เฮนเดอร์สันเกิดในปี พ.ศ. 2450 ที่เอลฟินสโตนใกล้กับทราเนนต์และเข้าเรียนที่เอดินบะระ อะคาเดมีหลังจากออกจากโรงเรียน เขาเล่นให้กับดันบาร์ แต่ต่อมาเขาย้ายไปเอดินบะระและเล่นให้กับเอดินบะระ อะคาเดมิคัลส์^{[ 1 ]}

เฮนเดอร์สันประกอบอาชีพเป็นเกษตรกร นอกจากนี้เขายังทำงานในฟาร์มเลี้ยงแกะในนิวซีแลนด์ ขณะอยู่ที่นิวซีแลนด์ เขาเล่นรักบี้ให้กับทีม Waipukarau ของ Hawkes Bay ^{[ 3 ]}

ก่อนที่เขาจะได้รับการคัดเลือกให้เล่นให้กับทีมประจำจังหวัดฮอว์กส์เบย์ เขาถูกย้ายไปที่ฟาร์มเลี้ยงแกะแห่งอื่น เฮนเดอร์สันเล่าว่า: "เจ้าหน้าที่คนหนึ่งบอกว่าเขาจะกินหมวกของเขาถ้าฉันไม่ได้รับการคัดเลือกให้เล่นให้กับฮอว์กส์เบย์" ^{[ 3 ]}

เมื่อเขากลับไปสกอตแลนด์ เขาได้กลับมาเล่นให้กับทีม Edinburgh Academicalsอีก ครั้ง

เขายังเล่นรักบี้ยูเนียนให้กับแฮดดิงตัน ด้วย ^{[ 2 ]}

เขาลงเล่นให้กับเขตเอดินบะระในการแข่งขันระหว่างเมืองกับเขตกลาสโกว์เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2475เอดินบะระชนะการแข่งขันด้วยคะแนน 15–3 ^{[ 4 ]}

เขาติดทีมชาติสกอตแลนด์ 3 ครั้ง โดยทั้งหมดอยู่ในปี 1933 สกอตแลนด์ชนะทั้ง 3 นัดและคว้าแชมป์ทริปเปิลคราวน์ได้สำเร็จ^{[ 5 ]}

อาชีพนักรักบี้ของเขาต้องจบลงอย่างกะทันหันหลังจากที่เขาได้รับบาดเจ็บเอ็นอย่างรุนแรงระหว่างทัวร์กับทีมบาร์บาเรียนส์ในช่วงปลายปีนั้น^{[ 6 ]}

เฮนเดอร์สันมีฟาร์มอยู่ในอีสต์โลเธียน^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2505 เฮนเดอร์สันและภรรยาของเขาได้เปิดร้านขายสินค้าเกษตรในเอดินบะระเพื่อเป็นช่องทางจำหน่ายผลผลิตของพวกเขา^{[ 1 ]}

ในปี พ.ศ. 2506 พวกเขาเปิดร้านอาหารมังสวิรัติชื่อ Henderson's บนถนน Hanoverในใจกลางเมืองเอดินบะระ ซึ่ง "ได้กลายเป็นสถาบันในเมืองนี้มานานแล้ว" ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 7 ]}