เขาถูกเพิ่มชื่อเข้าสู่ทีม Mariners ในสัปดาห์ก่อนการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ Pre-Season Cup ปี 2006 กับNewcastle Jetsจากนั้น Simon ก็ถูกเรียกตัวกลับมาสู่ทีมอีกครั้งหลังจากNik Mrdjaได้รับบาดเจ็บที่ส้นเท้าก่อนการแข่งขันรอบที่ 19 กับ Newcastle เขาโดดเด่นในทีมCentral Coast Lightningใน การแข่งขัน NSW Winter Super League ปี 2006 Simon มีฤดูกาล 07–08 ที่แข็งแกร่งกับ Mariners แม้ว่าจะไม่ได้ทำประตูเลยก็ตาม ในเกมลีกนัดแรกของฤดูกาล 08–09 Simon ก็ทำประตูแรกได้ทันทีด้วยลูกโหม่ง ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นจุดเริ่มต้นของฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมของเขา

หลังจากฤดูกาล 08–09 ที่ประสบความสำเร็จ ในเดือนมกราคม 2009 เขาได้รับการเสนอสัญญา 2 ปีจากสโมสรโคโลราโด ราปิดส์ ในเมเจอร์ลีกซอก เกอร์ แต่เขาปฏิเสธโดยให้เหตุผลว่าต้องการอยู่ในออสเตรเลียต่อไป โดยมีโอกาสได้เล่นในยุโรปในอนาคต ต่อมาในปีเดียวกัน เขาได้ต่อสัญญากับเซ็นทรัล โคสต์ มาริเนอร์สและอยู่กับสโมสรจนถึงปี 2012 ^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม พ.ศ. 2554 มีการประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญาสามปีมูลค่า 400,000 ดอลลาร์ต่อปีเพื่อเล่นให้กับทีมจอนนัม ดรากอนส์ในลีกเค^{[ 3 ]}ต่อมามีการประกาศว่าจอนนัม ดรากอนส์จ่ายค่าธรรมเนียมการโอน 170,000 ดอลลาร์เพื่อคว้าตัวผู้เล่นคนนี้มา^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2013 มีการประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญากับทีม Mariners อีกครั้ง^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2558 มีการประกาศว่าแมตต์ ไซมอนได้เซ็นสัญญากับซิดนีย์ เอฟซี โดยกลับมาร่วมงานกับเกรแฮม อาร์โนลด์ อดีตโค้ชของเขาอีกครั้ง หลังจากเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสร^{[ 6 ]}อาร์โนลด์กล่าวว่าการคว้าตัวไซมอนจะเพิ่มมิติใหม่ให้กับทีมของเขา^{[ 7 ]}ในรอบที่ 4 ของเอ-ลีก ฤดูกาล 2015–16ไซมอนทำประตูได้สองครั้งในเกมที่พวกเขาเอาชนะสโมสรเก่าของเขา 3–1 หลังจากลงมาเป็นตัวสำรอง

เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม พ.ศ. 2559 ไซมอนได้เซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีกหนึ่งปี^{[ 8 ]}

แม้ว่าไซมอนจะลงเล่นเป็นตัวสำรองในเกมลีกทั้ง 25 นัดของฤดูกาล 2016–2017 แต่เขาก็ได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับสกายบลูออกไปอีกหนึ่งปีจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2017–2018 ไซมอนเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่คว้าแชมป์สองรายการในฤดูกาล 2016–17 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 2018 ไซมอนลงสนามในฐานะตัวสำรองให้กับซิดนีย์ เอฟซี ในการแข่งขันกับสโมสรเก่าของเขา และทำประตูชัยในนาทีที่ 90+3 ซึ่งในที่สุดก็ทำให้ซิดนีย์ เอฟซี คว้าแชมป์เอ-ลีก พรีเมียร์ชิป ฤดูกาล 2017–2018 ได้สำเร็จ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม 2018 ไซมอนออกจากซิดนีย์เอฟซีและเซ็นสัญญากับเซ็นทรัลโคสต์มาริเนอร์ส อีกครั้ง เป็นเวลาสองปี^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 26 ตุลาคม 2018 เขาได้รับการประกาศให้เป็นกัปตันทีมคนใหม่ของมาริเนอร์ส^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 3 ตุลาคม 2022 ไซมอนประกาศเลิกเล่นฟุตบอลหลังจากได้รับบาดเจ็บที่คอในการแข่งขันเอฟเอฟเอคัพปี 2021ซึ่งทำให้เขาพลาด การแข่งขัน เอลีกชายฤดูกาล 2021–22 ทั้งหมด ^{[ 13 ]}