภทที่ 9 คือสารที่อาจถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดหรือใช้ในทางที่ไม่เหมาะสม การผลิต การครอบครอง การขาย หรือการใช้สารดังกล่าวควรถูกห้ามโดยกฎหมาย ยกเว้นเมื่อจำเป็นสำหรับการวิจัยทางการแพทย์หรือวิทยาศาสตร์ หรือเพื่อวัตถุประสงค์ในการวิเคราะห์ การสอน หรือการฝึกอบรมโดยได้รับอนุมัติจากหน่วยงานสาธารณสุขของรัฐบาลกลางและ/หรือรัฐหรือดินแดน^{[ 15 ]}

กำหนดไว้ใน "พระราชกฤษฎีกาของรัฐบาลเกี่ยวกับสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทที่ห้ามจำหน่ายในตลาดผู้บริโภค" ^{[ 16 ]}

MBDB รวมอยู่ในตารางที่ 1 ของพระราชบัญญัติควบคุมสารเสพติด^{[ 17 ]}

กระทรวงสาธารณสุขของ Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitutจัด MBDB ว่าเป็น "อันตรายต่อสุขภาพ" ภายใต้กฎหมาย Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (translated Act on the Prohibition of Some Goods Dangerous to Health ) ณ วันที่ 25 กุมภาพันธ์ 1999 ในกฎระเบียบของพวกเขา SFS 1999:58 ระบุว่าเป็น "2-metylamino-1-(3,4-metylendioxifenyl)-butan (MBDB)" ทำให้การขายหรือครอบครองเป็นสิ่งผิดกฎหมาย ^{[ 18 ]}

MBDB เป็นสารควบคุม^{ประเภท}ที่ 1 ในสหรัฐอเมริกาเนื่องจากเป็นไอโซเมอร์ของMDEA [ ^{19 ]}

MBDB กำลังได้รับการประเมินโดย PharmAla Biotech เพื่อศักยภาพในการใช้เป็นยาเช่น เพื่อรักษาโรคออทิสติก^{[ 8 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 7 ]}

• เมทิลีนไดออกซีฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่
• รายชื่อสารหลอนประสาทและสารกระตุ้นอารมณ์ที่อยู่ระหว่างการวิจัย

• เมทิล-เจ (MBDB) - การออกแบบไอโซเมอร์
• MBDB - อีโรวิด
• METHYL-J (MBDB) - PiHKAL - เอโรวิด
• METHYL-J (MBDB) - PiHKAL - การออกแบบไอโซเมอร์