With a degree in management science and biology, Geiger moved to Los Angeles after college and began working as a booking agent for Regency Artists, developing their alternative music division. (Regency merged with Triad Artists Agency, and was later folded into the William Morris Agency.)^[8][9] Geiger spent 7 years at Triad, booking such artists as the Pixies, the Smiths, the Cocteau Twins, New Order, and Jane's Addiction. He would go on to create the Lollapalooza Festival with Jane's Perry Farrell and veteran agent Don Muller.^[10][11] In its inaugural year, 1991, USA Today wrote that Lollapalooza "revolutionized the concert industry, ushered in the alternative rock format, and galvanized a previously marginalized generation of outsiders."^[12]

In 1991, Geiger left Triad to join Rick Rubin's American Recordings as Executive Vice President of A&R, Marketing and New Media.^[13] During his tenure at American, Rubin and Geiger bought UBL.com, one of the first online music directories, from a Caltech student. Geiger left American Recordings in 1996 to create ARTISTdirect with Muller; the company launched in January 1997 with the premise that "the Internet was going to radically reshape the music business, both from a distribution perspective as well as create new revenue streams that hadn't existed before."^[14][15]

Geiger served as CEO and Vice Chairman of ARTISTdirect until 2003. During his tenure, ARTISTdirect signed more than 130 recording artists to e-commerce agreements,^[16] and became one of the most highly trafficked music sites on the Web. ARTISTdirect also included a booking agency and two record labels.^{[17][18][19][20]}

ARTISTdirect is credited as the first internet company designed to create a direct connection between musicians and fans.^[14][15] The company went public in March 2000, one week prior to the stock market crash of 2000.^[21]

ไกเกอร์ออกจาก ARTISTdirect ในปี 2003 เพื่อเข้าร่วม The William Morris Agencyในตำแหน่งรองประธานอาวุโสในแผนกดนตรี หลังจากที่ William Morris ควบรวมกิจการกับ Endeavor กลายเป็นWMEไกเกอร์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าแผนกดนตรี ดูแลธุรกิจดนตรีทั่วโลกของเอเจนซี่^{[ 22 ]}และเป็นตัวแทนศิลปินต่างๆ เช่นDavid Byrne , Neil Diamond , Jane's Addiction, LCD Soundsystem , Steve Martin , Nine Inch Nails , The TheและTom Pettyในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่ง แผนกดนตรีของ WME กลายเป็น "ผู้ทรงอิทธิพลระดับโลก" โดยไกเกอร์มีบทบาทสำคัญในการขยายธุรกิจเทศกาลระดับนานาชาติให้กลายเป็นอุตสาหกรรมมูลค่าหลายพันล้านดอลลาร์^{[ 23 ]} ไกเกอร์ออกจาก WME ในเดือนมิถุนายน 2020 มีข่าวลือว่าเขาจะเข้ารับตำแหน่ง อาวุโสที่Spotify ^{[ 24 ]}

ในปี 2020 ไกเกอร์ได้ก่อตั้ง SAVELIVE ซึ่งเป็นโครงการริเริ่มเพื่อชดเชยผลกระทบทางเศรษฐกิจจากการระบาดของไวรัสโคโรนาต่อสถานที่จัดแสดงดนตรีสด SAVELIVE ได้ระดมทุน 75 ล้านดอลลาร์สหรัฐเพื่อเข้าซื้อหุ้นอย่างน้อย 51% ในสถานที่จัดแสดงเหล่านั้น ช่วยให้พวกเขาสามารถขยายกิจการได้หลังจากการแพร่ระบาด และรวมพวกเขาเข้าด้วยกันเพื่อสร้างเครือข่ายการทัวร์อิสระ^{[ 25 ] [ 26 ]}ในระหว่างการกล่าวสุนทรพจน์หลักที่ Interactive Festival Forum ในเดือนกันยายน 2020 ไกเกอร์กล่าวว่าเขาไม่คาดหวังว่าภาคส่วนดนตรีสดจะฟื้นตัวจนถึงปี 2022 แต่หลังจากนั้นมันจะ “เปิดทางให้กับยุครุ่งเรืองครั้งที่สอง 100 ปีต่อมา” ^{[ 27 ]}ไกเกอร์ก่อตั้ง SAVELIVE ร่วมกับจอห์น โฟเกลแมนซึ่งทำงานร่วมกับไกเกอร์มานานกว่าทศวรรษในฐานะหุ้นส่วนที่ William Morris ^{[ 28 ]} SAVELIVE ได้เปลี่ยนชื่อเป็น Gate 52 ในเดือนมีนาคม 2025 ^{[ 29 ]}

ในปี 2023 เจ้าของเดิมของ Alibi ซึ่งเป็นสถานที่จัดแสดงดนตรีสดที่มีความจุ 200 คนในปาล์มสปริงส์ รัฐแคลิฟอร์เนีย ได้ฟ้องร้อง Geiger และ SAVELIVE ในข้อหาละเมิดสัญญา การแทรกแซง และการฉ้อโกง^{[ 30 ]}