สารประกอบเมโซหรือไอโซเมอร์เมโซคือไอโซเมอร์ที่ไม่ว่องไวทางแสง ในชุดของสเตอริโอไอโซเมอร์ซึ่งอย่างน้อยสองไอโซเมอร์นั้นว่องไวทางแสง^{[ 1 ] [ 2 ]} ซึ่งหมายความว่าถึงแม้จะมี สเตอริโอเซ็นเตอร์สองอันขึ้นไป โมเลกุล นั้นก็ไม่ไครัลสารประกอบเมโซสามารถซ้อนทับกับภาพสะท้อนในกระจกได้ (ไม่ควรสับสนกับคำว่าซ้อนทับได้ เพราะวัตถุสองชิ้นใดๆ ก็สามารถซ้อนทับกันได้โดยไม่คำนึงว่าจะเป็นวัตถุเดียวกันหรือไม่) วัตถุสองชิ้นสามารถซ้อนทับกันได้หากลักษณะทั้งหมดของวัตถุตรงกันและไม่ทำให้เกิดการอ่านค่า "(+)" หรือ "(-)" เมื่อวิเคราะห์ด้วยโพลาไรมิเตอร์ [ ^{3 ] ชื่อ}นี้มาจากภาษากรีกmésosซึ่งหมายถึง "ตรงกลาง"

ตัวอย่างเช่นกรดทาร์ทาริกสามารถมีอยู่ได้ในรูปสเตอริโอไอโซเมอร์ 3 แบบ ดังแสดงในภาพฉายฟิชเชอร์ ด้านล่าง จากภาพสีทั้งสี่ภาพที่ด้านบนของแผนภาพสองภาพแรกแสดงถึงสารประกอบเมโซ (ไอโซเมอร์ 2 R ,3 Sและ 2 S ,3 Rเทียบเท่ากัน) ตามด้วยคู่ของกรดเลโวทาร์ทาริก (L-( R,R )-(+)-กรดทาร์ทาริก) และกรดเดกซ์โทรทาร์ทาริก (D-( S,S )-(-)-กรดทาร์ทาริก) สารประกอบเมโซถูกแบ่งครึ่งด้วยระนาบสมมาตร ภายใน ซึ่งไม่มีอยู่ในไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่เมโซ (ระบุด้วยเครื่องหมาย X) กล่าวคือ เมื่อสะท้อนสารประกอบเมโซผ่านระนาบกระจกที่ตั้งฉากกับหน้าจอ จะได้สเตอริโอเคมีแบบเดียวกัน ซึ่งไม่เป็นเช่นนั้นสำหรับกรดทาร์ทาริกที่ไม่ใช่เมโซ^{[ 3 ]} ซึ่งสร้าง เอนันติโอเมอร์อีกตัวหนึ่งสารประกอบเมโซไม่ควรสับสนกับ สารผสม ราเซมิก 50:50 ของสารประกอบที่ไวต่อแสงสองชนิด แม้ว่าทั้งสองชนิดจะไม่ทำให้แสงหมุนในเครื่องวัดโพลาไรซ์ก็ตาม

เงื่อนไขสำคัญคือ สเตอริโอเซ็นเตอร์สองตำแหน่งในสารประกอบเมโซจะต้องมีหมู่แทนที่ร่วมกันอย่างน้อยสองหมู่ (ถึงแม้ว่าการมีลักษณะเช่นนี้ไม่ได้หมายความว่าสารประกอบนั้นเป็นเมโซเสมอไป) ตัวอย่างเช่น ใน 2,4-เพนทาเนไดออล อะตอมคาร์บอนที่สองและที่สี่ ซึ่งเป็นสเตอริโอเซ็นเตอร์ ต่างก็มีหมู่แทนที่ร่วมกันทั้งสี่หมู่

เนื่องจากไอโซเมอร์เมโซมีภาพสะท้อนในกระจกที่ซ้อนทับกันได้ สารประกอบที่มีศูนย์ไครัลทั้งหมดnตัวจึงไม่สามารถบรรลุค่าสูงสุดทางทฤษฎีของสเตอริโอไอโซเมอร์ 2n ^ตัวได้ หากสเตอริโอไอโซเมอร์ตัวใดตัวหนึ่งเป็นเมโซ^{[ 4 ]}

ไอโซเมอร์เมโซไม่จำเป็นต้องมีระนาบสมมาตร อาจมี สมมาตร แบบผกผันหรือ สมมาตร แบบโรเตอร์รีเฟล็กชันเช่น S4 เช่น มีไอโซเมอร์เมโซสองชนิดของ 1,4-ไดฟลูออโร-2,5-ไดคลอโรไซโคลเฮกเซน แต่ไม่มีชนิดใดมีระนาบสมมาตร และมีไอโซเมอร์เมโซสองชนิดของ 1,2,3,4-เตตระฟลูออโรสไปโรเพนเทน (ดูรูป)

ไซโคลโพรเพนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ 1,2 มีไอโซเมอร์แบบเมโซซิส (โมเลกุลมีระนาบสมมาตร) และ เอนันติโอเมอร์ แบบทรานส์ สองชนิด :

โดยส่วนใหญ่แล้วสเตอริโอไอโซเมอร์ซิสทั้งสองของไซโคลเฮกเซน ที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ 1,2 จะมีพฤติกรรมเหมือนสารประกอบเมโซที่อุณหภูมิห้อง ที่อุณหภูมิห้อง ไซโคลเฮกเซนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ 1,2 ส่วนใหญ่จะเกิดการพลิกวงแหวนอย่างรวดเร็ว (ยกเว้นวงแหวนที่มีหมู่แทนที่ขนาดใหญ่) และเป็นผลให้สเตอริโอไอโซเมอร์ซิสทั้งสองมีพฤติกรรมทางเคมีเหมือนกันกับรีเอเจนต์ไครัล ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม ที่อุณหภูมิต่ำจะไม่เป็นเช่นนั้น เนื่องจากพลังงานกระตุ้นสำหรับการพลิกวงแหวนไม่สามารถเอาชนะได้ ดังนั้นพวกมันจึงมีพฤติกรรมเหมือนเอนันติโอเมอร์ นอกจากนี้ สิ่งที่น่าสังเกตคือ เมื่อไซโคลเฮกเซนเกิดการพลิกวงแหวน การกำหนดค่าสัมบูรณ์ของศูนย์สเตอริโอจะไม่เปลี่ยนแปลง